«Юный Иоанн Креститель» и «Всепобеждающий Амур» — эти два бесспорных шедевра были единственными у Караваджо, в которых он, отбросив все запреты и условности, смело воспел красоту набирающего силу молодого мужского тела, выразив радость жизни, свойственную молодости. Встреча с суровыми испытаниями на жизненном пути никого не минует, но пока ты молод, живи и радуйся жизни. Этому девизу был верен и сам художник, которому ещё не было тридцати, и жажда жизни била в нём через край. Пожалуй, это были последние работы, которые по радостному мировосприятию и яркому колориту могли сравниться с «Отдыхом на пути в Египет». На их примере можно отчётливо видеть, как в творчестве художника пришли в столкновение две различные тенденции, что позволяет понять психологическую и стилистическую обоснованность того или иного произведения.

Довольный Маттеи щедро расплатился с Караваджо, но всё же поостерёгся показывать картину своему больному брату-кардиналу, строгому блюстителю нравов. Да и вряд ли человек преклонного возраста смог бы по достоинству оценить такую работу, не лишённую смелости, юношеского задора и определённой дозы эпатажа. Позже Караваджо не раз вернётся к этому сюжету, ставшему почти автобиографичным. Его притягивал этот образ непокорного, дикого, слившегося с природой вольного человека, довольствовавшегося немногим. Но все последующие варианты, а их было шесть, для которых позировал уже не Чекко, а Лионелло Спада и другие натурщики, уступают первой картине по мастерству светотеневой лепки обнажённой фигуры и бьющей через край радости жизни озорного смешливого отрока. Тогда же им были написаны ещё два Иоанна Крестителя в пустыне. Один был создан по заказу генуэзца Косты и находился в его собственности до кончины банкира в 1639 году, пока, переходя из рук в руки, не оказался за океаном. На нём нагота повзрослевшего отшельника с посохом прикрыта красной тканью, а у его ног один из традиционных атрибутов — кустик тиса. Рядом со вторым римским «Крестителем» художник нарисовал миску для похлёбки в качестве другого атрибута непритязательного молодого отшельника.

Продолжая жить во дворце Навичелла, Караваджо ни в чём не мог отказать обходительному хозяину, создавшему идеальные условия для работы, о которых любой художник мог только мечтать. Во дворце можно было повстречать ещё одного художника, лет на двадцать старше Караваджо. Звали его Кристофоро Ронкалли, но он был больше известен по прозвищу Помаранчо, данному ему по названию его родного городка под Пизой. Он был на хорошем счету у старого кардинала, и ему были поручены оформление домашней часовни и роспись фресками фамильной капеллы в церкви Арачели рядом с Капитолием. Караваджо встречался с ним ранее у Крешенци, где тот расписывал фресками парадный зал. Именно через него заказчик Крешенци передал тогда партию дорогостоящих красок, которые, по мнению Помаранчо, должны были «придать нужную красоту и пышность». Но его мнением Караваджо пренебрёг. Уже тогда отношения между ними не заладились, и молодому художнику пришёлся не по душе менторский тон старшего коллеги. А теперь прежняя неприязнь ещё более усилилась, что вполне объяснимо не только большой разницей лет, но и непримиримостью во взглядах на искусство. Помаранчо был близок к кругу кавалера Чезари д'Арпино, о чём не мог не знать Караваджо. Его выводило из себя одно только упоминание имени любимца папского двора и ненавистного соперника.

Заглянув как-то в мастерскую, чтобы поприветствовать молодого коллегу, Помаранчо заметил при виде начатой картины с едва намеченной фигурой на непроницаемом тёмном фоне:

— Напрасно, дружище, вы не послушались моего совета, отказавшись от киновари и ультрамарина. Ваш бывший хозяин Чезари д'Арпино широко их использует, расписывая фресками залы дворца на Капитолии.

Караваджо не сдержался и прогнал чуть ли не пинками непрошеного советчика. Узнав о стычке между художниками, Маттеи лишний раз убедился, что двум петухам не ужиться в одном курятнике. Он строго отчитал Помаранчо, посоветовав ему не совать нос в чужие дела и впредь без задержки проходить на половину кардинала.

В мае того же 1600 года состоялось долгожданное событие, внёсшее живость в программу ставших понемногу утихать праздничных торжеств, когда шествия с хоругвями и фейерверки стали приедаться. Правнучка папы Климента двенадцатилетняя Маргарита Альдобрандини была, наконец, выдана за тридцатидвухлетнего хворого князя Рануччо Фарнезе, получившего в качестве приданого четыреста тысяч золотых скудо, а по другим сведениям, вдвое больше. Одновременно всесильный прадед возвёл в сан кардинала четырнадцатилетнего правнука Сильвестро, родного брата выдаваемой замуж Маргариты. Пышное венчание было омрачено разразившейся над Римом грозой, а проливной дождь разогнал заполнившие улицы и площади толпы народа, которые должны были приветствовать свадебный кортеж и карету молодожёнов по пути следования от церкви Сан-Джованни ин Латерано, где состоялось венчание, до дворца Фарнезе. Казалось, сама природа воспротивилась этому вымученному браку-сделке.

Римляне ещё долго потешались, вспоминая, как при спуске с холма головные кареты свадебного кортежа увязли близ Колизея в непролазной грязи. Пока в поднявшейся суматохе под проливным дождём новобрачных пересаживали из открытой кареты в крытый экипаж, они вымокли до нитки, являя собой жалкое зрелище. Свадебная фата и платье Маргариты превратились в мокрую тряпку, а румяна и тушь вперемешку со слезами расплылись ручейками по детскому лицу. Бедняжка расплакалась и, запутавшись в длинном шлейфе, громко запричитала: «Мама, мама!» Хворый супруг был не в силах её успокоить, так как сам зашёлся в диком кашле и его била лихорадка.

С грехом пополам кортеж добрался до конечной цели — дворца Фарнезе, где в парадном зале были накрыты праздничные столы, а с расписанных дивными фресками стен и потолка на продрогших от дождя с градом гостей весело посматривали полуобнажённые мифологические герои. Заиграл оркестр, но ожидаемого торжества не получилось.

Забегая вперёд стоит заметить, что союз Фарнезе и Альдобрандини не был счастливым. После ряда выкидышей на свет появился глухонемой младенец с признаками падучей, и только в 1612 году повзрослевшая и окрепшая Маргарита счастливо разрешилась здоровым младенцем мужского пола, продолжателем рода Фарнезе.

В сентябре 1600 года Караваджо был приглашён для важного разговора в дом каноника церкви Санта-Мария дель Пополо на одноимённой площади, где был представлен влиятельному кардиналу Тиберио Черази, купившему недавно должность папского казначея. Ничего удивительного — при дворе Климента VIII бойко шла негласная торговля должностями и званиями. Фамилия Черази не могла похвастаться родовитостью происхождения, но её напористые и оборотистые отпрыски сумели сколотить немалое состояние на строительных подрядах собора Святого Петра и других крупных сооружений, приобретя за деньги высокие чины и титулы. И вот пятидесятипятилетний кардинал Черази по совету друга банкира Джустиньяни купил на днях целый придел слева от алтаря в старинной церкви Санта-Мария дель Пополо, где покоятся представители известных аристократических кланов делла Ровере, Карафа, Киджи и других, чьи часовни расписаны великолепными фресками Пинтуриккьо; немало росписей, выполненных другими мастерами по рисункам самого Рафаэля, не говоря уже о прекрасных мраморных изваяниях. Пришло время подумать о вечном и кардиналу Черази, дабы с толком потратить нажитое праведными и неправедными путями. Рекомендованный ему тем же Джустиньяни молодой художник блестяще проявил себя, работая над монументальными полотнами в капелле Контарелли, этого удачливого французского дельца, который ничем не брезговал, приумножая своё состояние, а незадолго до смерти сумел обзавестись кардинальской шапочкой.

Разговор был недолгим. Грузный кардинал с заплывшими от жира глазками говорил скороговоркой и, оборвав фразу, куда-то удалялся из комнаты, а затем появлялся вновь и продолжал развивать прерванную мысль. 24 сентября 1600 года был подписан контракт, составленный на латыни. В нём Караваджо был назван «dominus et egregius in Urbe pictor», то есть «главный и славный художник Рима», и ему поручалось написать в течение восьми месяцев за четыреста золотых скудо на кипарисовых досках два евангельских сюжета: обращение Савла и мученичество святого Петра. В их трактовке художнику предоставлялась полная свобода, но в договоре специально записывалось «specimina et designationem figurarum et aliorum», то есть обязательное согласование рисунков и эскизов. Это требование не было прихотью Черази, который слабо разбирался в живописи. В опубликованном вскоре эдикте, подписанном кардиналом-викарием Камилло Боргезе, будущим папой Павлом V, прямо говорилось, что впредь любые произведения искусства, предназначаемые для украшения церквей, должны приниматься специальной комиссией только после утверждения ею предварительных эскизов. Римская курия ужесточала свои требования к искусству, и Караваджо оказался одной из первых жертв католической реакции, когда духовенство и попечительский совет церкви Сан-Луиджи наотрез отказались принять первоначальный вариант картины «Апостол Матфей и ангел» и потребовали внести ряд исправлений в «Мученичество апостола Матфея».