Первый шумный успех вскружил голову Караваджо, заставив забыть о недавнем унизительном положении жалкого приживалы у «монсиньора Салата», о беспросветной нужде с частыми голодными обмороками, когда приходилось писать за гроши «картинки» на потребу непритязательных клиентов ловкого дельца Лоренцо или «головки» по заказу друга Антиведуто Граматики, старавшегося хоть как-нибудь его поддержать в полунищей жизни. Это была жестокая борьба на выживание, в которой побеждали только сильные духом. Уделом слабых были задворки жизни, где неудачники топили горе в вине и теряли надежду на спасение, всё ниже опускаясь на дно и пополняя ряды римских borboni— бродяг.

Обзаведясь новыми дружками, такими же, как и он, любителями богемной жизни, Караваджо безудержно предавался гульбе, посещая притоны и игорные дома, где ночи напролёт подвыпившие гуляки резались в карты, или шёл на одну из улиц Кампо Марцио, где через натянутую верёвку с азартом играл в palacorda —любимое развлечение не только простолюдинов, но и солидной публики, разновидность современного тенниса. Как в карты, так и в мяч он играл с тем же азартом, не желая никому уступать и отстаивая порой до хрипоты свою правоту. С наступлением жаркой погоды он любил укатить с друзьями дня на два к морю или в горы, так называемые Castelli romani(Римские замки), где предавался безудержному веселью. Ничего удивительного — молодость брала своё. Позднее уже упоминавшийся ван Мандер, ссылаясь на мнение своего друга Флориса ван Дейка, входившего в круг близких знакомых Чезари д'Арпино, писал о Караваджо: «Его недостаток состоял в том, что он не уделял постоянного внимания работе в мастерской — поработав пару недель, предавался месячному безделью и, разгуливая со шпагой на боку и пажом за спиной, переходил из одного игорного заведения в другое, так что ходить с ним было далеко не безопасно». 26Как же хотелось не лишенному тщеславия художнику слыть истинным синьором!

Обычно по игорным и питейным заведениям он ходил в компании закадычного дружка Онорио Лонги, рыжего бретёра и драчуна, который был давно известен римской полиции как возмутитель общественного спокойствия. Он родился в Милане в 1569 году, но уже в годовалом возрасте был привезён в Рим, где его отец активно работал в Ватикане и на Капитолии. В содружестве с Виньолой им был построен великолепный дворец Боргезе, напоминающий в плане клавесин. Поначалу Онорио хотел посвятить себя юриспруденции, посещая лекции в знаменитом университете Сапиенца, но изучение римского права ему вскоре наскучило. Дабы не нарушать семейную традицию, он под присмотром отца приобщился к архитектуре, в которой сумел себя неплохо проявить, хотя больших заказов ему недоставалось, да он и не стремился к ним. Рано женившись по любви на дочери удачливого строительного подрядчика красавице Катерине Кампани, он взял за ней богатое приданое. После смерти отца в 1591 году Онорио вместе с братом Децио унаследовал несколько доходных домов в Риме и Милане, что давало братьям Лонги возможность жить припеваючи, предаваясь праздности, а делом заниматься спустя рукава. В отличие от младшего брата Онорио не был заядлым картёжником, но ему не было равных по части выпивки и уличных драк, которые затевались им по любому поводу. При задержании полицией ему всегда удавалось откупиться и выходить сухим из воды. Во время кутежей и хождения по борделям он подцепил «модную» венерическую болезнь, которая свела его в могилу, когда ему не было пятидесяти.

Посетив как-то под вечер Караваджо в его каморке, братья Лонги нашли его лежащим на полу без сознания в горячке. Наняв пролётку, они отвезли друга в госпиталь при церкви Санта-Мария делла Консолационе, возведённой их отцом. Время было за полночь, и так как поступивший больной был в критическом состоянии и не приходил в сознание, ночные сторожа поместили его в подвальном помещении рядом с мертвецкой. По чистой случайности приор госпиталя испанец Камилло Контрерас оказался ценителем живописи и коллекционером. Он был знаком с кавалером Чезари д'Арпино и Лоренцо Сицилианцем, у которых порой приобретал картины. Узнав на следующее утро о поступлении пациента художника, приор лично осмотрел больного и, поставив диагноз — острая форма малярии с осложнением на печень и почки, распорядился перевести его в отдельную палату, приставив двух опытных монахинь-сиделок, которые не отходили от больного ни днём ни ночью. Приор госпиталя ежедневно навещал больного, назначив ему особый курс лечения.

Почти полгода молодой организм боролся со смертью, и благодаря уходу врача и сиделок дело постепенно пошло на поправку. Друзья навещали его редко, да и не до них ему было с их непременными рассказами о ночных похождениях по кабакам — болезнь никак не отпускала, и целыми днями он был не в силах подняться с постели. Раза два наведывался Марио, но Караваджо строго-настрого запретил ему появляться. Зная чистоплюйство и суеверность паренька, он напугал его тем, что болезнь заразная, и парню лучше воздержаться от посещений. Ему не хотелось выглядеть перед юношей больным и осунувшимся в потрёпанном больничном халате. Однако его глубоко задела чёрствость братьев Чезари, особенно Бернардино, который считался чуть ли не его другом. Они так ни разу не удосужились объявиться, чтобы справиться приличия ради о своём подмастерье, едва не отдавшем Богу душу.

Почувствовав себя несколько лучше, Караваджо решил как-то отблагодарить заботливого приора, попросив принести всё необходимое для работы. Тот обрадовался такой просьбе, увидев в этом явный признак выздоровления. В больнице Караваджо написал по памяти несколько небольших полотен. Контрерас был в восторге от такого дара и отправил картины к себе на родину в Севилью — так произведения Караваджо впервые оказались за рубежом. Кто знает, вполне возможно, что лет через двадцать в той же Севилье эти картины могли видеть делавшие первые шаги в искусстве Веласкес и Сурбаран. О чём были те картины, написанные во время болезни, неизвестно. Но поскольку писались они в монастырском госпитале, можно предположить, что темой их была борьба со смертью, желание во что бы то ни стало выжить. То, что пришлось ему пережить за долгие месяцы, когда порой в горячечном бреду он чувствовал рядом дыхание смерти и мысленно прощался с жизнью, нашло отражение уже в первой работе по выходе из больницы.

Выздоравливающий Караваджо явно истосковался по настоящему делу — написанию с натуры. К счастью, подвернулась заинтересовавшая его модель. Среди сиделок ему приглянулась юная монахиня по имени Лючия. Её мягкую поступь, лёгкое дыхание и нежное прикосновение рук он постоянно ощущал, когда его лихорадило и мучила жажда, не дававшая заснуть. В такие минуты ему казалось, что вместо юной монахини перед ним представала покойная мать, тоже Лючия, всегда такая ласковая и заботливая, особенно когда в раннем детстве он болел и она не отходила от него ни на шаг. Ощущая её присутствие, он успокаивался, и целительный сон брал своё.

С одобрения приора, которому идея пришлась по душе, Караваджо принялся за написание портрета Лючии, попросив девушку снять белую косынку с головы и распустить тёмные, как смоль, волосы. Это далось ему с трудом, только благодаря содействию приора, благословившего Лючию на благое дело во имя искусства и, как он шутливо заметил, ради скорейшего выздоровления больного. Понемногу девушка свыклась с непривычной для неё ролью натурщицы и терпеливо сидела с серьёзным выражением лица, боясь даже пошевельнуться перед мольбертом. Но художнику удавалось лёгкой шуткой снять напряжение, и тогда лицо миловидной Лючии расплывалось в улыбке. Работа продвигалась медленно, поскольку Караваджо постоянно исправлял написанное, нервничал и быстро утомлялся. Однажды, когда ему всё же удалось уговорить девушку слегка обнажить плечо под распущенными волосами, в коридоре послышался шум, дверь распахнулась и на пороге показался молодой парень, чьё выражение лица не сулило ничего хорошего. Едва увидев его, Лючия вскрикнула и в ужасе выбежала из палаты, прикрыв рукой обнажённое плечо.