Сексту принадлежат, кроме «Пирроновых положении», пять книг «Против догматических философов» и шесть книг «Против ученых» (а не «против математиков», как переводят некоторые). Последнее сочинение развивало критику основных понятий не только математики (т. е. арифметики и геометрии), но и всех остальных наук того времени: грамматики, риторики, астрономии и музыки.

Три черты характерны для работ Секста: 1) тесная связь его скептических аргументов с данными современной ему медицинской науки; 2) стремление представить скептицизм как совершенно беспрецедентное и оригинальное философское учение, не допускающее не только смешения, но и сближения с другими философскими учениями; 3) обстоятельность изложения, представляющего своего рода энциклопедию античного скептицизма, или, как выразился Брошар, «общий итог всего скептицизма»: «la somme de tout le scepticisme».

В огромном множестве наблюдения и факты, из которых Секст выводит постулат скептического «воздержания», принадлежат к наблюдениям и фактам медицины, физики, физиологии и зоологии; менее часты наблюдения, почерпнутые из метеорологии и минералогии. Впрочем, как бы ни решался вопрос об отношении Секста к «эмпирикам» и «методикам» (в специально медицинском значении этих понятий), не подлежит сомнению, что в целом его учение основывается на обработке большого эмпирического материала. Не только в поздней античности, но и в новое время философы, стремившиеся доказать противоречивость, относительность и недостоверность чувственных восприятий, представлений и образов воображения, постоянно черпали свои аргументы и примеры из книг Секста. Ссылки Декарта на недостоверность чувственного восприятия, показывающего весло преломленным, когда оно погружено в воду, и прямым, когда оно вынуто из воды, или же башню круглой, когда ее рассматривают издалека, и квадратной — с близкого расстояния, заимствованы им из аргументов того же Секста.

С большой настойчивостью пытается Секст установить специфические особенности скептицизма, делающие недопустимым смешение скептицизма с другими учениями. Так, согласно Сексту, скептицизм должен быть строго отличаем от учения Гераклита о противоположностях: в отличие от Гераклита, скептики высказывают общее у них с гераклитовцами утверждение, будто «противоположное кажется в отношении одного и того же» не догматически, а как утверждение, составляющее общую предпосылку чувственного опыта всех людей. Не менее резко отличие скептицизма и от учения Демокрита: хотя Демокрит, по-видимому, приближается к скептикам, говоря, будто мед сладок «ничуть не больше», чем горек, от скептицизма его учение отличается тем, что он догматически отрицает бытие обоих этих качеств, в то время как скептик отказывается от ответа на вопрос, существует ли на деле или нет то или другое качество. От киренаиков, сводящих, наподобие скептиков, все представления к человеческим состояниям, скептицизм отличается целью: в то время как для киренаиков цель — наслаждение, для скептиков она состоит в невозмутимости. От Протагора, по-видимому, признающего «троп» относительности, скептицизм отличается тем, что, принимая тезис текучести и относительности явлений, их соотносительность с человеком, скептицизм воздерживается от имеющегося у Протагора догматического сведения этой текучести к природе текучей материи. Наконец, от философских учений Академии, в особенности Новой, во многом, по-видимому, близких к скептицизму, скептиков также отличает немалое. Для академиков характерна догматическая решительность, с которой они утверждают, будто «все невоспринимаемо», в то время как скептик воздерживается от подобных утверждений и не теряет надежды на то, что, пожалуй, нечто, может быть и воспринято. Особенно подробно Секст останавливается на разборе воззрений академика Аркесилая. Секст не отрицает большой близости взглядов Аркесилая, главы средней Академии, к скептицизму: подобно скептикам, Аркесилай отказывается от суждений о существовании или несуществовании, от предпочтительного выбора, того или другого из противоположных суждений. Но весь этот близкий к скептицизму метод мышления был в руках Аркесилая — так утверждает Секст — не действительным убеждением скептика, а только испытующим приемом, имевшим целью проверить пригодность и подготовленность учеников к усвоению догматических положений учения Платона.

Обстоятельное и энциклопедическое изложение Секста охватывало весь круг теоретических и практических вопросов и проблем скептицизма. Разрабатывая свои сочинения, Секст широко использовал работы своих предшественников, особенно Тимона и Энесидема. В изложении Секста все факты ранней истории скептицизма вливаются в один общий поток идей школы без надлежащей исторической дифференциации. При этом Секст, однако, прекрасно освещает проблематику, метод исследования и эмпирический фундамент крупнейших ее представителей.

Последним — впрочем, незначительным — руководителем школы скептицизма был Сатурнин, живший, по-видимому, в начале III в. н. э.

В развитии скептической точки зрения античному скептицизму принадлежит особое место. Гегель правильно отметил преимущество античного скептицизма по сравнению со скептицизмом нового времени: только первый «носит подлинный, глубокий характер» [19, т. X, с. 409]. В то время как другие философские учения либо утверждают, что они уже нашли истину, либо с порога отвергают возможность установления, античные скептики ищут истину, и их философия есть ищущая, испытующая, исследующая. Как философское учение скептицизм «направлен против рассудочного мышления, которое признает отдельные различия последними, сущими различиями» [19, т. X, с. 408]. Скептические «тропы», особенно пять поздних, добавленных Агриппой, представляют, согласно оценке Гегеля, «основательное оружие против рассудочной философии» [там же, с. 438], имеют предметом своего опровержения «самую сущность определенности», а само развитое скептиками опровержение определенного Гегель называет «исчерпывающим». По словам Гегеля, «требовалась удивительная сила отчетливой абстракции, чтобы во всяком конкретном материале, во всем мыслимом познать эти определения отрицательного или противоположения и в этом же определенном находить его же границу» [там же, с. 440]. По Гегелю, утверждение скептицизма, будто все лишь кажется, не является субъективным идеализмом, так как в утверждении этом, поскольку оно «вскрывает противоречие в одном и том же предмете», содержится объективная сторона [там же, с. 420]. Поскольку скептицизм относительно всякого содержания, будь то ощущаемое или мыслимое содержание, доказывает, что оно лишь кажется и что ему противостоит противоположное ему содержание, он «является, — утверждал Гегель, — моментом самой философии» [там же, с. 420].

До середины 4 в. до н. э. в Греции господствующим было влияние грандиозной идеалистической системы Платона, до 20-х годов этого же столетия — влияние перипатетической школы Аристотеля, в основе своей идеалистической, в вопросах натурфилософии часто сближавшейся с материализмом, энциклопедической по охвату развивавшихся в ней исследований и наук. Материалистическая школа Демокрита в это время ослабевает в своем непосредственном воздействии на научное сознание. Внимание учеников Аристотеля привлекают вопросы специальных наук (физики, астрономии, биологии, литературоведения), а также историко-философские исследования.

В конце 4 — начале 3 в. до н. э. происходит усиление и обновление материализма, однако не в форме атомистического материализма Демокрита, а в форме нового учения — эпикуреизма. Создателем и учителем, главой школы стал Эпикур — один из величайших мыслителей Древней Греции и один из важнейших ее материалистов. В атомистическом материализме Демокрита были чрезвычайно сильны теоретические интересы, стремление к основанному на атомизме теоретическому познанию космоса, жизни, человека. В стремлении к такому познанию протекала подвижная, беспокойная, гонимая, как отмечал Маркс, ненасытной теоретической любознательностью, жизнь Демокрита.