В 1918 году во время оккупации немцами Украины Кестринг находился в военной миссии при правительстве гетмана Скоропадского, оказывая ему помощь в создании своей регулярной армии, которую кайзеровская Германия рассчитывала использовать против большевистской России. Однако скорое окончание первой мировой войны свело эти усилия на нет.
Очередное появление на территории нашей страны тогда еще полковника Эрнста Кестринга произошло в 1928 году, когда он, будучи командиром 10 кавполка рейсхвера, с группой других немецких офицеров, присутствовал в качестве наблюдателя на учениях в Белорусском и Киевском военных округах.
Вот тогда-то он и попал в поле зрения советской контрразведки. Так, в частности, оперуполномоченный Особого отдела, опекавший иностранных гостей, отметил, что Кестринг представляет собой «тип человека, держащего за пазухой камень». И, как бы поясняя этот вывод, сделал в своем донесении следующую запись: «С чекистской точки зрения Кестринг заслуживает особого внимания: прекрасно владеет русским языком и при малейшем удобном случае старается войти в доверие к тому или иному командиру РККА. Характеризует себя как вполне либерального человека. Одновременно в нем проглядывает опытный и хитрый человек, приехавший со специальными инструкциями от разведки».
А спустя три года Кестринг, возглавив московское представительство германского рейхсвера, становится как бы неофициальным военным атташе в CCСP. В этот период на его плечи лег основной груз по организации негласной подготовки, немецких офицеров в советских военно-учебных заведениях.
В 1932 году Кестринга произвели в генерал-майоры и собирались было отправить в отставку по возрасту, но, пришедшие вскоре к власти нацисты, оставили его на военной службе. Интеллектуальный потенциал опытного профессионала вновь оказался необходим. И уже в 1933 году он почти на два года отправляется в Маньчжурию и Китай, где под дипломатическим прикрытием занимается разведывательной работой. Наконец в 1935 году Эрнст Кестринг получил назначение в германское посольство в Москве на должность, теперь уже официального, военного атташе.
Обосновавшись в особняке в Хлебном переулке, 28, что недалеко от Арбата, Кестринг, как впрочем и другие сотрудники военного, морского и авиационного атташатов, использовали любую возможность для сбора сведений по широкому кругу военно-экономических вопросов, так или иначе связанных с обороноспособностью СССР. Немцев интересовал прежде всего стратегический военный потенциал Советского Союза, дислокация военных объектов, транспортных узлов, электростанций, мостов и дорог, одним словом всего того, что после начала боевых действий могло стать объектом для бомбардировок и диверсий.
Однако возможностей для ведения активной разведывательной работы внутри нашей страны у немецкой разведки было не так много. Этому способствовал жесточайший контрразведывательный режим, установившийся на территории СССР к середине 30-х годов, который, ко всему прочему, находил массовую поддержку среди населения. Любой иностранец, а там более немец, появившийся в стране, оказывался в своеобразном информационном вакууме, поскольку вступить в контакт с чужеземцем в те годы отваживался далеко не каждый.
В столь непростых для себя условиях германские спецслужбы сделали основную ставку на легальную разведку с позиций дипломатических представительств своей страны в СССР. Центрами шпионажа стали: посольство в Москве, а также консульства в Ленинграде, Киеве, Тбилиси, Харькове, Одессе, Новосибирске и Владивостоке. А под прикрытием дипломатических должностей типа атташе, советников, секретарей и т. д. работала целая группа немецких разведчиков. Все они были, подобно Кестрингу, не новичками в этом деле, и что самое главное, хорошо знали страну пребывания, ее язык и народ, поскольку многие из них родились в России или Прибалтике, получили здесь образование и даже имели родственников. Пользуясь своей дипломатической неприкосновенностью, они развили бурную деятельность, пытаясь всеми доступными средствами получить любую информацию об оборонном потенциале Советского Союза.
Однако об устремлениях германских дипломатов-разведчиков и прежде всего генерала Эрнста Кестринга было неплохо информировано ГУГБ НКВД. По этой причине все передвижения и контакты военного атташе, проходившего по оперативным сводкам службы наружного наблюдения НКВД под псевдонимом «Кесарь», тщательно отслеживались.
Принятыми контрразведкой мерами, Кестринг оказался лишен возможности вести какую-либо агентурную работу в Москве. Поэтому основные усилия он сосредоточил на ведении разведки с легальных позиций. С этой целью он досконально штудировал практически всю открытую советскую печать. В его особняке часто устраивались обеды-приемы с приглашением представителей различных дипломатических миссий в Москве. При этом наиболее тесные контакты у него установились с коллегами — военными атташе Финляндии, Венгрии, Италии и Японии, которые охотно делились с ним добытой информацией об СССР.
Довольно часто Кестринг практиковал такой вид разведдеятельности, как туристические поездки по стране. Оказавшись вне пределов Москвы, он старался активно использовать для получения интересующих его сведений случайные источники: местное население и попутчиков. Ну и, конечно, намётанный взгляд опытного разведчика фиксировал все, что встречалось на его пути и могло представлять военный интерес: мосты, переправы, разветвленность и качество дорог, сезонное количество осадков и др. характеристики местности, предполагаемой под будущий театр военных действий.
Поведение Кестринга во время подобных «туристических» поездок колоритно описал один из секретных сотрудников НКВД, который под видом журналиста стал «случайным попутчиком» генерала во время его продолжительного путешествия по СССР по железной дороге. «Генерал Кестринг, — отмечал он в своем отчете, — человек умный, хитрый, чрезвычайно наблюдательный и обладающий хорошей памятью. По-видимому, он от природы общителен, но общительность его и разговорчивость искусственно им усиливается и служат особым видом прикрытия, чтобы усыпить бдительность собеседника. Он задает не один, а десятки вопросов самых разнообразных, чтобы скрыть между ними те два или три единственно существенных для него вопросов, ради которых он затевает разговор. Он прекрасный рассказчик, но и то, что он говорит, обычно ведет к совершенно определенной цели, причем так, что собеседник не замечает этого. В течение часа или двух, он может засыпать собеседника вопросами, рассказами, замечаниями и опять вопросами. По первому впечатлению это кажется совершенно непринужденной беседой, и только потом становится ясным, что вся эта непринужденность и видимая случайность, на самом деле вели к какой-то определенной цели».
В одну из самых серьезных и продолжительных поездок по СССР генерал Кестринг отправился на своем автомобиле в мае 1937 года. На германском автозаводе специально для этой поездки военного атташе сконструировали и изготовили грузопассажирский автомобиль повышенной проходимости, по своим техническим характеристикам представлявший собой аналог тех машин, которые на тот момент эксплуатировались в немецкой армии. Ну а маршрут путешествия пролегал по тем местам, которые на протяжении многих лет были лакомым куском для завоевателей с берегов Рейна: российское Черноземье, Украина, Крым, Донбасс, Кубань и Кавказ.
В секретном докладе, адресованном в Берлин, Кестринг оценил задачи своего вояжа следующим образом: «Цель путешествия заключалась в том, — отмечал генерал, — чтобы в процессе совершения поездки на автомобиле лично ознакомиться с местностями западной России, а также с областями Северного Кавказа, Кубани и промышленного Донбасса. По этим местностям еще не проезжали автомобили германских военных учреждений.
Я мотивировал эту поездку перед русскими учреждениями своим намерением провести период отпуска в Ялте в целях отдыха…»
Однако, как не маскировал Кестринг свои цели, для контрразведки НКВД его истинные намерения сразу стали понятны. В связи с этим наблюдение за ним было значительно усилено. И генерал почувствовал это… Начался очередной незримый поединок опытного германского разведчика с чекистами — поединок, в котором противоборствующие стороны в процессе невольного общения старались в целом вести себя по-джентльментски, не забывая при этом о своих главных профессиональных обязанностях: один стремился любой ценой добывать нужную информацию, а другие максимально мешать ему делать это.