Если Рим время от времени переживал потрясения, связанные с борьбой за папский престол, и в городе, оказывавшем сопротивление господству немцев, были периоды усиления византийского влияния, то в Ломбардии и Тоскане не наблюдалось даже и признаков стремления к коренным переменам. Герцог Тосканский Гуго, пришедший к власти еще при Оттоне II, теперь проявлял себя горячим сторонником молодого короля. В Ломбардии епископы, получившие богатые пожалования от Оттонов, стремились сохранить их, поддерживая королевский дом Германии. Они не хотели рисковать, ввязываясь в борьбу против немцев, исход которой был неясен. Точно так же и значительная часть ломбардской знати, находившейся в вассальной зависимости от епископов, связывала свои интересы с Саксонским королевским домом. За годы малолетства короля укрепилась власть епископов в городах Северной Италии, что, однако, не породило в них стремления к большей самостоятельности, не привело к глубоким изменениям обстановки в регионе в целом. Вместе с тем немцам удалось сохранить свою власть в Италии, не в последнюю очередь и благодаря вдовствующей императрице Адельгейд, которую здесь по-прежнему признавали и уважали как королеву страны.
Альпы, в это время года еще покрытые снегом, не без труда удалось преодолеть через перевал Бреннер. Едва король ступил на землю Италии, как к нему прибыли послы от венецианского дожа Петра II Орсеоло, приветствовавшие его и обратившиеся к нему с жалобой на епископа Беллунского. Оттон III был заинтересован в поддержании хороших отношений с Венецией, поэтому обещал принять меры против епископа, захватившего часть ее территории, на что венецианские послы подавали жалобу в Ахене еще в 995 году (Оттон III направил тогда своего уполномоченного по имени Бруно, дабы уладить конфликт, однако епископ Беллунский отказался даже разговаривать с королевским посланцем — так конфликт и остался неурегулированным до прибытия короля в Италию). Также Оттон III просил дожа прислать в Верону своего маленького сына, чтобы тот, уже крещенный, при совершении обряда конфирмации получил имя нового крестного — германского короля.
В середине марта 996 года Оттон III прибыл в Верону, где для него уже была приготовлена резиденция в монастыре Св. Зенона. Там же состоялась и его встреча с многочисленными представителями светской и духовной знати. Явились также епископы Иоанн Беллунский и Розо Тревизский, чтобы объяснить свое поведение в конфликте с Венецией, однако Оттон III решительно потребовал от них возместить причиненный ущерб. Позиция, занятая королем в этом конфликте, свидетельствовала о его стремлении установить тесные дружественные отношения с Венецией, которой, видимо, уже тогда отводилось важное место в его политических планах. Дож Петр II Орсеоло, со своей стороны, также пошел ему навстречу, прислав в Верону своего сына, который там был с почетом встречен и по совершении обряда конфирмации получил, в знак тесного союза между Империей и Венецией, имя своего крестного — Оттон. Так могущественный торговый город был связан с домом Оттонов узами «духовного родства» — типичное средство византийской дипломатии, благодаря императрице Феофано воспринятое и при германском дворе.
Пребывание Оттона III в Вероне омрачилось массовым побоищем, возникшим по неизвестной причине между его воинством и местными жителями. При этом погибло много немцев, и среди них некий знатный юноша из свиты короля, возможно, его близкий друг, по имени Карл. Веронцев от неминуемого возмездия спас епископ города Отберт, вымоливший прощение у Оттона III. Этот инцидент можно считать симптоматичным для настроений, царивших среди итальянцев: под внешней лояльностью таилось глубинное раздражение, готовое в любой момент прорваться наружу. Непредвиденное и весьма нежелательное кровопролитие, с которого начался первый итальянский поход Оттона III, словно предвещало грядущую катастрофу, крушение замыслов и скорую гибель.
В Вероне же Оттон III провел судебное заседание, на котором было вынесено решение по конфликту между Венецией и епископом Беллунским: территория торговой республики восстанавливалась в прежних границах, а епископ, в случае несоблюдения решения, приговаривался к уплате штрафа в размере 100 фунтов серебра. Кроме того, спорную территорию король брал под свою защиту, и впредь любое посягательство на нее каралось штрафом в размере 2 тысяч фунтов золота. Забота о территориальной целостности Венецианской республики, проявленная Оттоном III, выказывала его чрезвычайную заинтересованность в дружественных отношениях с ней. Этот интерес к Венеции Оттон III обнаружит диковинным, воистину парадоксальным образом в последний год своей жизни, но причины столь неодолимого влечения к ней так и останутся скрытыми от всех. Возможно, их знала его мать, императрица Феофано, неразгаданной унесшая эту тайну с собой в могилу.
В начале апреля король покинул Верону и через Брешию, где к нему присоединился епископ Брешианский Адальберт, направился в Павию, заняв там дворец, некогда построенный королем Теодорихом, разрушенный злосчастным маркграфом Беренгаром и восстановленный по распоряжению Оттона I. На Пасху (12 апреля) итальянская знать, собравшаяся в Павии, еще раз принесла присягу на верность своему подросшему королю, которому она уже присягала, когда тот был ребенком. Эта повторная присяга служила демонстрацией признания Оттона III законным королем, коронация и помазание которого состоялись более десяти лет тому назад в Ахене, но который в этом своем качестве впервые появился в Италии. Как раз во время этих торжеств принесли весть о смерти папы Иоанна XV. Крешенций, в свое время изгнавший его из Рима, узнав, что Оттон III направляется с войском в Италию, попытался, дабы упредить этот нацеленный против него союз обеих универсальных властей, полюбовно уладить конфликт, возвратив гонимого папу в его резиденцию, но тот своей скоропостижной смертью спутал все его планы. Тогда патриций предпринял еще одну попытку задобрить короля: когда тот был на пути в Равенну, выбрав наиболее удобный в то время водный путь по реке По, ему навстречу вышли послы из Рима, просившие его назвать кандидатуру нового папы. Ни папская курия, ни группировка Крешенция не чувствовали себя достаточно сильными, чтобы действовать самостоятельно, на свой страх и риск.
Таким образом, при дворе Оттона III, а не среди римского духовенства созрело решение, кому занять освободившийся престол Св. Петра. В окружении короля хорошо понимали, какими последствиями чревато выдвижение очередного папы из среды римских группировок, поэтому остановили свой выбор на человеке, никак не связанном с Римом — немце, самом знатном члене королевской капеллы, представителе Саксонского дома, сыне двоюродного брата короля, Бруно Каринтийском, правнуке Оттона Великого. Оттон III поручил эрцканцлеру Виллигису и канцлеру Хильдибальду, епископу Вормсскому, сопровождать его в Рим. Там, дабы соблюсти приличия, состоялась процедура формального избрания— разумеется, единогласного, после чего Бруно был 3 мая 996 года рукоположен в сан под именем Григория V. Это был первый немец на папском престоле, а новое имя, выбранное в честь Григория Великого (590–604), должно было восприниматься как программное заявление.
Тем временем Оттон III в Равенне, в окружении епископов, в том числе и итальянских, в духе традиционной оттоновской политики вершил суд над представителями светской знати, незаконно присвоившими церковное имущество, а также в очередной раз проявил свою благосклонность венецианскому посольству, удовлетворив просьбу дожа Петра II Орсеоло о предоставлении портовых и рыночных привилегий. Лишь получив известие об избрании и рукоположении Бруно в качестве папы римского Григория V, Оттон III отправился из Равенны в Рим.
О его прибытии и последовавшей затем коронации мы можем судить по описаниям, составленным, вероятнее всего, очевидцами происходивших событий. Иоанн Канапарий, автор жития св. Адальберта Пражского, являвшийся в то время монахом монастыря Св. Бонифация и Алексия на Авентине, передал собственные впечатления от увиденного, отметив, что прибывшего короля великолепно встретили «по римскому обычаю» и тот в обстановке всеобщей великой радости обрел императорское достоинство, чему радовались вместе со знатью и простые горожане, угнетенные бедняки и вдовы, в надежде на правосудие со стороны новых императора и папы. Из этого описания явствует, что автор хорошо знал римские порядки, видимо, будучи римлянином по рождению: в словах о великолепной встрече короля «по римскому обычаю» звучит гордость за свой город. Ликование бедняков было вызвано, видимо, не столько надеждами на праведный суд, сколько обычными в таких случаях щедрыми раздачами денег. Сообщалось и об изъявлении римской знатью своей преданности Оттону III — другой вопрос, искренней или показной; мы знаем об изменах римлян императору, однако во время коронационных торжеств, в обстановке большого праздника они могли ликовать и веселиться, не тая умысла.
