Более полное представление о «северном вопросе» японские власти получили в том же 1739 году, когда один из кораблей Второй Камчатской экспедиции (1733–1743 гг.) Витуса Беринга был вынужден на короткое войти в один из японских портов. После получения ответов на интересовавшие японские власти вопросы о стране, откуда прибыли мореходы, русские моряки беспрепятственно покинули Японию.

Возрастание деятельности представителей русского правительства и купцов на берегах Тихого океана привело к основанию постоянных поселений на Курилах, Сахалине и Камчатке. Первые поселения на шести северных островах Курил появились уже в 1721 году по личному распоряжению Петра I, отрядившего для этих целей геодезистов И.К. Евреинова и Ф. Лукина, которые установили, что «никаких японцев на Курильских островах не было». Шпанберг посетил Сахалин и южные острова Курил в июне 1739 года и тоже установил отсутствие здесь японцев. Он был первым европейцем, ступившим на берег Сахалина. В 1742 году русский корабль А. Шельтинга прошел вдоль всего восточного берега Сахалина. Все местные жители этих островных территорий приводились морскими командирами в российское подданство на добровольной основе. К 1750 году русские поселения существовали на островах Парамушир, Шумшу, Симушир, Уруп и Итуруп; к 1755 году — на Кунашире; в 1781 году в заливе Терпения на Южном Сахалине было основано постоянное поселение.

Русские поселенцы учили местных землепашеству; первые урожаи ржи, пшеницы, ячменя были получены в 1775–1777 годах на Урупе экспедицией Ивана Антипина. К 1779 году общее число русских подданных на Курильских островах, включая Хоккайдо, превысило полутора тысяч человек. Успехи в освоении и русской колонизации побережий и островов в северной части Тихого океана дали ощутимые результаты.

22 декабря 1786 года Екатерина II издает указ о присоединении к Российской империи всех Курильских островов, Аляски (Северо-Западной Америки), Алеутских, Лисьих и некоторых других островов в северной части Тихого океана. Этим законодательным актом Россия вошла в соседство с Японией.

Отсутствие упоминания о Сахалине в этом правовом акте связано с тем обстоятельством, что островной характер Сахалина был выяснен только в ходе секретной Амурской экспедиции Г.И. Невельского, открывшего Татарский пролив между Азиатским континентом и Сахалином.

После указа Екатерины II Курилы досконально исследуются в 1789–1794 годах крупными экспедициями Сарычева и Лаксмана, в том числе Шикотан и группа островов Хабомаи.

С 1795 года в хозяйственном освоении Курил участвует Российско-американская компания, имевшая здесь штат работников из 40 человек во главе с передовщиком Звездочетовым. В 1799 году указом Павла I в распоряжение компании передаются все острова Курильской гряды, который утвердил Правила (Устав) Российско-американской компании в отношении хозяйственной деятельности на Курилах.

Первые японские чиновники появились на южных островах Курил только в 1785 году в разведывательных целях. На следующий год они высадились на Итурупе и заявили о принадлежности острова к Японии и захватили двоих русских подданных, которых увезли с собой. В следующий раз посланцы сёгуна появились на Кунашире и Итурупе только в 1799 и 1800 годах, но уничтожили все знаки, свидетельствующие о принадлежности островов к России. В 1801 году японцы привезли с собой и водрузили на острове Уруп столб с надписью: «Остров, подчиненный великой Японии, пока существуют небо и земля».

Впоследствии японские представители также утверждали, что в 1792–1793 годах их путешественник Риндзо Мамия исследовал восточное и западное побережье Сахалина и прошел вокруг острова Татарским проливом, который на японских картах до сих пор носит его имя. Риндзо якобы поставил на острове каменную стелу с надписью: «Это японская земля». Интересно, что каменный обелиск, установленный в 1486 году португальцем Бартоломео Диашем на африканском побережье современной Намибии был найден спустя пятьсот лет и хранится ныне в Национальном музее г. Виндхука. Обелиск Риндзо русские моряки экспедиции И.Р. Крузенштерна не увидели спустя и десяти лет после его «установки».

Между тем Риндзо в действительности был представителем сёгуна в «северном вопросе», т. е. занимался, говоря современным языком, геополитическим развитием Японии в северном направлении. Скорее всего, его знания о Сахалине были компилятивного свойства, т. е. собраны им самим по литературным и иным источникам. Действительно, в японских документах Риндзо упоминается не только как «лесовод, математик и географ», но, главным образом, как «сыщик правительства сёгуната», т. е. доверенное лицо дома Токугавы.

Именно Риндзо в течение 50 дней допрашивал захваченных на Кунашире в 1811 году капитан-лейтенанта Головнина В.М. и семерых его спутников, вывезенных затем в Японию.

Настойчивость Японии продвигаться в северном направлении вызывала раздражение в России. Для урегулирования обстановки и обеспечения исполнения указов Екатерины II и Павла I о российской принадлежности всех Курильских островов и де-факто Сахалина сюда был направлен полномочный представитель Российского правительства камергер Н.П. Резанов, знаменитый путешественник, предприниматель и директор знаменитой Российско-американской компании, зять ее основателя и первопроходца Русской Америки Г. Шелихова.

Резанов и Крузенштерн в 1805 году посетили все Курильские острова и зашли в залив Анива (Южный Сахалин), на берегу которого подняли русский флаг. Здесь же состоялись переговоры с японскими чиновниками, до которых было доведено содержание императорских указов 1786 и 1799 годов о русском суверенитете на все острова к северу от Хоккайдо и южную часть острова Сахалин.

Самурайское правительство не вняло словам русского представителя. В 1806–1807 годах на Южном Сахалине, Кунашире и Итурупе произошли первые военные столкновения между русской морской пехотой и японскими солдатами.

Последовавшие бурные события в Европе приостановили энергичные действия русского правительства на Дальнем Востоке. Только с 1850 года, когда в удобной для стоянки океанских судов был заложен город Владивосток, интерес России к данному региону возрастает. Япония также не проявляет здесь активности, а предложения России от 1815, 1816, 1817 годов об установлении дипломатических и торговых отношений отвергает. Политика изоляции страны от внешнего мира все еще остается в силе. Вместе с тем до середины XIX века Япония прилагает громадные усилия, чтобы колонизовать Двадцать второй остров Курильской гряды Матсмай (Иессо, Эдзо), т. е. современный Хоккайдо. Когда Россия вновь обратила свое внимание в 1852 году на этот регион, было уже поздно: Хоккайдо безвозвратно стал японским.

В 1852 году на Южном Сахалине учреждаются русские военные посты в Дуэ и Аниве, а в Петербурге сформирован Особый комитет правительства по установлению миролюбивых в отношении Японии мер.

Правительство Америки пошло здесь иным путем. Оно послало в 1853 году в Токио (Эдо) военную эскадру из четырех кораблей под командованием командора М. Пирри, которому была поставлена задача демонстрацией угрозы применения силы, заставить Японию пойти на заключение торгового договора и открытия своих портов для американских товаров. Япония подписала требуемой от нее договор с САСШ и открыла для них два своих порта — Симода и Хакодате.

Российская эскадра из трех военных кораблей под командованием вице-адмирала Е.В. Путятина прибыла в Нагасаки 10 августа 1853 года. Переговоры начались с установления государственной границы между обеими империями. 26 января 1855 года русско-японский Симодский договор устанавливает границу между островами Итуруп и Уруп и оставляет Сахалин в совместном пользовании обоих государств. Япония также обязалась открыть для ввоза российских товаров три своих порта: Нагасаки и два других — открытых для американцев.

На условия заключения Симодского договора повлиял факт Восточной (Крымской) войны. Блокада англо-французским флотом Петропавловск-Камчатского вынуждала Путятина спешить с ходом переговоров. По этой причине все острова Курил, начиная с 19-го и по 22-й, были переданы Японии. Тогдашнее российское правительство посчитало для себя выгоднее установление с Токио дипломатических и торговых отношений, нежели установить будущую ценность передаваемых Японии этих островных земель.