С первых же шагов княжения Гребенка показал себя талантливым военачальником. Обратив внимание на то, что самым слабым местом новгородского войска является конница, он за один год сумел довести число конных воинов, закованных в латы по образцу немецких рыцарей и вооруженных копьями, до 5 тыс. человек^[144]. Искусству ведения конного боя Василий Гребенка научился, находясь еще в Новгороде, т. е. до перехода на княжение в Псков, участвуя в боях с немцами под командованием троюродного брата Василия Юрьевича Шуйского^[145]. Но, сформировав отряд, он не успел обучить его воинов приемам боя в конном строю.

Василий Темный, полностью укрепившись на великокняжеском престоле после гибели Шемяки и бегства его сына, решил расправиться с Новгородом, все еще не признающим его власти и держащим у себя мятежного князя. Первый удар Василий Темный нанес Русе, одному из богатейших городов в Новгородской земле, направив туда большое войско во главе с князем Иваном Стригой-Оболенским и знаменитым воеводой Федором Басенном. Город был взят и разграблен. В войске началось разложение; нахватав много добычи, воины покидали поле боя. Вдруг они увидели мчащуюся на них пятитысячную конную армию новгородцев, закованную в стальные доспехи и с опущенными копьями. В московском войске началась паника, многие побежали. Но воеводы заявили воинам, что великий князь не простит поражения и их все равно ждет смерть, но смерть позорная — на плахе. К счастью для москалей, между противниками находился плетень, а перед ним — высокие снежные сугробы, которые сдержали порыв конницы. Между тем воеводы, видя, что лошади новгородцев, в отличие от всадников, не прикрыты броней, велели стрелять не по людям, а по лошадям. Раненые животные стали беситься и метаться из стороны в сторону, сбрасывая всадников, которым в пешем бою длинные копья только мешали. Передние ряды конницы смешались, задние — повернули назад, и новгородцы потерпели полное поражение. Посадник Михаил Туча был взят в плен, а Василию Гребенке удалось бежать^[146]. Василий Темный взял с Новгорода контрибуцию в размере 10 тыс. рублей и единовременную подать со всего населения под названием «Черный бор».

В 1471 г. летописи снова упоминают Василия Васильевича Шуйского-Гребенку как Новгородского князя. Вероятнее всего, он вернулся туда в 1462 г. после смерти Василия Темного, наследник которого, Иван III уже не питал к Шуйским той ненависти, какую испытывал к ним его отец. Так, в 1467 г. князем в Пскове, с согласия Ивана III, стал троюродный брат Гребенки Федор Юрьевич, внук Василия Кирдяпы, в прошлом соратник Дмитрия Шемяки. Причем Федору Юрьевичу предоставили льготы, коими не пользовался до него ни один князь. Ему было дано право держать своих наместников и ведать судом во всех двенадцати пригородах Пскова, тогда как все предшествующие ему князья имели наместников лишь в семи пригородах^[147].

Приязнь Ивана III к Федору Юрьевичу объясняется тем, что последний сразу после смерти Василия Темного признал власть великого князя и пришел к нему на службу. Уже в следующем 1463 г., будучи послан Иваном III во главе рати на помощь теснимым немцами псковичам, он наголову разбил немецкое войско, и осыпанный благодарностями и дарами псковичей возвратился в Москву^[148]. Отсюда понятно и горячее желание псковичей на любых условиях иметь своим князем Федора Юрьевича. Новый князь, будучи уже в больших летах, прибыл в Псков не один, а со взрослым сыном Василием.

Итак, в 1471 г., когда Иван III начал войну с Новгородом, два представителя рода Шуйских оказались в противоположных лагерях. Новгородская верхушка во главе с посадницей Марфой Борецкой, недовольная все усиливающимся влиянием Москвы, решила передать Новгород под покровительство польского короля Казимира. По договору, заключенному с ним, в Новгород прибыл польский наместник князь Михаил Олелькович, а русского князя Василия Васильевича Шуйского-Гребенку послали в Заволочье в заставу на Двину^[149] оборонять самую ценную часть новгородских владений, по которой проходил великий водный путь, связывающий Новгород с Севером, откуда поступали ценные меха, соль и другие товары.

Иван III направил против мятежного Новгорода громадные силы: со стороны Пскова должен был идти Федор Юрьевич Шуйский с сыном, на Двинскую землю — воеводы Василий Образец и Борис Слепой-Тютчев, из Москвы к Русе выступил князь Даниил Холмский, к берегам Меты — князь Василий Иванович Оболенский-Стрига с татарской конницей. Князь Федор Юрьевич Шуйский сам в походе не участвовал, а послал сына Василия Федоровича. На реке Шелони московские войска наголову разбили новгородскую рать во главе с посадником Дмитрием Борецким, которого казнили как изменника, поскольку он имел чин московского боярина.

Битва на Двине была очень ожесточенной. Летописец так описывает это сражение: «Василию Федоровичу Образцу, а с ним Устюжане да и прочие вой, да Борису Слепцу, а с ним Вятчане, а был им бои на Двине с князем Василием Шуйским, а с ним Заволочане все и Двиияне. Было же с ним рати 12 тысяч, а с великиго князя воеводами было рати 4 тысячи без 30 человек. Бысть же бои им вышед ис суд обо пеши, и начашася бити о третьем часе дне того, биша же ся и до захожения солнечного, и за руки емлюще сечахуся, и знамя у Двинян выбиша, а трех знаменщиков под ним убита, убили бо первого, ино другой подхватил, и того убили, ино третей взял, убивши же третьего и знамя взята. И так Двиняне възмятошася, и уже к вечеру одолеша полци великого князя и избита множество Двинян и Заволочан, а иные истопоша, а князь их ранен вкинулся в лодку убежи на Калмогоры, многих же и руками изнимаша, потом же и градки их поимаша, и приведоша всю землю ту за великого князя. Убеша же тогда князя великого рати 50 Вятчанинов, да Устюжанина одного, да Борисова человека Слепцова Мигуна, а прочий вси богом сохранени быта»^[150]. Так описывают битву Московский летописный свод конца XV в. и повторяющая его Воскресенская летопись^[151].

Несколько иначе рисует это сражение Софийская первая летопись, ссылаясь на сообщение воевод великого князя, посланных им на Двину: «…князь Василей Шуйский, слуга Великого Новгорода, снявся с Заволоцкою землею, да и с Двинскою землею, и с Корельскою землею, собрався многими людми, да приходил на них ратию и бился с ним ступным боем великим на воде в судех, да и пеши на сухе, а бишася от утра и до ночи; поможе бог воеводам князя великого, Василию Федоровичу и его товарищам, а побита на том бою Ноугородцев много зело, а инех руками поимаша, тако бо уже от великие истомы бою их яко оклячевше сташа мужие Новгородские, не могуще ни рукой двигнути, ниже главу свою обратити; а самого князя их на том суйме стрелою уязвиша, и похватившие его людье его скора в судне отвезоша ле жива суща; а городы Двиньские огнем пожгоша, а землю вывоеваша»^[152].

Это описание заслуживает большего доверия, так как чувствуется, что оно писалось со слов участника битвы, тогда как рассказ первых двух летописей страдает, с одной стороны, неточностями, например, в составе рати Василия Шуйского не указаны корелы, упущено также, что битва началась не на суше, а на судах. Не совсем верно описаны ранение и бегство Василия Шуйского, который не бежал, а которого еле живого унесли товарищи. Напротив, с неправдоподобной точностью дана численность противников. «Литературность» чувствуется и в описании взятия знамени у новгородцев. И особенно убедительно доказывает более позднее происхождение записи Московского свода тот факт, что в нем сообщается о побеге Василия Шуйского в Холмогоры, чего уж никак не мог знать гонец, с поля боя принесший сообщение о битве.

Одержав победу и казнив самых видных сторонников Казимира, Иван III заставил новгородцев ликвидировать договор с польским королем, дать обязательство не приглашать князей из других государств, а также получил контрибуцию в размере 15,5 тыс. рублей и присоединил к Москве ряд Двинских земель. Но политический строй Новгорода оставался неизменным^[153].