Самая ранняя из известных и сохранившихся работ первого периода — фигура «Девушка в рубахе». Она датирована 1900 годом. Особенно хорошо чувствуется молодое, худое тело девушки-подростка под тяжёлыми складками рубахи.

В период с 1900 по 1910 год Андреев работал интенсивно. Диапазон его творчества был весьма широк: станковая и декоративная скульптура, пластика малых форм. Особенно много сил и времени было отдано разработке и осуществлению монументальных произведений. Андреев участвовал в конкурсах на памятники первопечатнику Ивану Фёдорову, Т. Г. Шевченко, Гермогену и Дионисию, К. Д. Ушинскому. Во многих конкурсах он оказывался победителем. Дважды Андреев одержал победу на двух конкурсах на памятники Гермогену и Дионисию, предназначенные для установки на Красной площади у Кремлёвской стены. Андреевым были созданы надгробные памятники К. А. Ясюнинскому, Н. Л. Тарасову, Ф. П. Гаазу.

То, что проскальзывало в отдельных портретах начала века — крепнущее мастерство художника-психолога, — с особой полнотой и силой раскрылось в работе над воплощением образа Гоголя. К конкурсу на памятник Гоголю Андреев готовился особенно тщательно. Ещё летом 1904 года, живя на Украине, он сделал массу зарисовок. В 1906 году вновь отправился туда. Проехал в Миргород, Яновщину, побывал у сестры Гоголя, вынес много новых и неожиданных для себя впечатлений, зарисовал вереницы типов. Его увлёк крестьянский украинский быт, психология, но поразили шовинизм националистически настроенной части украинской интеллигенции и отрицание ею значения Гоголя для украинской культуры. Перед художником встал образ «отверженного» Гоголя, его душевная драма, быть может, обострившая его сарказм и горечь восприятия мира.

Такое представление о писателе сыграло большую роль в формировании у Андреева образа Гоголя. Художник внимательно изучает не только психологию творчества Гоголя, но и психопатические стороны его душевной жизни: читает специальную литературу, внимательно беседует с психиатром Баженовым. В это время он много читал и перечитывал Гоголя. Художник занимался иконографией писателя, стараясь представить себе его достоверный облик. Им были сделаны рисунки с прижизненных портретов Гоголя работы Александра Иванова и Ф. А. Моллера. Много дал для воссоздания живых черт Гоголя рисунок, сделанный Э. А. Дмитриевым-Мамонтовым.

Николаю Андреевичу в воссоздании облика Гоголя помогло непосредственное жизненное впечатление. Для изображения писателя ему позировал родной брат — Вячеслав. Именно согбенная фигура брата, устало опустившегося на скамью, зябко кутающегося в широкие полы плаща, с поникшей головой и устремлённым вниз рассеянным взором помогла скульптору увидеть «своего» Гоголя. Это образ человека, погружённого в тяжёлые размышления, измученного внутренней борьбой.

Безусловно, памятник не стал лишь увеличенным этюдом с натуры. При переходе от модели к самому монументу образ претерпевает большие изменения. Скульптор стремится к усилению драматизма образа. Форма ещё смелее обобщается, передаётся широкими плоскостями, резкими их переломами, возникает напряжённость контрастов светлого и тёмного. В окончательном варианте сильнее выявлен трагизм судьбы и творчества гениального писателя.

Как пишет Л. П. Трифонова в книге, посвящённой Андрееву: «Взаимодействие данного пластического решения с типичными явлениями в скульптуре эпохи совсем иное, чем во многих произведениях дореволюционного творчества Андреева. Если в них это взаимодействие в большой мере определялось разработкой специально взятых приёмов того или иного стилевого направления, то в данном случае оно возникает совершенно непроизвольно, спонтанно. В самостоятельном творческом решении образа сами собой возникают черты, типичные для скульптуры данной эпохи. В конкретном, индивидуально-неповторимом проявляет себя общая закономерность. Можно найти в памятнике характерное для импрессионизма преобладание пластической массы над чётким, завершённым объёмом, сложность светотеневого построения, при котором отдельные формы сливаются и тонут. Можно найти близость к экспрессионистическим решениям с их резкостью и напряжением формы. Но нет в памятнике ни раздроблённости — недостатка, так часто отмечаемого в скульптуре импрессионизма, ни своеволия, нервозности экспрессионизма. Образ Гоголя правдив и выразителен без преувеличений и деформаций. Поза, движение, мимика просты и естественны. Форма, в которой воплощён образ, монолитна, силуэт её выразителен.

Замысел всего построения красив и поэтичен. Высокий гранитный постамент с одинокой фигурой писателя опоясывает со всех четырёх сторон непрерывный бронзовый рельеф с изображением персонажей из „Ревизора“».

Либеральные слои купечества и интеллигенции во главе с Остроуховым и либеральной печатью были за Андреева. Для этой стороны и памятник, и автор его были символом протеста против воцарившейся после 1905 года реакции. Реакционные круги по тем же причинам были против этого памятника. Они отлично чувствовали, что острый взор андреевского Гоголя обращён не только в прошлое, но и в настоящее, в то безумие реакционной вакханалии, какая наступила после подавления революции 1905 года.

Знаменитый русский художник Илья Ефимович Репин приветствовал создание памятника такими словами: «Трогательно, глубоко и необыкновенно изящно и просто… Сколько страдания в этом мученике за грехи России».

Вторая поездка за границу в 1909 году сыграла в дальнейшем большую роль в его творческом пути. В монументальных опытах Родена Андреев находит отклик тех же экспрессионистических стремлений, которые определили характер его Гоголя. Одновременно он восхищается группами Карно на здании Оперы и Бельфордским львом Бартольди — характерными образцами неоакадемизма Второй империи. Скульптор ценит, однако, и искусство совсем иного строя. Велико было его увлечение готикой и романским искусством, незабываемой силой «химер» на соборе Парижской Богоматери.

По возвращении в Москву Андреев принялся с новым подъёмом за творческую работу. Заграничные впечатления не создали сразу большого крена в каком-либо новом направлении. Тот же импрессионизм, та же точность сходства с натурой и острота авторского глаза, но и та же несколько внешняя характеристика. Так выполнены бюсты: В. Е. Маковского, И. Е. Репина, А. И. Южина, Ф. О. Шехтеля и др. Однако художник многое меняет в методах своей работы.

В 1910 году появляется памятник доктору Гаазу — общественный дар художника Москве. Новый памятник-бюст говорит о наметившихся сдвигах. Николай Андреевич ищет здесь ещё более крепкой скульптурной формы, реализма в образе, лишённом случайности этюдного впечатления. Да и по самому своему характеру эта задача должна была толкнуть художника к обобщениям, основанным совсем не на натуре. Образ Гааза — синтетический портрет замечательного доктора-гуманиста жестокой николаевской эпохи. И вместе с тем прекрасно выполненная голова доктора живёт напряжённой и подлинной жизнью.

После памятников Гоголю и Гаазу наступает полоса некоторого творческого затишья.

С революцией у Андреева рождаются новые скульптурные замыслы монументального порядка. К первой годовщине великой пролетарской революции он строит колоссальную голову Дантона для украшения площади Революции. В этой мощной львиной голове автор с небывалой для себя силой воплотил пафос и темперамент французской буржуазной революции, её романтику. Андреевский «Дантон» — ожившая античная маска, трагическое выражение великих социальных противоречий и политических столкновений той эпохи.

Зима 1918 года ушла на новую срочную работу — над колоссальной статуей Свободы для площади перед зданием Моссовета. Андреев окончательно порывает с языком импрессионистской живописной недоговорённости, с экспрессионистическим, беспокойным жестом эпохи гоголевского памятника. Мастер ищет опоры в непревзойдённом веками сочетании реального и идеального, как оно было найдено культурой античной Греции.

Стиль статуи «Свободы» — монументальное завершение той художественной линии, которая постепенно намечалась и крепла в творчестве художника после 1910 года.