В 1871 году отец Уинстона лорд Рэндольф Черчилль вместе со своим старшим братом Джорджем Спенсером-Черчиллем стеши членами масонской ложи. Также масоном 7 мая 1894 года стал двоюродный брат Черчилля Чарльз Ричард Джон Спенсер-Черчилль. 24 мая 1901 года Уинстон последовал по стопам отца, дяди и брата и был принят в состав ложи Стадхолм № 1591 в Лондоне. 19 июля 1901 года Черчилль получил вторую масонскую степень, а 5 марта 1902 года стал полным мастером. Замечу, что среди его предков были довольно видные масоны. Так, лорд Генри Джон Спенсер-Черчилль, 4-й сын 5-го герцога Мальборо, в 1835 году стал заместителем Великого Мастера Англии. Но Уинстон относился к масонству без большого энтузиазма и не поднялся выше статуса мастера и в октябре 1912 года навсегда оставил ложу в связи с назначением первым лордом Адмиралтейства, хотя и не перестал формально быть масоном. По свидетельству коллег по ложе, Черчилль не принимал сколько-нибудь активного участия в ее жизни. Нет никаких сведений, что масонство оказало хоть какое-нибудь влияние на мировоззрение Черчилля или на его политическую карьеру. Он стал масоном, следуя семейной традиции и светской моде конца XIX – начала XX века. Впрочем, 4 января 1918 года подписал петицию в числе 95 масонов – сотрудников министерства вооружений с просьбой разрешить свою ложу в министерстве, поскольку многие масоны из колоний, а также из других городов Англии в Лондоне оказались оторваны от своих лож. Но разрешение тогда не было получено. А в октябре 1943 года масоны Белфаста просили у Черчилля разрешение назвать новую ложу его именем, но получили отказ на том основании, что из-за занятости премьер не сможет участвовать в деятельности ложи, поэтому неудобно называть ее его именем.

Помимо масонской ложи Черчилль был членом еще нескольких масоноподобных обществ. В ноябре 1904 года он стал почетным членом Хауторнской ложи ордена древних свободных садовников, в апреле 1907 года он стал членом ложи «Преданных Ватерлоо» ордена чудаков в Манчестере, а в сентябре 1908 года в Оксфорде – членом ложи Альбиона Древнего ордена друидов. Вероятно, во все эти общества Черчилля вела тяга к романтике, но сколько-нибудь активно деятельностью в их рядах он не занимался, поскольку все его время поглощала государственная, политическая и литературная деятельность. Назвать все эти общества тайными язык не поворачивается. И масонские, и другие общества в Англии в начале XX века действовали практически открыто, издавали литературу и журналы и не боялись внимания ни полиции, ни британского общества. Но по старой традиции некоторые сторонники теории всемирного «масонского заговора» нередко записывают Черчилля в одного из творцов этого заговора. Хотя, кажется, еще никому в голову не приходило говорить о мировом «друидском заговоре».

Из всех христианских конфессий Черчилль отдавал предпочтение англиканской церкви. Он высоко ценил ее открытость и дух терпимости, утверждая: «Ее заслуга в том, что она всегда принимала, а не отвергала разнообразие религиозных верований и воззрений». Черчилль отрицательно относился к католицизму, называя его «восхитительным наркотиком, который облегчает страдания и прогоняет прочь тревогу, но тормозит развитие и лишает человека силы». В англиканской церкви Уинстону нравилось отсутствие догматизма и наличие разумных начал.

Вопреки распространенному мнению Черчилль не был атеистом, хотя в юности не миновал увлечения атеистическими идеями. В 1898 году он писал матери: «Я не приемлю ни христианской, ни какой-либо другой формы религиозных верований» и «надеюсь, что смерть положит конец всему, я материалист до кончиков ногтей». Но военный опыт постепенно излечил Черчилля от атеизма. Его сын Рэндольф вспоминал, что неоднократно слышал, как отец задавался вопросом о цели бытия. В 1916 году боевой товарищ Черчилля капитан Спирс записал в дневнике беседу с ним. Дело происходило во Франции, где Черчилль командовал батальоном. Выяснилось, что он верит, что дух человека продолжает жить и после его смерти. Черчилль верил, что призван Небом и ниспослан Судьбой для блага и спасения Англии, Британской империи и всего мира.

Черчилль определенно не был донжуаном. За почти полвека, прошедших с момента его смерти, не появилось каких-либо мемуаров или документов, позволяющих уличить его в адюльтере. Добрачные же любовные увлечения Уинстона были хорошо известны еще при его жизни, причем до сих пор нельзя с уверенностью сказать, имели ли они чисто платонический характер, или там было что-то более серьезное.

Черчилль не обращал особого внимания на женщин, поскольку был сосредоточен на своем великом предназначении, которое видел в занятиях политикой. А о симпатичных женщинах он говорил: «Возможно, она и красива для вас, но только не для меня». Среди женщин он чувствовал себя неловко, и остроумием блистал лишь в мужской компании. К тому же в молодости он не был любителем танцев. Природный эгоизм также не способствовал привлечению женских симпатий. Черчилль привык подавлять собеседника, подчинять его своей воле, а это не могло способствовать его успеху у прекрасного пола, к которому Черчилль, к слову сказать, никогда не стремился. Уинстон говорил: Я туп и неуклюж в женском вопросе, поэтому мне приходится быть самодостаточным». В отношениях с женщинами у Черчилля романтизм сочетался с неуклюжестью, из-за чего он нередко выглядел смешным в глазах предмета своего обожания, да и всего высшего света.

В ноябре 1896 года Черчилль на турнире по поло в Секундерабаде встретился с дочерью британского резидента в Хайдарабаде Памелой Плоуден. Он радостно сообщил матери: «Она самая прекрасная девушка, какую я когда-либо видел! Она очень умна и красива! Мы собираемся вместе отправиться в Хайдарабад верхом на слоне!» Но во время поездки и последующих встреч дальше поцелуев дело не пошло, и любовь быстро переросла в дружбу, продолжавшуюся вплоть до смерти Уинстона. Летом 1902 года Памела вышла замуж за графа Виктора Литтона. Черчилль признавался, что «Памела единственная женщина, с которой я смог бы прожить долгую и счастливую жизнь». Именно ей принадлежит следующая афористичная характеристика Черчилля: «Первый раз, когда вы встречаете Уинстона, вы видите все его недостатки, и только в течение всей оставшейся жизни вы начинаете открывать его достоинства». В письмах к ней Черчилль утверждал: «Я способен любить. К тому же мои чувства постоянны и не подвержены переменчивым любовным капризам, навеянным сиюминутным увлечением. Моя любовь глубока и сильна. Ничто не сможет ее изменить».

Нет никаких свидетельств, что какой-либо из мимолетных романов Черчилля до женитьбы вышел из платонической стадии. После мисс Плоуден Черчилль сватался к Мюриэль Уилсон, дочери очень богатого судовладельца, что было немаловажно для Уинстона, почти не имевшего собственных средств, но живущего по принципу: «Если расходы превысили доходы – поступления должны быть увеличены». Он предложил ей руку и сердце, но получил отказ. То ли Мюриэль не понравился эгоизм жениха, то ли она рассчитывала на более выгодную партию. Но друзьями они остались.

Следующий отказ Уинстон получил от американской актрисы Этель Бэрримор, которая, по ее собственному признанию, «никогда не считала себя способной к нормальному существованию в мире большой политики».

Наконец летом 1904 года во время одного из светских приемов наш герой познакомился с 19-летней Клементиной Огилви Хозье, дочерью полковника сэра Генри Монтагю Хозье и леди Бланч, старшей дочери десятого графа Д’Эйрли. Для обоих это оказалась любовь на всю жизнь, хотя первоначально они не произвели особенного впечатления друг на друга. А вот насчет того, что полковник Хозье действительно был отцом Клементины, существовали серьезные сомнения. Дело в том, что к моменту развода супругов Хозье в 1891 году леди Бланч имела уже девять известных любовников. Она призналась, что родила Клементину и ее старшую сестру Кити от капитана 12-го уланского полка Джорджа Миддлтона, который погиб в 1892 году в возрасте 46 лет, упав с лошади. Полковник Хозье от Клементины и Кити отрекся и лишил жену содержания. Некоторые исследователи выдвигают другую кандидатуру настоящего отца Клементины – дипломата Бертрама Мит-форда, работавшего в британских посольствах в России, Японии и Китае. Митфорд прожил долгую жизнь и умер в 1916 году в возрасте 79 лет. Известный лейбористский политик Рой Дженкинс был прав, когда утверждал: «Удивительно, как Уинстон и Клементина, будучи оба отпрысками ветреных дам, создали один из самых знаменитых в истории брачных союзов, прославившись как своим счастьем, так и своей верностью».