Неизвестно, когда Данте записался в цех медиков и аптекарей. По всей вероятности, задолго до принятия поправок к «Установлениям Справедливости» в июле 1295 года. Следует заметить, что Данте и другие представители рода Алигьери не попали ни в один из списков магнатов и, следовательно, официально не рассматривались как гранды. Алигьери были людьми среднего достатка. По роду своих занятий отец Данте и его дядья мало чем отличались от граждан-пополанов. Их благородное происхождение было как бы их частным делом. Геральдические притязания Алигьери могли быть приняты в расчет только древними семьями нобилей, например при заключении брака. Из сообщений авторов хроник не совсем ясно, получили ли магнаты, приписавшиеся к цеху после падения Джанно делла Белла и бунта грандов в июле 1295 года, политические права и была ли для них эта запись в цехи вообще возможна. Мы приходим к заключению, что Данте вступил в цех гораздо раньше и что события июля 1295 года не имели влияния на его политическую карьеру.

Все флорентийцы, обладавшие известным имущественным цензом, стремились быть приписанными к какому-либо цеху, поскольку только члены цеховых корпораций рассматривались как полноправные граждане. В цехи часто принимали родственников тех, кто действительно занимался торговыми делами или ремеслом, а также компаньонов или вложивших деньги в какое-либо производство.

В конце XIII века Данте был отцом большого семейства; у него росли трое детей: сыновья Пьетро и Якопо и дочь Антониа. Для задуманной им политической карьеры ему, очевидно, недоставало доходов с его скромных владений, тем более что он должен был делиться с братом Франческо и сестрой. До нас дошли долговые расписки братьев Алигьери в получении 480 золотых флоринов под гарантию нескольких лиц, среди которых был тесть Данте Мането Донати. Деньги были взяты взаймы 23 декабря 1297 года. В дальнейшем Данте берет 136 флоринов у своего тестя, а через два года брат Франческо дает ему взаймы 125 флоринов, а в 1300 году еще 90. Ни литература, ни политика не приносили Данте доходов.

Записавшись в цех, Данте не отправился в дальние страны за драгоценными снадобьями и ароматами и не стал торговать за прилавком. Но он вошел в среду ученых докторов и фармацевтов и чрезвычайно заинтересовался наукой Гиппократа. Боккаччо рассказывает, что как-то раз, находясь в аптеке города Сьены, Данте так погрузился в чтение медицинских книг, что не слышал музыки, доносившейся с улицы, и не заметил шумного городского праздника. В аптеках и у врачей он мог найти биологические сочинения Аристотеля, трактаты великого римского медика Галена, Канон медицинской науки таджика Авиценны. В произведениях времен изгнания мы находим следы этих занятий.

С первого ноября 1295 года до 30 апреля 1296 года Данте участвовал в особом совещании при Капитане народа. Его избрали также одним из старейшин той части города, где он жил, для совещания по случаю предстоящих выборов приоров. От мая до сентября 1296 года он состоял членом Совета ста, ведавшего финансовыми делами республики. В следующем году имя его упоминается в актах совета подеста. Политическая деятельность Данте от 1298 до 1300 года нам не известна, так как протоколы этих лет в флорентийском архиве потеряны. От 15 июня до 15 августа 1300 года Данте был одним из семи приоров Флоренции (приоры выбирались на два месяца). Этот приорат явился «началом всех его бедствий». В это время флорентийские гвельфы окончательно разделились на две враждебные партии — белых и черных.

Проникнуть в разницу между белыми и черными не так легко, хотя весь город разделился на две части и граждане страстно поддерживали постепенно выделившихся лидеров двух партий расколовшихся гвельфов. Отметим, что оба «вождя» были магнатами, один феодального происхождения, другой — новейшего. Черными руководил Корсо Донати, который сыграл значительную роль в мятеже 1295 года. Белыми — Виери деи Черки, один из богатейших людей Флоренции. Оба участвовали в битве при Кампальдино. Враги жили недалеко друг от друга.

Корсо презирал Виери, который, по свидетельству Дино Компаньи, был очень красив, но не отличался ни умом, ни ораторскими способностями. Каждый день, выходя из дверей своего дома, Корсо Донати громко вопрошал, так, чтобы все слышали: «Что, уже заорал осел близ ворот?» — дворец Черки находился у самых городских ворот. Ослом он называл Виери. Среди злейших врагов Корсо Донати был Гвидо Кавальканти. После неудавшегося покушения Корсо на своего молодого противника Гвидо составил небольшой отряд из верных друзей и напал на Корсо, его сыновей и слуг. Отделившись от сопровождавших его всадников из семьи Черки, он бросил короткое копье в мессера Корсо, но промахнулся. Младший сын Корсо устремился в погоню. Гвидо спасся, но получил довольно сильную рану в руку от удара пращи. За эту выходку городская сеньория приговорила его к штрафу в 1200 золотых, но молодой философ не смирился.

В 1300 году Флоренция особенно торжественно отмечала праздник Сан Джованни, патрона города. Накануне вечером корпорации цехов во главе со своими консулами и знаменами направились длинной процессией в баптистерий. Все несли в руках большие зажженные свечи, дар святому. Внезапно процессия остановилась, началось смятение: на разодетых, спокойно и важно идущих консулов напали несколько магнатов с криками: «Мы те, кому вы обязаны поражением врагов при Кампальдино, а вы нас удалили от всех должностей и лишили всех почестей в нашем городе». Предполагают, что это кричал Корсо Донати. Принимавший участие в торжественном шествии кардинал Акваспрата, присланный папой в Тоскану для примирения враждующих, сделал вид, что столкновение его не касается.

Народ был возмущен поведением папского представителя, и однажды, когда кардинал появился у окна епископского палаццо, чтоб благословить толпу, какой-то разъяренный пополан выстрелил в него из арбалета, но, к счастью для Флоренции, стрела попала в поперечную балку окна. Акваспрата немедля покинул свою резиденцию и перебрался за Арно во дворец папских банкиров Моцци, где он чувствовал себя в большей безопасности. Приоры приняли соломоново решение, отправив некоторых слишком буйных приверженцев обеих партий в изгнание. Среди изгнанных белых был друг приора Данте Алигьери — Гвидо Кавальканти, высланный без права выезда в Сарцану, нездоровую болотистую местность на краю Тосканской области.

Через несколько месяцев изгнанников вернули. Гвидо Кавальканти был безнадежно болен, по-видимому малярией, которую в те времена лечить не умели. Он вскоре умер. Нам осталась замечательная баллата, написанная, очевидно, в ссылке:

Данте не написал ни одной строки в память того, кого он называл некогда «своим первым другом». Он упомянул его вскользь в знаменитой сцене с Фаринатой и отцом Гвидо, Кавальканти деи Кавальканте, но холодно и почти недружелюбно. Впрочем, в трактате «О народном красноречии» среди трех лучших поэтов Италии Данте называет Гвидо, Чино и — самого себя.

В чем была суть соперничества белых и черных гвельфов? Граница между ними не совпадает с границей между магнатами и пополанами, хотя некоторые историки приписывают белым большие симпатии к народу. Если поименно рассмотреть зачинщиков свары, то окажется, что с одной стороны были банкирские дома Спини и Моцци, которым путем разных интриг удалось утвердиться в Риме и получить в свои руки ведение финансовых дел папы Бонифация VIII, а с другой — Черки, которые стремились занять то же положение при папской курии. Как известно, Виери Черки имел главное слово в партии белых. Может быть, Черки, простолюдины по происхождению, несмотря на свой аристократический образ жизни, симпатизировали пополанам, но вместе с тем сторону Черки держала некоторая часть семейств магнатов древней крови. Однако и на стороне черных было немало магнатов из бывших феодалов, и среди них «большой барон» Корсо Донати, которого белые приоры отправили в ссылку в пограничный Кастель делла Пьеве. Из ссылки он бежал, очутился в Риме и благодаря тамошним флорентийцам, близким к папскому двору, приобрел симпатии первосвященника, уверив Бонифация, что настоящие гвельфы только черные, а белые связаны с гибеллинами и готовы продать и Флоренцию и интересы святого отца. Папа назначил Корсо подеста в один из небольших городков в папских владениях, где «большой барон» выжидал момента, когда сможет снова во всем блеске появиться во Флоренции. В его словах, обращенных к папе, было, конечно, гораздо больше клеветы, чем правды. Однако нельзя не заметить, что Виери деи Черки действительно имел торговые связи с гибеллинами.