Вскоре после этого случая Литовкины переехали в новый, только что отстроенный дом. Не успели они обжиться, как в их селе случился большой пожар, с которым никак не могли справиться. Огонь перекидывался с дома на дом. Мария Литовкина вывела детей на улицу и с ужасом наблюдала, как огонь неотвратимо подбирается к их дому. Ваня видел испуг матери, бессилие взрослых перед разбушевавшейся стихией. Не зная, как помочь, у кого просить помощи, мальчик протянул руки в сторону сельской церкви во имя Покрова Пресвятой Богородицы и стал просить: «Царица Небесная! Оставь нам наш домик, ведь он совсем новенький!» И случилось чудо. Детская молитва была услышана, и огонь, спаливший почти все село, остановился возле ограды дома Литовкиных.

В одиннадцать лет Ваня остался круглым сиротой. Потеряв мать, мальчик вынужден был сам зарабатывать себе на жизнь. Нелегкая жизнь у сироты, горек его хлеб. Мальчику приходилось жить по чужим углам, браться за любую работу. Он с утра до ночи работал в трактире, бакалейной лавке, терпя унижения и грубость хозяев. Таскал пятипудовые мешки, выполнял черную работу, сопровождал обозы с товаром. Он узнал и нужду, и голод, и скитания, бывал жестоко бит хозяином. Но эта грубая и страшная жизнь не сломила и не озлобила мальчика: молитва стала его защитой, а храм – местом утешения.

Как известно, мир не без добрых людей. Повезло наконец и Ивану. Поступил он на службу к таганрогскому купцу Рафаилову, оценившему трудолюбие и честность юноши. Купец хотел даже выдать за Ивана свою дочь, но сватовство по каким-то причинам не состоялось. Позже, когда он уже был старцем Иосифом, на вопрос, нравился ли ему кто-то, пока он жил в миру, простодушно отвечал: «Да ведь я был близорук и никого не мог хорошо рассмотреть издали, а близко подходить совестился – был застенчив».

Постепенно Иван осознал, что больше всего на свете мечтает о монашеской жизни. Решив проверить себя, он отпросился у купца Рафаилова на богомолье в Киев. Купец отпустил работящего парня с большой неохотой.

По дороге в Киев Иван посетил Борисовскую женскую обитель, в которой жила его сестра Александра, принявшая к тому времени постриг с именем Леонида. Старица Борисовской обители прозорливая Алипия посоветовала юноше посетить старцев Оптиной пустыни. Тут же нашлись и попутчицы. Монахини Белевского монастыря, останавливавшиеся в Борисовской обители, направлялись как раз в Оптину пустынь и взяли Ивана с собой. Когда попутчики добрались до Оптиной, монахини шутя сказали старцу Амвросию, что привезли с собой «брата Ивана». Амвросий вполне серьезно ответил: «Этот брат Иван пригодится и нам, и вам».

Иван попросил старца Амвросия: «Батюшка, благословите в Киев», – на что прозорливый старец дал неожиданный ответ: «Зачем тебе в Киев? Оставайся здесь». Иван поклонился старцу: «Благословите». И 1 марта 1861 года по благословению старца Амвросия Иван был принят в обитель.

По заведенному в Оптиной пустыни обычаю, каждый вновь принятый в обитель должен был пройти послушание в трапезной. Послушание было не из легких, но Иван с детства не боялся никакой черной работы. Во время этого послушания брат Иван укрепил лучшие качества своей души: беспрекословное послушание, трудолюбие, беззлобие. Он легко справлялся с самой трудной работой. Натерпевшийся в миру, он наслаждался покоем и тишиной обители, понимая, что это бесценный дар Божий.

Вскоре он был определен в келейники к старцу Амвросию. Возможность находиться рядом с великим старцем радовала молодого келейника, но бесконечный поток посетителей, жаждавших видеть старца, утомлял. Почувствовав, что лишается душевного покоя, он решил тайком покинуть Оптину и уйти на святую Афонскую гору.

Однажды старец Амвросий подозвал к себе молодого келейника и сказал: «Брат Иван, у нас лучше, чем на Афоне, оставайся с нами». Прозорливость мудрого старца настолько поразила молодого послушника, что более он не помышлял об уходе.

И впредь, прежде чем принять какое-то решение, всегда сначала советовался со старцем Амвросием.

Послушание келейника – трудное послушание, часто ему некогда было отдохнуть. Спать приходилось урывками в приемной, в которой было всегда множество посетителей, а в час ночи уже надо было вставать к утрени. Но испытания только закалили душу послушника. В 1872 году он был пострижен в монахи с именем Иосиф, в 1877 году рукоположен в иеродиакона, а 1 октября 1884 года за литургией в честь торжественного открытия Шамординской женской обители отец Иосиф был рукоположен в иеромонаха. К этому времени он был уже старейшим келейником старца Амвросия.

Старец, предвидя в своем келейнике и ученике достойного преемника, с любовью приготовлял его к высочайшему служению. Отец Амвросий доверял ему входить в общение с посетителями. Отец Иосиф внимательно выслушивал их нужды, передавал старцу и возвращался с ответом, ничего не добавляя от себя. Нередко старец Амвросий приходящих к нему посетителей посылал с вопросами к отцу Иосифу, и многие убедились, что его ответы всегда были одинаковы с мнением старца. Со временем старец Амвросий стал благословлять некоторых посетителей ходить со своими духовными нуждами к своему келейнику, отцу Иосифу, готовя тем самым достойного продолжателя высоких традиций оптинских старцев.

В 1888 году иеромонах Иосиф тяжело заболел тифом. Его отвезли в больницу. Врачи предсказали скорый печальный исход. 14 февраля, по благословению старца Амвросия, отца Иосифа постригли в схиму. Он был так плох, что на следующий день над ним прочли отходную. После этого отец Иосиф попросил ухаживавшего за ним брата пойти к старцу Амвросию и передать ему, что он просит отпустить его с миром. Но старец велел посланнику передать отцу Иосифу: «Свят, свят, свят Господь Саваоф». Как только посланный отцом Иосифом брат вернулся в больницу и повторил эти величественные слова над постелью больного, тот сразу же попросил чая и с этой минуты быстро пошел на поправку, прожив после болезни еще двадцать пять лет. Так благодаря молитвам старца Амвросия смертельная болезнь отступила.

Во время этой болезни отца Иосифа опять посетила Матерь Божья. Она встала у его изголовья и сказала: «Потерпи, любимче мой, немного осталось». Эти слова ясно слышал послушник, ухаживавший за отцом Иосифом. Думая, что за ширмой, где лежал больной, кто-то есть, он заглянул туда и очень удивился, увидев, что кроме больного, там никого нет. Послушник потом рассказывал старцу Амвросию: «А батюшка Иосиф лежал как пласт с закрытыми глазами. Меня такой объял страх, что волосы дыбом встали». Позже старец Амвросий с глубоким уважением говорил некоторым своим духовным детям, что отец Иосиф во время болезни сподобился видеть Царицу Небесную. Кстати, таким же ласковым именем «любимче мой» Матерь Божья называла при своем явлении великого старца Серафима Саровского.

«К отцу Иосифу все мои немощи перешли», – говорил старец Амвросий. Но, несмотря на болезненность и слабость, отец Иосиф никогда не отдыхал днем, в свободные минуты читая книги и отвечая на многочисленные письма духовных детей.

После отъезда старца Амвросия в Шамординский монастырь монахи стали ходить на исповедь к отцу Иосифу, позже старец Амвросий стал присылать к нему и шамординских монахинь.

С кончиной старца Амвросия на отца Иосифа легли многие обязанности. В тяжелые дни после потери великого старца Амвросия проявилась сила духа старца Иосифа. Пребывая в скорби о своем наставнике, он сумел найти слова утешения и оказать поддержку осиротевшим духовным детям старца Амвросия. Многие монахи обители, шамординские сестры и миряне стали духовными детьми старца Иосифа, почувствовав, что дух старца Амвросия живет в новом старце. Рассказывали, как одна помещица особенно печалилась и скорбела о смерти старца Амвросия, ее духовника. И однажды, когда она сидела дома, погрузившись в грустные мысли, вдруг ясно услышала голос старца Амвросия: «Держись отца Иосифа – это будет великий светильник». Знакомый голос привел помещицу в чувства, положил конец ее сомнениям и колебаниям, и она с радостью в сердце вручила себя новому духовнику – старцу Иосифу.