В память старца Макария в скиту был устроен придел во имя преподобного Макария Египетского и приобретен колокол в семьсот пятьдесят пудов весом. Были воздвигнуты здания хлебной, настоятельской кухни, братской, прачечной, переделаны братский корпус, настоятельские покои, скотный двор. Игумен Исаакий поощрял и поддерживал усердие отца-казначея Флавиана в разведении в обители садов и огородов.

Вся эта бурная деятельность требовала огромных материальных затрат. В первое время отсутствие свободных средств тяжелым бременем легло на плечи нового настоятеля. Бывали такие времена, что не на что было содержать братию, кладовые пустели. Однако все как-то благополучно разрешалось: то богатый помещик совершит благотворительный дар и уплатит все долги монастыря, то щедрый жертвователь завещает обители пятнадцать тысяч рублей.

Конечно, настоятель и сам не плошал. Пригодились в управлении огромным монастырским хозяйством навыки, приобретенные отцом Исаакием во времена его мирской жизни, когда он успешно вел дела купеческого дома Антимоновых. Купеческая сметка помогала ему искать дополнительные доходы для обители. Он догадался устроить в монастыре собственный свечной завод, начавший действовать и приносить доход с 1865 года. Заметив возросший спрос паломников на духовную литературу, благословил строительство нового большого корпуса для книжной лавки. С выгодой для обители были куплены лесные участки, что раз и навсегда решило проблемы с топливом и строевым лесом. По случаю были приобретены и луговые земли на Болховской мельнице. Оптина пустынь стала одним из самых процветающих монастырей России второй половины XIX века.

Но за заботами о материальном благе обители не забывал настоятель и о благотворительности. Простому народу, приходившему в обитель во множестве, бесплатно раздавались крестики, священные изображения, книжки нравственного содержания.

Многие доходы приносили обители великие старцы оптинские, слава о которых распространилась по всей России, привлекая нескончаемый приток паломников, которые несли в монастырь посильные пожертвования. Старцы Амвросий и Иларион имели множество духовных детей, многие из которых были весьма состоятельными людьми, поддерживавшими обитель щедрыми дарами и денежными взносами.

Если старцы Амвросий и Иларион без устали утешали скорбящих, наставляли сомневающихся в вере, то отец Исаакий заботился о самих старцах, стараясь доставить им всевозможные удобства для облегчения их многотрудного и многополезного служения людям. Заботился отец настоятель и о богомольцах: была выстроена новая гостиница, корпуса старых гостиниц переделаны и снабжены максимальными удобствами.

Для монахинь из разных монастырей, находившихся под духовным руководством старцев, отец Исаакий выделил к уже существующим дополнительный корпус и благословлял их жить по несколько дней безвозмездно. Для странников, убогих и неимущих отец Исаакий построил особое здание странноприимного дома. Там, по его распоряжению, каждую субботу кормили по триста человек, раздавая при этом милостыню.

Положив много сил на внешний порядок и внешнее устройство монастыря, еще больше пекся отец Исаакий о душевном благоустройстве монашествующих. Деятельность настоятеля не ограничивалась хозяйственными заботами. Главным для него всегда было отечески строгое попечение об исполнении монашествующей братией послушаний и устава.

Познав на своем опыте великую пользу и силу старчества, отец Исаакий предоставил духовное руководство братией старцам Амвросию, Иосифу, Анатолию, Илариону. Но и сам не оставил монахов без наставлений. Всеми силами поддерживал отец настоятель Исаакий старчество Оптиной пустыни. О благотворном влиянии старцев на братию обители говорили мир и согласие, царившие в Оптиной пустыни.

Если же кто-то выражал недовольство тяжестью порученного послушания, роптал и хулил монастырские порядки, отец Исаакий говорил ему: «Брат! Возьми мои ключи и начальствуй, а я пойду исполнять твое послушание». Как правило, таким образом ему удавалось усовестить и вразумить недовольного.

Отец Исаакий был строг, но в то же время прост в обращении с «подчиненными». Вне начальственных отношений считал всех равными себе. Он старался не выказывать кому-то особой любви, чтобы не возбудить зависть в других, а в том, кого отличил, не вызвать гордыню. Особое внимание настоятель уделял постоянному посещению монахами храма Божьего, являя собой пример, строго соблюдая церковный устав, чинное пение, неспешное, ясное чтение и благоговейное поведение в храме. Того же требовал и от монахов, прекрасно зная, что исправление монаха идет от внутреннего к внешнему.

Были вещи, которые отец Исаакий на дух не переносил: гордость, тщеславие, желание поставить себя выше других. Настоятель строго напоминал о монашеском обете: плакать о грехах своих, а не кичиться Богом данными, природными талантами. Особо строго отец Исаакий карал дерзость и упрямство. Если кто-то из монахов, даже после старческого внушения и наложенного на него наказания, не исправлялся, настоятель незамедлительно высылал упрямца из обители, чтобы у неокрепших духом иноков не было перед глазами примера дурного поведения и недопустимого в монашестве непослушания. Бывали такие случаи редко. Если изгнанный из обители осознавал греховность своих поступков и чистосердечно раскаивался, его принимали обратно.

Отец Исаакий неохотно отпускал монахов из монастыря, особенно на длительные сроки. Он полагал, что пребывание в миру вредно отражается на внутреннем устроении монаха, требующем сосредоточения и погружения в молитвы. Исключения делались крайне редко и только в случае необходимости, исключительно для поездок по монастырским делам по послушанию, сила которого способна сохранить инока от мирских искушений.

Монахи ценили бережное попечительство отца настоятеля и любили его, отдавая дань уважения строгому начальнику и сердечную любовь любвеобильному отцу. Между собой братия любовно называла его «дедушкой». Многие иноки на себе познали силу действия его слова. Если на исповедь или беседу к старцу Исаакию инок входил расстроенным, чем-то огорченным, то выходил от него всегда успокоенным, с радостным сердцем, позабыв про все свои заботы. Когда кто-то из иноков излагал отцу Исаакию свои скорби, мудрый настоятель делал удивленное лицо: «Какие у нас скорби? У нас не скорби, а скорбишки. Вот в миру скорби так скорби: жена, дети, обо всем забота, а у нас что? Полно Бога гневить, надо только благодарить Его – живем на всем готовом».

Принимая в монастырь желающего присоединиться к братству, отец Исаакий действовал по обычаю, заведенному со времен старца Моисея: все приходящие принимались в монастырь по благословению старца и с согласия настоятеля. Отец настоятель Исаакий был всегда расположен к каждому, желавшему стать сыном обители. Ко всем он относился как к своим духовным детям, не допуская никаких сословных различий, хотя и снисходил к слабостям и с каждым старался поступать, учитывая его духовную зрелость и даже мирские привычки.

Поначалу отец Исаакий хотел не только следовать сам, но и вести братию по старым правилам строгого монашества, но в годы его управления обителью времена изменились. В миру царило всеобщее ослабление нравов, упадок веры и уважения к Церкви. Поскольку в монастырь приходили люди, жившие до этого в миру, они волей-неволей вносили в обитель свои человеческие слабости. Меры строгости, существовавшие в обители прежде, все более и более сменялись снисхождением к слабостям, послаблениями.

Когда этого требовала обстановка, игумен Исаакий мог отнестись к ситуации с иронией. Был случай, когда из монастыря ушел некий послушник. Он был образован, окончил курс Московского университета, прожил какое-то время в монастыре, но его замучила гордыня. Долго скитался бывший послушник по стране и через некоторое время явился в Оптину пустынь, озлобленный и взвинченный. Он пришел к настоятелю Исаакию, выбрав момент, когда вокруг было много монахов, и наговорил почтенному отцу настоятелю множество дерзостей, закончив свой гневный монолог так: «Вот ты игумен, а не умен». Отец Исаакий выслушал гневную и дерзкую тираду отступника спокойно и терпеливо и лишь последнюю реплику удостоил ответом: «А ты вот хоть и умен, да не игумен».