Иван часто и с удовольствием навещал брата в обители. Во время этих приездов он знакомился с монастырской жизнью. Ему посчастливилось лично узнать старца Льва, который произвел на него огромное впечатление. Старец Лев побеседовал с Иваном Ивановичем, с отеческой любовью выслушал все его сомнения и, когда настало время прощания, предсказал, что в недалеком будущем тот обязательно станет монахом.

Познакомился Иван Иванович и с настоятелем обители – старцем Моисеем, и со старцем Макарием. Оптинские старцы сразу расположились к приветливому и пытливому гостю обители, отмечая его доверие к ним. После смерти старца Льва особо сердечные и доверительные отношения сложились у Ивана Ивановича со старцем Макарием. Он даже состоял с ним в переписке.

Решимость уйти в монастырь крепла в Иване Ивановиче. В 1847 году отец послал его по торговым делам на Украину. Выполнив все порученные ему дела, Иван Иванович написал письмо отцу. Он ставил отца в известность, что решил порвать с миром и отправляется в Оптину пустынь, чтобы стать монахом.

Прибыв в Оптину пустынь, Иван Иванович не застал в ней своего брата, тот был переведен в Тихонову пустынь, а позже в Киево-Печерскую лавру (там достиг сана архимандрита и должности наместника лавры).

– Отец, разумеется, был очень рассержен решением сына? – утвердительно спросил митрополит старца Макария.

– Очень! – подтвердил старец. – Конечно, мы приняли Ивана Ивановича в Оптину. Я посоветовал игумену Моисею дозволить поступить ему в скит. Все-таки по всему было видно, наш человек. Игумен не возражал. Послушника Иоанна определили сначала на пасеку, заодно поручили и послушание печь хлеб. Некоторое время он был и поваром. Все послушания Иоанн выполнял с радостью и старанием. Видим, что не ошиблись в нем, по своему пути человек идет. Через год я вызвал его и настоятельно посоветовал отправиться в Курск просить у отца прощения за самовольный поступок. И, предчувствуя, что тяжелое это будет дело, как его духовный отец вызвался сопровождать послушника. Да и интересно было познакомиться с отцом, который двух таких монахов воспитал.

Я не ошибся, дело действительно выдалось непростое. Иван Васильевич был очень обижен на сына. На него возлагал отец большие надежды, думая, что он унаследует купеческое дело Антимоновых, продолжит и сохранит славные купеческие и семейные традиции. Он мне рассказал, что еще до рождения Ивана, в 1809 году, по совету своего отца совершил паломничество в Киев к старцу иеромонаху отцу Парфению. Прозорливый старец встретил незнакомого купца словами: «Блаженно чрево, родившее монаха». Иван Васильевич постеснялся спросить старца о смысле высказывания и понял его значительно позже, когда его старший сын, Михаил, ушел в Оптину пустынь и стал монахом. Но внутренне он уже был готов к такому решению старшего сына, возможно, поэтому и не готовил его в преемники. Поступок же младшего сына застал его врасплох, Иван Васильевич чувствовал себя обманутым в своих ожиданиях.

– Полагаю, примирение отца и сына состоялось не без вашего горячего участия, молитв, заступничества и ходатайства? – снова утвердительно спросил митрополит.

– Благословение отца послушник Иоанн получил, – спрятал улыбку старец и продолжил рассказ.

В обители послушник Иоанн не только исправно выполнял возложенные на него послушания, но и пел на клиросе, по благословению старца Макария келейно выполнял переплетные работы. На все службы в храме являлся первым и уходил последним.

Семь лет он был послушником. Порой ему приходилось очень трудно, он признавался, что исконный враг человечества сильно возмущал его душу помыслами покинуть святую обитель. Помогали усердные молитвы и строгий пост. В его келье, хоть и пришел он в монастырь человеком состоятельным, не было ничего лишнего, даже ценных икон.

5 октября 1854 года послушник Иоанн принял монашеский постриг с новым именем Исаакий. С этого времени он еще более ревностно стал относиться к совершенствованию своего внутреннего духовного мира, ограничивал себя в еде и отдыхе. Он оставил даже невинные шутки, которыми по природному своему остроумию прежде любил веселить монастырскую братию, стал уклоняться от лишних разговоров, постепенно привыкая к безмолвию. Отец Исаакий думал только о спасении своей души, всячески уклоняясь даже от принятия сана священства. И только многолетняя привычка беспрекословно подчиняться воле своего духовного отца, старца Макария, заставила послушаться его убеждений, и против своей воли, со слезами на глазах, отец Исаакий согласился на посвящение, после чего был рукоположен в иеродиакона, а 19 июня 1858 года в иеромонаха.

Старец Макарий вернулся из Москвы в Оптину с благословением митрополита Филарета готовить в преемники игумену Моисею отца Исаакия.

Эта новость недолго была тайной для монахов Оптиной. Когда слух дошел до иеромонаха Исаакия, он тотчас отправился к старцу Макарию, полный решимости отказаться от столь высокой должности. Но старец Макарий, выслушав возражения иеромонаха Исаакия, ответил: «Если воля Божия будет на это и будут тебя избирать, то не отказывайся. Только не гордись!»

Старец Макарий скончался в конце 1860 года, препоручив отца Исаакия на попечение своему ученику и преемнику старцу Амвросию. Отец Исаакий, послушный воле своего умершего духовного наставника, с готовностью вручил себя духовному руководству старца Амвросия. И хотя старец Амвросий был на два года моложе отца Исаакия, он относился к своему новому духовному наставнику с неизменной преданностью, сыновней любовью и послушанием. Уже занимая высокие посты в монастырской иерархии, он каждую субботу, накануне служения, отправлялся в скит для исповеди. На исповедь к старцу Амвросию приходило много народа, и отец Исаакий стоял со всеми в очереди, терпеливо дожидаясь, когда придет его черед. Ждать иногда приходилось очень подолгу. Послушание отца Исаакия было образцовым. Будучи даже настоятелем обители, он никогда не принимал важных решений и не приступал ни к каким делам без совета и благословения своего старца. И следовал этому неукоснительно. Будучи уже в преклонном возрасте игуменом обители, а позже, в 1885 году, архимандритом, ходил он на исповеди к своему духовнику и беседовал с ним, стоя на коленях, как простой послушник. И не только сам регулярно исповедовался у старца, но и призывал к этому монастырскую братию: «Отцы и братья! Нужно ходить к старцу для очищения совести», – повторял он при каждом удобном случае.

Через два года после смерти старца Макария, в 1862 году, скончался и старец Моисей. Помня суровый наказ старца Макария, отцу Исаакию пришлось заменить старца Моисея в управлении обителью. 8 сентября 1864 года отец Исаакий был возведен архиепископом Гермогеном в сан игумена.

Игумен Исаакий впоследствии с горькой иронией говорил: «Я принял обитель с одним гривенником». Так оно было на самом деле: монастырская казна состояла действительно из гривенника, да и то случайно завалившегося в трещину денежного ящика старца Моисея. Однако это не значит, что монастырь вовсе не имел доходов, просто не было свободных денег: Оптина активно строилась и развивалась, львиная доля поступлений в монастырскую казну уходила на пополнение библиотеки и издательскую деятельность.

Новый игумен продолжил дело старца Моисея и прежде всего достроил храм во имя Всех Святых на новом кладбище. В историю Оптиной пустыни игумен Исаакий вошел как великий строитель и устроитель обители. При нем было завершено строительство водопровода, Казанский собор был значительно расширен, и в нем устроен новый иконостас. Обновили иконостас и в Введенском соборе.

В 1874 году, по завещанию умершего в 1873 году скитоначальника старца Илариона, на пожертвованные деньги за стенами монастыря было выстроено большое здание для больницы с церковью во имя Святого Илариона Великого. При этой больнице была обустроена аптека, снабженная необходимыми медицинскими средствами для общего бесплатного пользования братии и посетителей обители. Аптека находилась под наблюдением врачей из числа братии.