В начале IX века богатый иудей Обадия взял власть в Хазарии и сделал иудаизм государственной религией Хазарии. С этого времени хазары стали нанимать военную силу. Хазария в 822 году воевала с мадьярами, в 824 году — с аврами, с 820 года — с печенегами, впервые появившимися в Северном Причерноморье в 889 году и укрепившимися там до такой степени, что в 897 году в причерноморских степях полностью разгромили мадьяр, в то время кочевавших между Доном и Днепром. В 834 году на Дону была построена хазарская крепость Саркел, ставшая опорой Хазарии на западе каганата.

В 939 году вождь русов Игорь взял хазарский город Самкерц, расположенный на Таманском полуострове. Хазарский полководец Песах освободил Самкерц, отбросил русов на север, в 940 году вторгся через Керченский пролив в Крым, взял три греческих города, но остановился у Херсонеса, которого не смог захватить. Истребляя местное население, Песах прошел по южному побережью Крыма, через Перекоп вышел в русские земли, добрался до Киева и обложил древнерусское княжество данью.

Ответный поход на хазар князя Святослава Игоревича на Хазарский каганат начался в 964 году. Вместе со своими союзниками печенежскими и гузскими племенами Святослав в месте впадении реки Ахтубы в Волгу разгромил хазарское войско и взял столицу Хазарского каганата — Итиль, занял и второй город хазар — Семендер, расположенный на Тереке, и, возвращаясь домой, захватил третий хазарский город — Саркел (у станицы Цимлянской), пере-лменовав его в Белую Вежу. Киевская Русь опять стала независимым государством. Хазарский каганат потерял Поволжье, земли у Терека и Дона, оставив за собой Кубань, северный Крым и Таманский полуостров. В результате походов Святослава 965 года и его сына Владимира 981— 988 года, после создания Тмутараканского княжества, Хазария уже не оправилась и постепенно теряла свои земли по берегам Черного и Азовского морей. В 1016 году сын Владимира Святославича Мстислав с помощью флота, присланного византийским императором Василием в Азовское море, разгромил хазарское войско и взял в плен хазарского военначальника Георгия Цуло, поддержавшего антивизантийский мятеж в Херсонесе. Хазария потеряла весь Крым. Остатки хазар, в конце X века сосредоточившиеся в крымских городах, в 1079 году захватили в Тмутаракани князя Олега Святославича, воевавшего с великим киевским князем Всеволодом. Хазары убили брата Олега и отдали самого князя в Константинополь. В 1083 году Олег Святославич вернулся в Тмутаракань и уничтожил всех хазар. С этого момента хазары больше не упоминаются в источниках.

В середине X века хазары в Крыму сменились пришедшими с востока печенегами. Печенегами были восточные кочевые племена кенгересов, создавшие южнее уральских гор между Балхашем и Аральским морем державу Кангюй или Канг. Племена, населявшие ее, по-тюрски назывались «канг эр» — кангюрские мужи, а с VIII века получили название печенегов. В X веке печенеги состояли из восьми племен, в XI — из тринадцати. Каждое племя возглавлял хан, выбиравшийся, как правило из одного рода. Военный строй печенегов, как впоследствии и половцев, состоял из отдельных отрядов, построенных в виде клина. Между отрядами устанавливались телеги. Сзади телег стояли резервы. При сильном напоре противника кочевники ставили телеги в круг, накрывали их бычьими шкурами и с них отбивали вражеские нападения. Разбить телеги и прорваться внутрь было очень трудно и стоило больших потерь. Через узкие извилистые проходы между телегами печенеги делали неожиданные выпады, громили противника и уходили назад. Воины были вооружены луком с колчаном стрел, саблей, появившейся вместо тяжелого и не всегда удобного в конной сшибке меча, копьем и арканом. Реки печенеги переплывали на мешках, сшитых из бычьих шкур и набитых сеном, держась за лошадь. Нападения совершали в основном зимой, по льду рек. С собою кочевники гнали большое количество скота, дававшего им еду и питье, кожу для одежды и шатров. Ели печенеги и половцы мясо и просо, лили молоко. Просо бросали в кипящий котел, затем туда добавляли тонко нарезанное мясо и ели получившийся отвар, рис, сваренный на молоке, считался лакомством. В торжественные дни пили кумыс. О верованиях и семейном быте печенегов ничего не известно.

В конце IX века из-за засухи часть печенегов из бассейна реки Урал прошла через Приволжье к Дунаю. Другая часть печенегов, в сопровождении племен тюрков и берендеев, расселилась в черноморских степях, выгнав кочевавшие там с V века мадьярские племена, и долгое время существовала как самостоятельная сила, контролируя земли от Волги до Дуная.

Печенеги впервые появились в Крыму в 882 году и к середине X века заняли весь Крымский полуостров, разгромив большинство селений, кроме Херсонеса и городов на Керченском полуострове. Крым запустел, население ушло в горы. Археологические раскопки свидетельствуют, что большинство крымских поселений этого периода погибли в пожарах. Печенеги быстро стали посредниками в торговле между Херсонесом и Древнерусским государством. Они служили проводниками торговых караванов, сами привозили награбленные товары в Херсонес. Сверх установленной платы всегда требовали подарки для себя, для жен и детей. Арабский историк Эль-Бакри писал о печенегах, что они очень радушно принимали иностранцев, приезжавших торговать. При приезде к печенегам иностранцев или бежавших из константинопольского плена людей, им предлагали на выбор: или остаться у печенегов на равных правах и выбрать себе жену, или проводить до места их жительства. Византия использовала печенегов как наемное войско. Император Константин Порфирородный в трактате «Об управлении империей» писал: «Когда ромейский император живет в мире с печенегами, то ни Русь, ни турки не могут совершать враждебных нападений на Ромейскую державу... А печенеги, связанные дружбой с императором и побуждаемые им посредством посланий и даров, легко могут напасть на землю русских и турок, брать в рабство их женщин и детей и опустошать их землю... Другое племя названных печенегов соседствует с областью Херсона. Это племя занимается торговлей с херсонитянами и отправляет поручения их и царя в Россию, Хазарию, Зихию и прочие тамошние страны, получая, разумеется, от херсонитов Условленное вознаграждение за такую службу, смотря по свойству услуги и положенному на нее труду, по продаже шелковых тканей, перевязей, муслина, бархата, перца, красных парфянских кож и других подобных вещей, на какие существует спрос в тех странах, согласно условиям сделки между каждым херсонитянином и каждым печенегом в отдельности, какие предложит первый и на какие пойдет второй. Эти печенеги, люди вольные и не признающие, можно сказать, иного закона, кроме своего собственного, никогда не исполняют никакого поручения без вознаграждения».

Начиная с IX века особую выгоду для славянских купцов начал представлять так называемый путь из варяг в греки. Из Балтийского моря купцы попадали в Ладожское озеро (Нево), переходя в реку Волхов, озеро Ильмень и реку Ловать, откуда существовал волок в верховья Днепра, а дальше прямая дорога до Черного Моря. На пересечении этих путей и выросли Новгород на севере и Киев на юге. Через Черное море велась активная торговля со средиземноморскими странами, в первую очередь через Сурож (так на Руси называли крупнейший торговый центр Причерноморья — современный Судак). Оттуда на Русь попадали шелковые ткани из Венеции, Турции, Египта и Сирии, металлы и драгоценные изделия, пергамент («харатья» по-русски). Русь вывозила меха, кожи, воск, мед, рыбий зуб (моржовая кость). Русской торговле нужны были опорные пункты на пути «из варяг в греки».

Впервые в сферу политических и торговых интересов Киевской Руси Крым вошел в 988 году, после взятия Херсонеса Таврического войсками киевского князя Владимира.

Византийские императоры Василий II и Константин VIII, находясь в безвыходном положении из-за внутреннего мятежа, поднятого византийским военачальником Вардой Фока, обратились за военной помощью к киевскому князю Владимиру Святославичу. Был заключен договор, по которому князь Владимир обеспечивал подавление мятежа Фоки — а за это Два императора должны были выдать за него замуж, при условии принятия им христианства, свою сестру Анну. Эта женитьба на византийской принцессе ставила Владимира Святославича на один уровень с императорами Византии. В 988 году Владимир крестился, а в 989 году его войска ликвидировали восстание Фоки. Византийские императоры, по своему обыкновению, попытались обмануть киевского князя, не отдавая сестру. Поняв это, Владимир осенью 989 года осадил и взял штурмом Херсонес Таврический, стратегический центр Византии в Крыму и Причерноморье, объявив, что это предупреждение перед походом на Константинополь. Анна была отправлена в Херсонес, где и состоялась свадьба. После женитьбы Владимира на царевне Анне он вернул Византии Херсонес и ушел назад в Киев.