Бремя славы, свалившейся на тридцатилетнего Караваджо, оказалось неподъёмным. Со всех сторон шли поздравления, появились новые друзья и среди них Карло Сарачени, Орацио Борджани, Антонио Темпеста, Филиппо Трисеньи и другие художники, которые смотрели ему в рот и следовали за ним по пятам — со временем все они станут верными приверженцами его стиля. Успех вновь вскружил ему голову, и он не мог усидеть на месте, тем более что был получен последний гонорар за работы в Сан-Луиджи деи Франчези. Прошло всего лишь восемь лет, как он объявился в Вечном городе без средств к существованию, и сколь неузнаваемо изменилась его жизнь! После представления публике трёх картин, посвященных апостолу Матфею, о нём всюду говорят теперь как о первом художнике Рима, да и в средствах он не стеснён. Правда, деньги не задерживались в его руках и как вода уходили в песок. То кому-то из друзей нужна была срочная помощь, то он, увлёкшись, просаживал немалые суммы в карты. А ему ещё предстоит написание двух других крупных работ для церкви Санта-Мария дель Пополо. Хотя заказ получен от частного лица, но картины наверняка увидят многие люди, поскольку сама церковь в конце виа Корсо очень любима римлянами. Возможно, новые картины смогут вызвать такой же всеобщий интерес, как и его ставшая знаменитой триада картин о первом евангелисте. Это было самое счастливое для него время — он был полон сил и дерзких творческих замыслов, да и Лена становилась всё более покладистой, и ему с ней было хорошо в тихой обители переулка Сан-Бьяджо, которую девушка начала понемногу обустраивать и облагораживать, что он особенно ценил. Правда, его выводило из себя то, что она скрывала свою связь с ним от матери и сестры, словно он прокажённый.

Он много работал, полный радужных надежд, хотя дурная молва неотступно следовала за ним как тень. Его имя вновь замелькало в отчётах полиции наряду с именами веселившихся с ним на шумных вечеринках Лонги, Джентилески, Милези, Марино и других любителей богемной жизни. Особенно отличался известный возмутитель спокойствия Лонги, который вовлекал Караваджо в затеваемые им скандалы в игорных домах и на площадках для игры в мяч. Их тандем наводил страх на обывателей, что способствовало закреплению за художником дурной репутации.

Он зашёл как-то в Санта-Мария дель Пополо, где Аннибале Карраччи с помощниками производил обмер алтарной стены для будущей своей картины. Там же вертелся художник Инноченцо Таккони, которому надлежало покрыть фресками потолок часовни, — он считался учеником Карраччи. Караваджо к ним не подошёл. Его коробили апломб и высокомерие, с каким держался Карраччи, давая указания своим подмастерьям и угодливому Таккони. Что же, он готов помериться с этим академиком силами, но пока повременит бросать открытый вызов.

В конце мая 1601 года была торжественно отпразднована годовщина свадьбы князя Рануччо Фарнезе и Маргариты Альдобрандини в великолепном дворце Фарнезе, где для гостей были открыты завершённые росписи плафона парадного зала. Присутствующий на банкете кардинал Пьетро Альдобрандини, придя в восхищение от фресок, одарил их автора Карраччи изящной золотой цепью стоимостью двести скудо и заказал ему картину. Хроникёр, откликнувшийся на это событие в листке «Аввизи», сообщил, что вскоре Рим ожидает ещё одно не менее важное событие, когда прославленные мастера Караваджо и Карраччи выставят на суд граждан свои новые работы в капелле Черази церкви Санта-Мария дель Пополо.

Примерно тогда же Караваджо навестил племянник и наследник кардинала Пьетро Виттриче, бывшего постельничего папы Григория XIII, который купил себе капеллу в церкви Санта-Мария ин Валличелла. Оборотистый наследник, о финансовых аферах которого велось немало разговоров, заказал большой алтарный образ для фамильной капеллы рядом с капеллой Каэтани, которую украшала картина «Распятие» кисти покойного друга Пульцоне. Контракт и сведения о выплаченном гонораре не сохранились. Известно лишь, что художник должен был несколько повременить с выполнением заказа, так как в самой церкви, возведённой архитектором Мартино Лонги, в течение всего 1602 года при участии его сына Онорио велись реставрационные работы, после завершения которых были окончательно определены габариты будущей картины.

В бухгалтерской книге дома Маттеи сохранились записи педантичного Чириако, который скрупулёзно заносил все расходы, связанные с приобретением картин. Например, имеется запись о выплате гонорара Караваджо за написанную для брата Асдрубале Маттеи картину «Святой Себастьян», которая была утеряна. Имеется также несколько запоздалая запись от 4 сентября 1603 года об уплате художнику оставшейся задолженности в сто пятьдесят скудо за написанную ранее картину «Взятие Христа под стражу в Гефсиманском саду» (133,5x169,5). Считается, что оригинал утерян и, возможно, картина была украдена у Маттеи в Риме или на загородной вилле, поскольку в описи его коллекции в 1613 году она отсутствует и о ней нет упоминания у Бальоне — а уж он-то следил за каждым шагом удачливого соперника. Сегодня о картине можно судить по двум идентичным копиям, но о подлинности их мнение у специалистов расходится. Одна принадлежит Национальной галерее Ирландии в Дублине, другая — Музею западного и восточного искусства в Одессе; эта последняя была похищена 30 июля 2008 года, чего рано или поздно следовало ожидать. Одна из внучек пишущего эти строки за месяц до этого побывала в музее, занимающем обветшалый особняк в жалком состоянии. После очередного ливня там залило несколько музейных залов, чем и смогли воспользоваться преступники, действовавшие по заказу криминального мира — потеря невосполнимая.

Это была последняя работа, созданная для Чириако Маттеи в перерывах между написанием картин для церкви Санта-Мария дель Пополо. Она венчает собой удачное содружество художника и мецената. Маттеи не только высоко ценил искусство Караваджо, но и опекал мастера, относясь с пониманием к некоторым странностям и экстравагантным поступкам его неуёмной натуры, которая никак не вписывалась в привычные рамки.

Выбранный Караваджо эпизод — один из самых мрачных в истории христианства, когда ученик за тридцать сребреников предаёт Учителя. Эта трагическая сцена — предвестник Страстей Господних. Надо отметить, что кроме спокойного и светлого «Отдыха на пути в Египет» Караваджо никогда не обращался к жизнеутверждающим и праздничным евангельским сюжетам типа «Введения во храм» или «Обручения», равно как и к изображению воображаемого небесного пространства, населённого ликующими ангелами. В Священном Писании, которое рассматривалось тогда как часть всеобщей истории человечества, его куда больше притягивали сцены жестокости и насилия, которым он не раз был свидетелем в повседневной жизни. Выбранный им момент для написания картины о предательстве Иуды был как нельзя более своевременным. Он показывает, сколь остро Караваджо чувствовал тяжёлое и прерывистое дыхание своего времени, когда повсеместно свирепствовала инквизиция, поощрялись доносительство и анонимные поклёпы, участились ночные аресты подозрительных, под пыткой выбивались «признания» в инакомыслии и ереси, а трибуналы едва успевали выносить смертные приговоры. Вот почему тема предательства и попрания норм человеческой морали оказалась такой актуальной. Поскольку картина писалась для доверенного частного лица, Караваджо мог свободно и безбоязненно выразить в ней протест против существующих порядков — иначе его работа была бы признана официальной цензурой богохульной и опасной.

Причин для опасений было достаточно, и предупреждающий звонок уже прозвучал, когда был решительно отвергнут первый вариант центральной картины в Сан-Луиджи деи Франчези. К обретшему славу молодому художнику давно присматривался один из влиятельных кардиналов римской курии Оттавиано Паравичино, ратовавший в своё время за учреждение наравне с Индексом запрещённых книг Индекса запрещённых картин, чтобы установить более жёсткий контроль над деятельностью художников. «Маленький горбун в сутане», как его величали за глаза, будучи папским нунцием в Швейцарии, отличился разоблачением бежавших туда от суда инквизиции еретиков, многие из которых были сожжены по его наводке на костре. В домах римских меценатов и коллекционеров Джустиньяни, дель Монте и Маттеи въедливый прелат видел «Всепобеждающего Амура», «Юного Иоанна Крестителя» и другие работы, в необычной трактовке которых без труда узрел дерзко брошенный вызов официальным представлениям о живописи. Его поразила и откровенная эротика картин, заставившая кардинала Паравичино, словно учуявшего добычу пса, насторожиться и более внимательно приглядеться к их автору. Своими опасениями о том, что молодой художник, пользуясь покровительством высокопоставленных лиц, утверждает в искусстве крамольные идеи, горбун поделился с главным идеологом ордена иезуитов кардиналом Беллармино, чья зловещая фигура наводила трепет на ближайшее окружение самого папы. Караваджо вскоре пришлось ощутить звериный оскал папских ищеек и повышенный интерес иезуитов к собственной персоне.