По данным Жоржа Блона (нуждающимся, впрочем, в перепроверке) и ряда других авторов, из депеш, поступавших в адрес губернатора Кубы в 1652 году, вырисовывалась весьма удручающая для испанцев картина разбойничьих акций: два галеона, направлявшиеся из Пуэрто-Бельо в Гавану, были атакованы и ограблены французскими флибустьерами; «серебряный флот», транспортировавший американские сокровища в метрополию, подвергся нападению на траверзе Пуэрто-Платы к северу от Эспаньолы, при этом три галеона были захвачены, а один подожжен; отряд флибустьеров, высадившийся на мысе Исабела на северном побережье Эспаньолы, разорил поселение Ла-Вега; другой отряд пиратов захватил все товары, выставленные на рынке в Барранкилье (близ Картахены); два разбойничьих судна, экипажи которых состоялииз негров под командованием белых, ограбили галеон на пути между Картахеной и Пуэрто-Бельо; неизвестная шайка разорила Пуэрто-де-Грасьяс.

В конце августа того же года французские флибустьеры захватили кубинский город Сан-Хуан-де-лос-Ремедьос, ограбили сокровищницу в местной церкви, подвергли горожан пыткам и всех, кто не смог убежать (в основном стариков и женщин), отвезли на Тортугу, чтобы позже получить за них выкуп.

В том же году флибустьеры под командованием Робера Мартэ-на опустошили индейские деревни на побережье залива Кампече (пленные были вывезены на Тортугу в качестве рабов) и разграбили ряд кубинских портов, включая Баракоа.

Наконец, в самой гавани Тортуги некий капитан Больё из Руана (возможно, Франсуа Больё, брат известного корсара Жерома Опостэна де Больё) перехватил у своих же соотечественников английский приз, взятый ими несколько ранее возле острова Гренада. При этом, оправдывая свои действия перед губернатором Фонтенэ, Больё заявил, что у «бандитов» с Гренады не было каперского свидетельства и, следовательно, они действовали как обычные пираты.

В 1653 году каперские свидетельства от шевалье де Фонтенэ получили не менее 7 судов: два английских, два фламандских, два французских и бригантина под командованием кубинского мулата Диего. Это были небольшие маневренные парусники; каждый из них нес не более двенадцати пушек.

Губернатор Санто-Доминго дон Хуан Франсиско Монтемайор Кордова де Куэнка писал королю, что французские и английские пираты, не довольствуясь поставками мяса, шкур и фруктов с северного побережья Эспаньолы, постоянно «ходят грабить имения и торговые корабли». По его данным, в 1653 году Тортугу покинули в общей сложности 23 пиратских судна, отправившихся на промысел к берегам Эспаньолы, Кубы, Ямайки, Новой Испании, Панамы и Новой Гранады. Одна из пиратских шаек, проникнув во внутренние районы Никарагуа, ограбила и сожгла юрод Нуэва-Сеговия (современный Окоталь).

Встревоженные активизацией флибустьерства в Карибском бассейне, власти Санто-Доминго осенью того же года собрали военный совет, на котором было решено предпринять карательную экспедицию против Тортуги (Жорж Блон ошибочно посчитал, что экспедиция снаряжалась в Гаване). Согласно «Краткому сообщению о возврате острова Тортуга, который защищали вооруженные силы Франции и которым управлял г-н Тималеон де Фонтенэ, рыцарь ордена Святого Иоанна» (издано в Мадриде в 1654 году), 5 ноября городской совет Санто-Доминго взял на себя все расходы по снаряжению 5 кораблей и формированию батальона пехоты из 180 солдат и 500 волонтеров. Во главе экспедиции был поставлен капитан дон Габриэль де Рохас Валье-и-Фигероа; его заместителем, командующим флотилии и пехотинцами стал кавалер ордена Сантьяго дон Хуан Морфа Херальдино; сержант-майором и капитаном одной из рот назначили дона Бальтасара Кальдерона-и-Эспиносу; капитанами—дона Антонио Ортиса де Сандоваля, дона Гаспара де Кастро Ривера и дона Лопе де лас Мариньяса; отряды волонтеров, которые должны были двинуться по суше, возглавили дон Хуан де ла Парра Солано, Гонсало Фрагосо и дон Франсиско Муньос Васкес; им помогали капитан артиллерии, адъютанты, прапорщики, капелланы, лейтенанты (заместители) королевских офицеров, комиссар продовольствия и прочие младшие командиры.

4 декабря 1653 года испанские корабли подняли паруса и взяли курс на Пуэрто-Плату, но в открытом море на них обрушился шторм: два судна были выброшены на мель, одно пропало без вести; к месту назначения 20 декабря смогли добраться лишь два потрепанных парусника — капитана (т.е. флагман) и альмиранта (вице-адмиральский). Когда Монтемайор узнал об этом несчастье, он отправил в Пуэрто-Плату депешу, в которой приказывал капитанам двух уцелевших судов — Педро Гарсия де Моралесу и Алонсо де Куэвасу — принять на борт пехотинцев и идти в гавань Байяха на соединение с основными силами экспедиции. Однако Моралес и Куэвас не смогли выполнить приказ губернатора и вернулись в Санто-Доминго. Здесь корабли были отремонтированы и снабжены свежим провиантом; вечером 30 декабря они снова вышли в море и взяли курс на северное побережье острова.

В районе гавани Монте-Кристо испанцы заметили три барки французских буканьеров, на захват которых был послан самый быстроходный фрегат. Разбойники не стали ввязываться в драку и, высадившись на берег, скрылись в лесной чаще. Присоединив к экспедиции трофейные суда, Габриэль де Рохас велел идти к Тортуге.

Шевалье де Фонтенэ был предупрежден о приближении испанской карательной экспедиции заранее; тревожное известие принес один из буканьеров, охотившийся на северном побережье Эспаньолы, в районе залива Самана. Поскольку значительная часть боеспособных обитателей Тортуги в это время рыскала по просторам Карибского моря в поисках добычи, губернатору пришлось срочно заняться военной подготовкой ополченцев. Людей учили стрелять из пушек и мушкетов и бросать снабженные фитилями гранаты. В ходе этих тренировок серьезно пострадал убийца Левассёра Тибо. По сообщению дю Тертра, когда он собрался метнуть гранату, рука его вдруг онемела. Раздался взрыв, в результате которого несчастный лишился кисти правой руки. В ужасе осознав, что таким необычным способом сам Господь наказывает его за совершенное ранее преступление, Тибо упал в обморок.

6 января испанская флотилия стала на рейде Бастера и тотчас попала под артиллерийский огонь со стороны форта В то же время на пляж высыпал отряд из 50 или 60 стрелков под командованием Тома де Фонтенэ. Не рискнув атаковать Бастер, испанские суда переместились в подветренную сторону — на рейд Кайона. Там под прикрытием корабельных орудий на берег был высажен десант, который вступил в перестрелку с отрядом брата губернатора, обратил его в бегство и овладел Кайоном. Укрепившись в поселке, Рохас и Морфа разбили лагерь у подножья крутого холма, на вершине которого было решено установить батарею и начать обстрел цитадели Тортуги — крепости Ла-Рош. Пятнадцать разведчиков поднялись на самый верх и обнаружили там усадьбу, в которой укрылся небольшой отряд французских мушкетеров. Чтобы выкурить их с этой стратегически удобной позиции, испанцы подожгли несколько домов и хозяйственных построек и, дождавшись подкреплений, взяли усадьбу штурмом. С помощью негров-рабов сюда втащили восемь или десять орудий и устроили батарею, с которой вскоре был открыт огонь по французскому форту.

Чтобы обезопасить себя с этой стороны, шевалье де Фонтенэ ночью велел своим людям соорудить бруствер, состоявший из двух рядов бревен, пространство между которыми заполнили землей. Под его защитой французы почувствовали себя более уверенно. Испанцы же, убедившись, что огонь их батареи стал неэффективным, решили переместить пушки на соседний холм и уже оттуда продолжить обстрел французских укреплений.

Желая получить точные сведения о силе неприятеля, шевалье пообещал выдать награду в тысячу песо тому, кто рискнет отправиться на разведку. Вечером 13 января четыре смельчака, прикрываемые отрядом из 30 аркебузиров под командованием Тома де Фонтенэ, выскользнули за ворота форта и попытались скрытно проникнуть в испанский лагерь, но были замечены часовыми. Один из французов был убит ударом копья, другой тяжело ранен, а двое оставшихся взяты в плен. На допросе, опасаясь за свои жизни, они выложили Рохасу все, что знали о системе укреплений на острове и боеспособности защитников форта. Дю Тертр, описывая эту ночную вылазку французов, отмечает, что она закончилась фиаско из-за предательства раба-перебежчика, который предупредил испанцев о готовившейся операции. В то же время упомянутый автор не устает расхваливать смелость младшего брата губернатора, который в ходе этой вылазки умудрился поджечь пороховой склад неприятеля. По его словам, отступая, французы «убили в этом сражении 16 испанцев, потеряв лишь одного человека убитым, а другого раненым» (испанские данные не подтверждают этого).