Ввалившийся как-то в таверну подвыпивший верзила подошёл к Аннучче, так звали в округе девушку, и, хлопнув её по мягкому месту, предложил прогуляться с ним, не стесняясь в выражениях. Та воспротивилась, сказав, что он еле на ногах стоит и ему лучше бы проспаться. Парень озлился и при всех обозвал её «поротой тварью». Аннучча вспыхнула и влепила ему звонкую пощёчину. Между ними завязалась потасовка, на которую присутствующие не обратили никакого внимания — дело привычное. Но увидев, как парень схватил Аннуччу за волосы и потащил к выходу, Караваджо не выдержал и вмешался, силой вытолкнув пьянчугу из таверны, и опять же никто не придал этому никакого значения. Он явно не терпел высокорослых наглецов и всегда был готов помериться с ними силой, к тому же речь шла о беззащитной девушке. Аннучча была признательна ему за заступничество. Узнав, что он художник, она охотно приняла приглашение побывать у него в мастерской и взглянуть на его работы.
Проводя вечера напролёт в злачных местах, он не забывал о вынашиваемой идее написать молодую распутницу, которую нужда толкнула на позорный промысел. Аннучча как нельзя лучше подходила для такого образа. Во время позирования девушка немало рассказала ему о себе. Родом она из Сиены, а здесь оказалась двенадцатилетней девочкой вместе с красавицей матерью. Но бедняжка мать вскоре умерла, подцепив римскую лихорадку. Сирота оказалась выброшенной на улицу без средств к существованию. Выручили девочку подружки-землячки, которые были постарше и знали в жизни толк. Они-то и ввели её в свой порочный круг. Кое-кому из них удалось неплохо устроиться. Так, её лучшая подруга Филлида Меландрони живёт в прекрасной квартире в самом центре на улице Кондотти. Её снимает для неё один богатый синьор, чьё имя держится в секрете. Ей не грозит насильственное переселение в злосчастный район Ортаччо, где мыкают горе множество несчастных девиц, страдающих не только от грубости клиентов, но и от постоянных поборов нечистых на руку ненасытных сборщиков налогов, которые не прочь поразвлечься на дармовщинку.
Так появилась «Магдалина» (122,5x98,5). Это первая работа, выполненная им на религиозную тему, если не считать не сохранившихся обетных картин, написанных для «монсиньора Салата» и Лоренцо Сицилианца. Её официальное название «Кающаяся Магдалина». Однако поза изображённой им на полотне грешницы со спокойно сложенными на животе руками никак не выражает её раскаяния. Она скорее смирилась с порочной жизнью, из которой уже не в силах вырваться, о чём говорит её скупая слеза по щеке. Сидя на низком стульчике и высушивая на солнце распущенные каштановые волосы после мытья, девушка как-то незаметно для себя задремала. Падающий сверху косой солнечный луч освещает небольшое замкнутое помещение и фигуру дремлющей Магдалины, рельефно выступающую на затемнённом фоне голой стены. Мягкие и едва уловимые переходы от света к тени создают атмосферу умиротворённости, способствующей неспешному созерцанию самой картины. По всей видимости, при её написании художник смотрел на модель сверху вниз через отражение в зеркале, что и заставило его усадить задремавшую Магдалину на низкий стульчик.
На грешнице белая шёлковая сорочка, отороченная тонким кружевом, юбка с корсажем из дамасской узорчатой ткани, а на колени накинуто красное покрывало. Перед тем как вымыть волосы, девушка сняла с себя позолоченное монисто, жемчужное ожерелье с серёжками и прочие нехитрые украшения, лежащие на полу. Этот натюрморт дополняет обязательный для выбранного автором евангельского сюжета сосуд, наполненный благовониями для омовения головы и ног Спасителя.
Столь приземлённый и противоречащий традиции показ грешницы в образе обычной римской проститутки заставляет по-иному взглянуть на композицию картины и на составляющий часть натюрморта стеклянный сосуд. Вполне правомерно предположить, что в нём содержатся отнюдь не благовония, а целебное снадобье для заживления рубцов на спине, полученных несчастной Аннуччей, когда ее поймали в неурочное время за пределами Ортаччо и с позором провезли по центральным улицам города на осле, причем каждый прохожий мог хлестнуть несчастную бичом. Архив римской полиции хранит запись об инциденте с подробным описанием внешности задержанной. 31Обо всём этом девушка с горечью поведала художнику, который старался как можно больше узнать о своей подружке и натурщице, которой он явно симпатизировал, и она отвечала ему тем же.
Невольно напрашивается сравнение с эрмитажной «Кающейся Магдалиной» кисти Тициана, в которой всё подчинено раскрытию темы раскаяния, оказавшейся чуждой тогдашнему настрою Караваджо. А было ли ему свойственно такое чувство? Ответить трудно. Как и всякий здравомыслящий человек, он сознавал греховность некоторых своих поступков, однако не очень-то задумывался над ними, что свойственно многим молодым людям. Его страстная натура находилась в постоянном творческом поиске, не оставляя времени для самоанализа и копания в душе. Исповедовался он крайне редко, да и то чтобы сделать приятное добрейшему монсиньору Петриньяни. Стоя на коленях в исповедальной будке, он не видел лица исповедника через закрытое сеткой окошко, а голос священника не всегда внушал ему доверие. Единственно, к чему он часто прибегал, — это запалить свечу перед образом Богоматери и истово помолиться. Чувство раскаяния в нём проснулось несколько позднее, когда судьба жестоко с ним обошлась, и он понял, что за все прегрешения в жизни надо платить, и дорого. А пока его глубоко тронула несчастная участь полюбившейся ему неунывающей Аннуччи, как и многих её подруг, которых он хорошо знал. Вот почему отнюдь не раскаяние ему хотелось отразить, когда он работал над картиной. Его душил жгучий гнев при мысли о судьбе юной грешницы, торгующей своим телом, к которой, однако, не приставала никакая грязь, и душа её оставалась ангельски чиста. И не она должна каяться, как считал он, а те, кто толкнул девушку на путь порока, вынудив заниматься проституцией. Эта мысль, пронизанная величайшей гуманностью и достоверно запёчатлённая им на полотне, противоречила устоявшейся традиции и церковным канонам. Смелое и неожиданное решение евангельского сюжета показывает, сколь обострённым было у Караваджо чувство социальной несправедливости, что и позволило ему сказать новое слово в искусстве.
Картина не была принята единодушно. Многие видевшие её люди задавались недоуменным вопросом: неужели эта простолюдинка и впрямь Мария Магдалина? А вот придворный поэт Аурелио Орси этой «якобы Магдалине», как насмешливо отзывались некоторые снобы о картине, посвятил вдохновенное стихотворение на латыни, не забыв в нём упомянуть рубцы на спине девушки, полученные во время уличного бичевания, о чём он безусловно узнал от самого художника. Оно пользовалось успехом среди римских эрудитов, и была даже попытка переложить его на музыку. Всё это подтолкнуло Караваджо к написанию повтора «Магдалины», так как многие коллекционеры выражали желание иметь копию. Как всегда, особую прыть проявлял синьор Валентино, который пристально следил за каждым шагом Караваджо в искусстве и направлял неопытного молодого художника на «правильный», как он считал, путь. Сам Караваджо рассматривался им не иначе как объект извлечения выгоды, в чём ловкий торговец картинами преуспел.
Дружба с Анной продолжилась и после завершения работы над образом грешницы. Девушка часто наведывалась в мастерскую, коротая с ним время. Обычно она мило щебетала, делясь последними новостями, а Караваджо, сидя за мольбертом, молча работал, думая о своём. Он ценил эти тихие вечера. Но любил ли он её, трудно сказать. С ней ему было покойно и хорошо работалось, а это для него самое главное. Иногда на огонёк заходил монсиньор Петриньяни и приглашал всю компанию к себе вместе отужинать, чем Бог послал. Одинокому прелату не с кем было отвести душу, и он тянулся к молодым людям, желая послушать их разговоры о жизни, которая стремительно менялась на глазах, и ему трудно было за ней поспеть и понимать её метаморфозы. Засидевшись порой допоздна, Анна была вынуждена оставаться на ночлег, поскольку ворота в Ортаччо, где у неё была своя каморка, на ночь запирались сторожами. Всякий раз понятливый Марио незаметно куда-то исчезал.