Май— контракт на «Бичевание Христа». По заказу вице-короля Неаполя пишет «Распятие апостола Андрея», а для храма Сан-Доменико Маджоре — «Мадонну с чётками».

12 июля— Караваджо прибывает на Мальту, где пишет «Святого Иеронима», «Портрет старого рыцаря» и «Благовещение».

Сентябрь— возвращается в Неаполь.

24 декабря— контракт на написание трёх полотен для церкви Сант-Анна деи Ломбарди, погибших во время землетрясения.

1608, 7 февраля— магистр Алоф де Виньякур испрашивает разрешение папы на возведение Караваджо в рыцарский сан. Возвращение в мае на Мальту. Пишет портрет магистра. Вызван в инквизицию на допрос. Пишет «Усекновение главы Иоанна Крестителя».

14 июля— посвящение Караваджо в рыцари Мальтийского ордена.

27 августа— разбирательство дисциплинарным комитетом недостойного поведения нового рыцаря и заключение его в тюрьму.

Октябрь— Караваджо совершает побег из тюрьмы и оказывается на Сицилии, где из Сиракузы бежит в Мессину, затем в Палермо. Пишет «Погребение святой Лючии», «Воскрешение Лазаря», «Поклонение пастухов», «Рождество».

1 декабря— лишается рыцарского звания.

1609— возвращение в Неаполь, где 24 октября на жизнь художника совершено покушение.

Осень— пишет «Мученичество святой Урсулы».

1610, 14 мая— убийство Генриха IV.

Июль— получив сообщение о помиловании, Караваджо нанимает фелюгу и отплывает из Неаполя. В порту Пола подвергается задержанию для выяснения личности.

18 июля— смерть неподалёку от Порто-Эрколе.