Вклады в монастырь текли рекой, не говоря о том, что монастырские постриженники должны были приносить с собой в обитель облачения, сукна, приводить коней, сбрую. Делались многочисленные приношения по пятидесяти рублей на вечный помин. Борис Годунов при обмене пустошей дал вкладу 600 рублей. В 1593 году у входных ворот была построена каменная церковь Происхождения честных древ Креста – в память отражения нашествия полчищ Казы-Гирея.
Немалое значение имело и то, что именно Симонов монастырь был взят Грозным «в опричнину». Для царя было важно, что около монастыря, у восточной его стены, ногайскими татарами велась торговля лошадьми. Пригонялось до шестнадцати тысяч голов при пяти тысячах торговцах и пятидесяти ответственных послах. Гарнизон монастыря постоянно «доглядывал» за этим скоплением чужеземцев.
Большой ущерб нанес Симонову монастырю период Смутного времени. В 1610 году его осаждали казаки во главе с Иваном Болотниковым, от которых монастырский гарнизон отбивался при помощи монахов. Из грамоты князя Пожарского от 1613 года следует, что находилась обитель в состоянии крайнего разорения, которое коснулось всего монастырского хозяйства. Монастырь перестал получать обычные свои доходы. На его землях вперемежку хозяйничали поляки, литовцы, не отказывали себе в незаконных поборах и местные власти.
Грамотой от 22 февраля 1613 года от лица Пожарского и «по боярскому приговору и по совету всей земли» запрещается брать с Галицкой Симонова монастыря вотчины «казачьи кормы и подати», потому что «с Симоновских вотчин возят запасы в монастырь на монастырских всяких осадных людей», иначе говоря – на постоянный гарнизон, состоявший из двухсот человек.
Грамотами 1613, 1622 и 1623 годов все прежние земельные владения закрепляются за обителью. В 1621-м сюда поступает новый значительный вклад в Ярославском уезде от князей Мстиславских: «два погоста, сельцо Ивановское, 94 деревни, 13 пустошей и 6 починков с лугами, лесами и всякими угодьями». Мстиславские же строят рядом с главным Успенским собором монастыря церковь Одигитрии – Толгской Божьей Матери.
В 1643 году родственниками царя Михаила Федоровича по матери – Сулешевыми, потомками татарских мурз, вносится богатейший вклад земельными владениями, строится рядом с собором церковь Знамения, делаются поражавшие современников богатством – стоимостью до двух тысяч рублей – царские врата в Успенский собор. Но едва ли не главное – монастырь получает от Сулешевых материал и одну тысячу рублей на постройку новой ограды, существующей в фрагментах и поныне, – могучей стены военного назначения с пятью громадными башнями. Общая сумма пожертвований приближалась к восьми тысячам золотых рублей.
Пользуясь постоянно прибывавшими вкладами и собственными доходами, монастырь приступает к строительству каменных зданий на своей территории. Наряду со стенами возводятся три больших здания монашеских келий. Рядом с древней трапезной 1485 года появляется каменный корпус для мастерских монастыря: иконописной, швейной, сапожной, столярной и других. Сразу после вступления на престол царя Федора Алексеевича возводится каменная церковь Знамения на Луговых восточных воротах вместо разобранных старых храмов Одигитрии и Знамения.
В 1680 году была подряжена артель каменщиков из семидесяти человек из оброчных крестьян разных помещиков за 1100 рублей для постройки громадной трапезной с церковью вместо той, что существовала с XVI века с западной стороны собора. В 1683-м та же артель надстраивает Конюшенный корпус. В следующем году появляется каменная больница рядом с Ксенофонтовской церковью, рассчитанная на двенадцать постелей для старцев.
Вступление на престол Петра I положило конец процветанию Симонова монастыря, как, впрочем, и почти всех обителей в России. Введенное Петром Синодальное Экономическое правление отбирало на свои нужды большую часть монастырских доходов. Земельные владения Симонова монастыря в то время достигали 6000 десятин средней и «худой» земли, около 2000 десятин пашенного – обращенного под пашню – и непашенного леса. Крестьян насчитывалось более 12 000 душ.
Едва ли ни единственным значительным событием петровских лет для Симонова монастыря становится знаменитый Кожуховский поход, в котором Петр решает проверить преимущество заново обученных войск – «потешных» над регулярной русской армией – стрельцами. Эти маневры проходят в двух верстах от монастырских стен, за деревней Кохухово. Среди многочисленных свидетельств современников и очевидцев особенный интерес представляет безымянное "Известное описание о бывшей брани и воинских подвигах между изящными господами генералиссимы князем Федором Юрьевичем и Иваном Ивановичем «и коих ради причин между ими те брани произошли, а тот их поход друг на друга в войне бысть сего 203 года /1694/ года сентября с 23 октября даже до 18 числа, того же года».
Любопытная подробность – значительная роль в событиях прямого предка И. С. Тургенева Якова Федоровича Тургенева. Автор рукописи сообщает, что «впереди шел старый знатный воин, киевский полковник Яков Тургенев с ротою своих солдат; солдаты его несли в руках самопалы, на знаменах был изображен дворянский герб полковника». Когда командующие противных сторон Ф. Ю. Ромодановский и И. И. Бутурлин затеяли ссору, «полковник господин славный Тургенев воскликнул: ги, ги, ги, ударился своими на неприятельскую пехоту и учинился между ними бой великий и стрельба многая; полковнику непрестанно посреде огня и дыму кричащу и их прогна».
Командовал Я. Ф. Тургенев потешными и неизменно успешно. «28 сентября… четыре стрелецких полка вышли из ретраншемента и быстро атаковали осаждающих. Полковник Тургенев, находившийся в авангарде, встретил их мужественно, но не выдержал их напора. Осаждавшие не могли во время переправы подъехать со стругами к самому берегу реки, принуждены были идти некоторое расстояние в воде… Завязалось вновь сражение, продолжавшееся два часа… Во время сего сражения Полковник Тургенев получил легкую рану в голову».
Через день «полковник Тургенев, командовавший со стороны осаждающих, принудил осажденных возвратиться в ретраншамент». А в одном из окончательных сражений «отличилась рота матросов, имевшая для отличия зеленое знамя, и команда Полковника Тургенева».
Военная служба не мешала предку писателя, как и многим из окружения неугомонного царя, участвовать в забавах так называемого Всешутейшего и Всепьянейшего собора в роли Нептуна. В январе 1695 года вся Москва веселилась на свадьбе Якова Тургенева, которого Петр, по сложнейшему сценарию, женил на «дьячей жене». Причем «Тургенев сам ехал с женою в Государской лучшей бархатной карете; а за ним шли Трубецкие, Шереметевы, Голицыны, Гагины в бархатных кафтанах; а женился он Яков в шатрах на поле… И тут был банкет великий три дни». По существу, Петр праздновал рождение новой русской армии, в возможности которой он полностью поверил.
Окончательный упадок наступает после объявленной Екатериной II секуляризации монастырских владений в 1764 году. Общая сумма поступлений в год составляла в Симоновом монастыре 4389 рублей 45 копеек. Из них 1622 рубля отчислялось в Синодальное Экономическое правление и 526 рублей 26 копеек на содержание отставных военных чинов. На приходе монастыря оставалось 2241 рубль 19 копеек, из которых около 173 рублей приходилось сбрасывать на недоимку крестьян.
Тем самым общая сумма чистого годового дохода составляла 2000 рублей. Отсюда 313 рублей шло на жалованье монашествующим, 165 рублей – слугам, на одежду и обувь послушникам 190 рублей, остальные тратились на церковные нужды и прокормление всей братии. Естественно, при таком скромном бюджете говорить о новых постройках вообще не приходилось.
Эпидемия чумы 1771 года привела к тому, что Симонов монастырь был закрыт, превращен в госпиталь и начал снова действовать только 4 апреля 1795-го, но от старого размаха уже не осталось и следа. В 1812 году обитель насчитывала всего тринадцать старцев. Противостоять разграблению французскими частями монастырь не мог. Юго-западная его часть сильно пострадала от пожара. Должны были взлететь на воздух его стены и башни. Но подведенные под башни подкопы не нанесли особенного вреда. Последующий ремонт и содержание обители стали осуществляться из государственных средств по окладу монастырей первого класса. На деле это означало, что, лишенный почти всех земельных угодий и доходов от них, монастырь получал 2017 рублей 50 копеек в год при штате в тридцать три монашествующих и двадцать пять служителей. На починку построек выдавалось не более 300 рублей.
