Парализованный случившимся Иван Грозный не принимал никаких серьезных мер к обороне государства, рассчитывая только на дипломатические переговоры. Он готов был отдать все земли в Ливонии, кроме Нарвы. Весной 1581 г. Грозный уже соглашался отказаться от всей Ливонии, за исключением двух-трех крепостей, а также Полоцка, с тем чтобы король вернул ему Великие Луки. Уступчивость царя только подогревала воинский пыл Стефана Батория.
Целью нового похода Батория был Псков. 20 августа 1581 г. авангард хорошо дисциплинированной 50-тысячной польской армии во главе с королем и гетманом Яном Замойским появился у стен древнего русского города. Пять месяцев продолжалась прославленная в веках псковская оборона. Опытный военачальник князь Иван Петрович Шуйский умело распределил войско (50 тыс. пехоты и почти 7 тыс. конницы) вдоль внешних стен, крепостных сооружений, делившихся на четыре части: детинец, или Кромы, Довмонтов город, Средний и Окольный город, располагавшиеся между реками Великой и Псковой и имевшие протяженность около 10 км. Город был хорошо снабжен порохом, снарядами и продовольствием. Один из участников осады писал: «Пушки у них отличные и в достаточном количестве… достанется нашим батареям и насыпям». Он не ошибся. Польско-литовское войско несло большие потери от круглосуточного обстрела позиций.
Чтобы подойти к Пскову, Баторий распорядился копать «траншеи», «борозды» с южной стороны крепости Окольного города. Землей, вырытой из этих траншей, прикрывались орудия, установленные против Покровской и Свинусской башен. Псковичи стали укреплять Окольный город и за каменными стенами возводить вторую деревянную стену. В ров около башен вбивали заостренные колья.
7 сентября начался артиллерийский обстрел башен южной стены Окольного города. Башни были пробиты, удалось сделать пролом стены около 50 м длиной. На следующий день польско-литовские войска и отряды венгерских наемников, закованные в латы, прикрывшись щитами, ринулись в пролом. Под звон осадного колокола церкви Василия на Горке выступили мужественные защитники. Но, несмотря на ожесточенную защиту, неприятелю удалось занять Свинусскую и Покровскую башни. Метким огнем из пушки «Барс», стоявшей на Похвальской горке Окольного города, псковские пушкари снесли верхние ярусы этих башен. Какие-то безымянные герои проникли в подземную часть Свинусской башни и взорвали ее вместе с неприятелем. К защитникам крепости присоединилось гражданское население Пскова. Мужчины и женщины стреляли из ружей, поливали осаждающих кипящей водой, забрасывали их камнями и горящими факелами. Женщины подавали пить раненым, уводили их со стен города. Попытка штурма показала, что такую крепость, как Исков, лобовым ударом взять не удастся. Польско-литовские войска перешли к осаде города. Они начали устраивать минные подкопы, сделали попытку «подсечь» каменную стену у Покровской башни кирками. Неоднократно возобновлялся артиллерийский обстрел города.
Последняя попытка штурма (2 ноября) показала непреклонность защитников города. На льду р. Великой, откуда двинулось польско-литовское войско, осталась гора трупов, сраженных артиллерийским обстрелом псковичей. Под стонами Пскова Баторий убедился в суровой решимости русского народа отстоять честь и независимость родной страны. «Русские при защите городов не думают о жизни, хладнокровно становятся на место убитых или взорванных действием подкопа и заграждают грудью, день и ночь сражаясь; едят один хлеб, умирают с голоду, но не сдаются», — писал позднее один из свидетелей псковской обороны иезуит Антонио Поссевино.
Начиналась зима, и польско-литовское войско оказалось в трудных условиях. Войска страдали от холода, терпели нужду от недостатка продовольствия. Не хватало фуража, пороха и ядер, ощущалась острая нужда в деньгах. Ослабла дисциплина. День ото дня очевиднее становилась бесперспективность осады.
Неудача осады Пскова и Печерского монастыря, лютая стужа и болезни подрывали боевой дух осаждавшего Псков войска. 4 января была предпринята вылазка на неприятельский лагерь, которая стоила жизни 300 защитникам Пскова, но не привела к успеху.
Война Речи Посполитой с Россией зашла в тупик. В мире нуждалась и Россия. В Прибалтике перешли в наступление шведы. Возобновились набеги крымцев на южные окраины. Посредником в заключении мира выступил папа Григорий XIII, который считал этот момент весьма подходящим для привлечения России к церковной унии. Подобно своим предшественникам, он не оставлял надежды на расширение влияния папской курии на восточную часть Европы. Папский посол Антонио Поссевино проехал через Польшу, где говорил польскому королю о продолжении войны с Россией, рисуя картины расширения католического государства: Баторию суждено-де сыграть роль второго Карла Великого. Интриги ловкого иезуита облегчила ему проникновение в Россию. Грозный охотно принял посредничество римского папы и уполномочил его легата на переговоры с Баторием.
Переговоры начались в середине декабря в небольшой деревушке Яме Запольском. Русская сторона требовала возвращения Великих Лук, Заволочья, Невеля, Холма и псковских пригородов. Польские послы пытались было потребовать от России включения в перемирные грамоты и Швеции, выставляя Польшу союзником шведского короля, но потерпели неудачу. Основным камнем преткновения был вопрос о Ливонии. Поляки настаивали на признании всей Ливонии польской территорией, русские требовали возвращения им хотя бы нескольких крепостей для оправдания титула «ливонского государя», который носил Грозный и на который претендовал и Баторий. Русским удалось добиться сохранения только Новгородка Ливонского. 5 января 1582 г. в Яме Запольском было заключено десятилетнее перемирие, согласно которому Речи Посполитой были переданы подвластные России города в Ливонии, а также Велиж и Полоцк. Речь Посполитая поступалась Великими Луками, Себежем и другими русскими землями, занятыми польско-литовскими войсками.
Ям-Запольский мир нанес серьезный удар по престижу русского государя. В перемирной грамоте он вновь назван «великим князем», а не «царем». В его титуле отсутствовали и слова «царь Казанский и царь Астраханский». Особо подчеркивалось посредничество папского посла Поссевино, а тем самым русский государь как бы признавал авторитет главы католичества.
Неудачно складывалась и война со Швецией. Осенью 1581 г. пали Корела, Нарва, Ям и Копорье. 10 августа 1583 г. Россия заключила со Швецией перемирие в Плюссе. Шведы получили Северную Эстонию и русские города Ям, Копорье и Ивангород. Снова только узкая полоса устья Невы связывала Россию с Балтийским морем. Вновь вставал вопрос о путях торговли с Северной и Западной Европой.
Ливонская война была проиграна. Историческую задачу получения свободного выхода в Балтийское море решить не удалось. Виной тому были многие объективные причины — как сложное внутриполитическое положение страны, так и трудности внешнеполитического порядка. России приходилось вести напряженную войну с сильным противником и на Западе, и на Востоке. И все же Ливонская война была событием мирового значения. В ходе ее был сокрушен Ливонский орден, жесточайший враг эстонского и латышского народов. Были созданы предпосылки включения Прибалтики в состав Российской империи в начале XVIII в.
