В 1562 году русское командование приступило к крупным военным операциям против Литвы. В походе участвовал и Иван IV. При царе находилась посольская походная канцелярия, которую вместо Висковатого возглавлял дьяк Андрей Васильев.

Оставшись в Москве, Висковатый принял датское посольство. В результате был принят проект договора, по которому Дания отказывалась принимать участие в военных действиях против России.

Чтобы обратить все силы против Литвы, Висковатый предпринял по тем временам достаточно неожиданный для человека его звания и чина шаг.

12 августа 1562 года он выехал сам в Данию для подтверждения договорной записи. Благодаря успешным переговорам были заключены союзный договор с Данией и 20-летнее перемирие со Швецией. Ливонская война продолжалась с переменным успехом.

В 1566 году в Москву прибыло великое польское посольство для ведения переговоров о заключении мира. Польские дипломаты не желали уступать России морской порт Ригу, а русские Польше — Полоцк и Смоленск.

Переговоры оказались под угрозой срыва. Висковатый на специальном Земском соборе рекомендовал заключить перемирие, не требуя у Польши уступки спорных ливонских городов, при условии вывода оттуда польских войск и нейтралитета Польши в Ливонской войне.

Но участники Земского собора высказались против этого и заверили правительство в том, что ради полного завоевания Ливонии они готовы на любые жертвы.

В дальнейшем дипломатическая прозорливость Висковатого оправдалась. Неудачные переговоры 1566 года способствовали объединению в 1569 году на польско-литовском сейме в Люблине Польши и Литвы в единое крупное государство — Речь Посполитую.

Висковатый слыл одним из образованнейших людей России. При Посольском приказе он создал библиотеку, которой сам постоянно пользовался.

Среди собранных там книг были сочинения по географии, русские летописи, польские и литовские хроники, сочинения Дамаскина и Златоуста, Коран и так далее.

Он так свободно владел слогом церковной литературы, что в свое время даже писал грамоты от имени митрополита Макария. Поэтому не случайно, что он оказался в центре событий, связанных с делом о еретичестве Матвея Башкина.

В конце июня — начале июля 1553 года на церковном соборе в Москве были осуждены один из радикальных религиозных мыслителей XVI века Матвей Башкин и его единомышленники.

На этом соборе выступил и Висковатый. В присутствии царя и бояр он обвинил духовника царя Сильвестра и протопопа Благовещенского собора Симеона в пособничестве еретикам. Он выступил также против нововведений, не соответствовавших, по его мнению, церковным канонам иконописания и заимствованных с Запада.

Но неожиданно для себя Висковатый из обвинителя превратился в обвиняемого. Об этом свидетельствует определение церковного собора, данное «диаку Ивану Михайлову к его душевному исправлению» за то, что он в течение трех лет «от своего мнения о тех святых честных иконах сомнение имел, и вопил и возмущал народ в соблазн и поношение многим».

14 января 1554 года Висковатого на три года отлучили от церкви. В первый год он должен был стоять около храма, каяться и просить входящих в храм помолиться за него; во второй — входить в церковь только для слушания божественного писания; в третий — находиться в церкви, но без права общения. Довольно грубо ему предписывалось «ведать свой чин» и не воображать себя «головой», будучи «ногой».

Служебное положение Висковатого не изменилось в связи с отлучением от церкви: он оставался главой Посольского приказа. Не исключено, что сам царь покровительствовал Ивану Михайловичу.

9 февраля 1561 года Иван IV жалует Висковатого званием печатника — хранителя государственной печати, называет его «своим ближним и верным думцем».

С этого времени Висковатый в дипломатических документах одновременно именуется печатником и дьяком. Немец-опричник Генрих Штаден свидетельствовал: «Кто получил свою подписную грамоту, должен идти к Ивану Висковатому, который хранил печать. Человек он гордый, и счастливым мог почитать себя тот, кто получал от него грамоту в течение месяца».

Висковатый неоднократно произносил речи от имени Ивана IV. Так, в 1561 году, когда шведы просили о частичном изменении практики обмена посольствами между Москвой и Стокгольмом, он говорил: «То дело надлежит тягостнее свыше всего, что прородителей своих старина порушити».

В дипломатической практике часто использовались выдержки из документов Царского архива, ссылки на примеры прошлого. Послы украшали свою речь цитатами из библейских текстов, пословицами и афоризмами.

После возвращения из Дании в ноябре 1563 года Висковатый постоянно назначался царем в состав боярских комиссий для переговоров с иностранными послами, но практически не занимался делопроизводством Посольского приказа.

Во время пребывания Висковатого в Дании дьяк Андрей Васильев стал величаться «Царского Величества думным дьяком» и сохранил это звание в дальнейшем. Таким образом, летом 1562 года дело посольского дьяка фактически перешло к Васильеву. Висковатый, как глава Посольского приказа продолжал оставаться советником.

Документальных свидетельств о его деятельности по возвращении из Дании немного. Висковатый, Васильев и ставленник Захарьиных Никита Фуников, возглавлявший Казенный приказ, держали в своих руках важную приказную документацию.

7 мая 1570 года Иван IV принял в Москве литовских послов, а «встречи им были две: первая встреча, вышед из столовых сеней на рундуке печатник Иван Михайлович Висковатого, да дьяк Андрей Щелкалов». В июне 1570 года Висковатый участвовал в переговорах боярской комиссии с польскими послами в Москве и 22 июня вручил послам грамоту.

Кроме того, он готовил проекты ответов, оценивал ситуацию по тому или иному вопросу, планировал дальнейшие действия. Его профессионализм, эрудиция во многом способствовали, в частности, развитию русско-британских отношений, налаживанию свободной торговли.

Он активно изучал обстановку в Прибалтике, вел лично переговоры в 1562 году в Дании, с тем чтобы ослабить союз противостоящих России государств — Польши, Швеции, Ливонии, Дании. Им был заключен с ней союзный договор и двадцатилетнее перемирие со Швецией.

Иван Михайлович Висковатый многое успел сделать, пока Иван Грозный не поставил на его карьере крест. Обстановка в стране становилась все напряженнее. Больному царю всюду мерещились измены и заговоры. Опричная Дума приняла решение о походе в западные районы. В январе 1570 года карательная экспедиция устроила жестокий погром в Новгороде.

Сразу же после возвращения царя из Новгорода было затеяно так называемое московское дело высших приказных чинов, по которому среди прочих арестовали и казнили родного брата Висковатого — Третьяка.

Иван Михайлович объяснился с царем, убеждая его прекратить кровопролитие. Болезненно подозрительный Иван IV решил, что против него сложилась оппозиция.

Висковатый настойчиво советовал царю, чтобы он «в особенности же не истреблял своего боярства, и просил его подумать о том, с кем же он будет впредь не то что воевать, но и жить, если он казнил столько храбрых людей».

В ответ на слова Висковатого царь разразился угрозами: «Я вас еще не истребил, а едва только начал, но я постараюсь всех вас искоренить, чтобы и памяти вашей не осталось».

Он был огульно обвинен в участии в боярском заговоре, сношениях с Польшей, Турцией и Крымом, облыжно обвинен в государственной измене и приговорен к смертной казни.

Вскоре более 300 человекам было предъявлено обвинение, в том числе почти всем главным дьякам московских приказов. На площади в Китай-городе в присутствии самого царя Висковатому первому прочли обвинительные пункты: будто бы он состоял в заговоре с целью сдать Новгород и Псков польскому королю Сигизмунду, хотел посадить на трон Старицкого, изменнически сносился с турецким султаном, которому предлагал взять Казань и Астрахань, и звал крымского хана опустошать Россию.

25 июля 1570 года великий дипломат был казнен на рыночной площади. Сначала опричники пытались заставить его публично признаться в своих преступлениях и просить царя о помиловании.