Как вспоминала Клементина, «Уинстон держался со мной слишком скованно. Он не только не решился пригласить меня потанцевать, но даже постеснялся проводить на ужин». Потом они не виделись целых четыре года. Новая встреча случилась только в марте 1908 года на приеме у леди Сент-Хелье, где Уинстон присутствовал как заместитель министра по делам колоний. Сначала Черчилль не собирался быть на приеме, но вспомнил, что в свое время леди Сент-Хелье немало способствовала его устройству в суданскую экспедицию, и переменил свое решение. На этот раз Клементина оказалась соседкой Уинстона на банкете. Он спросил свою будущую жену, читала ли она его книгу «Лорд Рэндольф Черчилль», и, получив отрицательный ответ, обещал прислать книгу на следующий день. Но обещание так и не выполнил, чем очень расстроил Клементину. Однако на этот раз Черчилль действительно полюбил. В апреле по его просьбе мать пригласила к себе в арендуемый особняк в Солсбери Холл леди Бланч с дочерью. Теперь Уинстон признался Клементине если не в любви, то в растущей симпатии к ней: «Мне очень понравилась наша беседа в это воскресенье. Что за радость встретить такую умную и благородную молодую девушку. Я надеюсь, мы еще встретимся и узнаем друг друга получше. Я не вижу причин, почему бы нам не продолжить общаться».

4 августа 1908 года Уинстон после свадьбы своего брата Джека остановился загородном доме своего кузена капитана Фредерика Геста, где среди ночи из-за аварии отопительной системы возник пожар. Черчилль начал руководить эвакуацией из горящего дома ценных вещей еще до приезда пожарных и сам с риском для жизни спасал из огня бюсты и древние манускрипты. Клементине, находившейся тогда в Италии, он писал: «Пожар был великолепным развлечением, мы здорово повеселились. Жаль лишь, что подобное веселье обходится слишком дорого». Позднее Клемми узнала, что Уинстон чуть не погиб на пожаре, когда за его спиной обрушилась крыша. Задержись он на пару минут, мог бы погибнуть под обломками. Такая безрассудная храбрость девушке только понравилась, и она начала понимать, что Уинстон ей не безразличен. После возвращения из Италии она воспользовалась приглашением Черчилля посетить родовое поместье герцогов Мальборо Бленхейм. На третий день пребывания в поместье, когда они осматривали розарий, Уинстон преподнес Клементине «самое замечательное кольцо» с огромным красным рубином и двумя бриллиантами. Свадьбу назначили на середину сентября. Вечером Клементина нарисовала для жениха большое сердечко с надписью «Уинстон» внутри. В несколько оставшихся дней, что они жили в Бленхейме, влюбленные обменивались записочками примерно такого содержания: «Моя дорогая, как ты? Я шлю тебе мою лучшую любовь. Я только что встал, не желаешь прогуляться со мной после завтрака в розарии?

Всегда твой У.».

«Мой дорогой. Я в полном порядке и с огромным удовольствием прогуляюсь с тобой в розарии.

Всегда твоя Клементина».

За год до свадьбы Уинстона и Клементины сэр Генри Хозье умер, и Черчилль просил у леди Бланч руки дочери. Он честно заявил: Я не богат и не слишком влиятелен, но я люблю вашу дочь, и это чувство достаточно сильно для того, чтобы взять на себя великую и священную ответственность за нее. Я смогу сделать ее счастливой, обеспечить ей положение в обществе, достойное ее красоты и добродетели». И будущая теща дала свое согласие. Она полагала, что «трудно сказать, кто из них влюблен больше. Зная характер Уинстона, думаю, что он. Весь мир слышал о его замечательных умственных способностях, но какой, оказывается, он очаровательный и любящий в частной жизни».

Влюбленные писали друг другу письма. Клемми признавалась: «И как я только жила все эти двадцать три года без тебя? Все, что произошло за пять последних месяцев, кажется мне каким-то прекрасным сном». Уинстон отвечал в том же духе: «У меня просто нет слов, чтобы передать тебе любовь и радость, которые переполняют меня, когда ты находишься рядом».

15 августа о предстоящей свадьбе было официально объявлено. Правда, в последний момент Клементина порывалась отменить свадьбу, возможно, опасаясь, что Уинстон слишком часто будет изменять ей с политикой. Но ее брат Билл убедил сестру, до этого трижды разрывавшей помолвки, не делать этого в четвертый раз.

Мюриэль Уилсон поздравила Уинстона с предстоящей свадьбой: «Я ужасно рада, что ты женишься. Я прекрасно знаю, как тебе порой одиноко и как поможет тебе жена. Поздравь от меня Клементину, желаю тебе от чистого сердца удачи и счастья».

Уинни и Клемми обвенчались 12 сентября в два часа пополудни в церкви Святой Маргариты в Вестминстере. Черчилль был в традиционном фраке и цилиндре, по поводу чего некоторые издания иронизировали, что жених похож на принарядившегося кучера. Клементина была в бриллиантовых серьгах, подаренных женихом, в сверкающем платье из белого атласа со струящейся белой фатой из нежного тюля, украшенной флердоранжем. В свадебном букете, который она несла в руках вместе с Квангелием, были традиционные миртовые веточки и лилии. Новобрачных поздравили министр финансов Ллойд Джордж, предполагаемый отец невесты Бертрам Митфорд, леди Рэндольф и бабушка невесты графиня Эйрли.

Поздравляя жену с 78-летием, Черчилль писал: «Признаюсь тебе в своей величайшей любви и шлю сотни поцелуев. Хотя я изрядно поглупел и вывожу на бумаге едва ли не каракули, карандашом, которым я пишу тебе, водит мое сердце.

Твой любящий У.».

Надо сказать, что в браке Черчилля не все складывалось гладко. Клемми по натуре была романтичной идеалисткой и не очень уютно себя чувствовала в мире политики, в который был погружен ее супруг. В 1920 году Клемми, вероятно, из-за недостаточного внимания со стороны вечно занятого мужа, впала в тяжелую многомесячную депрессию. Впоследствии приступы депрессии повторялись. Кпемми несколько раз уезжала отдыхать одна. Дочь Мэри характеризовала свою мать как женщину «с натянутыми как струна нервами» и «неуравновешенным характером».

Когда в декабре 1943 года Черчилль застрял в Тунисе с воспалением легких, усугубленным сердечным приступом, он был тронут приездом Кпемми. Но сама она с улыбкой сказала доктору: «О, да! Он очень рад моему приезду, но через пять минут и не вспомнит, что я здесь». А дочь Сару отец успокоил довольно своеобразно: «Не волнуйся, если я умру: война уже выиграна!»

В 1935 году в круизе вокруг Индонезии и Филиппин Кпемми увлеклась своим попутчиком, продавцом картин Теренсом Филипом. Романтическая страсть стареющей женщины к образованному и остроумному молодому мужчине была чисто платонической, поскольку Филип был гомосексуалистом. Все кончилось очень быстро, хотя и дало Уинстону повод для ревности. Но никаких серьезных угроз их браку никогда не возникало.

В 1969 году Клементина рассказывала Мартину Гилберту, автору наиболее фундаментальной биографии Черчилля в восьми томах (первые два тома написал сын Черчилля Рэндольф): «Провал в Дарданеллах преследовал Уинстона всю жизнь. После ухода из Адмиралтейства он считал себя конченым человеком. Он думал, что никогда больше не вернется в правительство. Я думала, что он никогда больше не придет в норму, и боялась, что он умрет от горя». В тот раз Черчилль вышел из депрессии благодаря обращению к живописи, ставшей его любимым хобби. Тогда в Саррее он создал несколько неплохих пейзажных акварелей. Сам Черчилль признавался: «Я даже не знаю, как бы я смог пережить эти ужасные месяцы с мая по ноябрь, когда ушел из кабинета министров, если бы в мою жизнь не вошло это новое большое увлечение. Все лето я самозабвенно рисовал. Нет другого такого рода деятельности, которая полностью отвлекала бы от мрачных мыслей. Вот, например, гольф. Он совершенно не подходит для этой цели. Играя партии, я большую часть времени думаю о делах. Даже между чаккерами в поло то и дело мелькают печальные мысли. В живописи же все иначе. Я не знаю какого-либо другого занятия, которое, абсолютно не изматывая тело, настолько полно поглощает ум. Какие бы заботы ни принес день, какие бы угрозы ни таило в себе будущее, едва картина начинает рождаться, все тревоги отступают, для них больше нет места в голове. Они уходят в тень и исчезают во мраке».