Боккаччо дал своему герою с того момента, как тот отправляется разыскивать возлюбленную, имя Филоколо, неправильно образованное им из двух греческих слов: «друг, любящий» и «тяжкий труд, страдание». Таким образом, имя героя должно было означать, по его замыслу, «страдающий вследствие любви». Очень возможно, что Боккаччо тем охотнее взялся за обработку старинной повести, что это позволило ему в идеальных очертаниях любви Флорио и Бьянчифьоре изобразить свои собственные отношения с Фьямметтой, свою мечту о прочном соединении с любимой.
Сохранив, в общем, сюжетную схему своего источника, Боккаччо перенес действие в первые века христианства: его юные любовники — язычники, которые после своего брака становятся христианами. Гораздо существеннее мелких сюжетных отступлений стилистическая манера его романа. Он чрезвычайно растянул изложение, введя множество описаний, диалогов, добавочных эпизодов, и превратил простую, бесхитростную историю любви в торжественное, громоздкое, риторически изукрашенное повествование. Очень тяжеловесны постоянные античные реминисценции и, в частности, мифологические образы. Бог именуется у него «всевышним Юпитером»; первый человек — не Адамом, а Прометеем; соблазняет его не Сатана, а Плутон. В действие постоянно вмешиваются Венера, Амур, Марс и другие боги. Флорио восхваляет свою возлюбленную в таких выражениях: «Сияние твоего лица превосходит свет Аполлона, и красота Венеры не сравнится с твоею. Сладость твоих речей могла бы добиться большего, чем то, чего добилась кифара фракийского певца или фиванца Амфиона. Поэтому великий римский император, властитель мира, с радостью назвал бы тебя своей спутницей, и больше того — я думаю, что если бы было возможно, чтобы Юнона умерла, для Юпитера не нашлось бы другой женщины, более достойной, чтобы стать его супругой».
Эта риторика, а также мифология, внешне противоречащая христианскому финалу романа, имеют свое объяснение. Боккаччо пришлось трудиться над созданием итальянской художественной прозы, до него представленной лишь опытами Данте (прозаические части «Новой жизни» и «Пир»). Единственным источником и образцом могла для него послужить лишь сложная, ораторски разработанная речь древнеримских прозаиков — этих первоначальных учителей всей новоевропейской стилистики. Вполне естественно, что юный Боккаччо, выступая в этой области новатором, пересаживал довольно многое на итальянскую почву, недостаточно освоив, не «переварив» заимствованные классические элементы. И впоследствии, даже в мастерской прозе «Декамерона», у него нередко ощущается тяжеловесность цицероновского периода, странно контрастирующего с легкой текучестью образов и внутренней живостью повествования.
Что касается употребления мифологии в «христианском» сюжете (черта, также общая множеству писателей Ренессанса, и не только итальянского), то на этот счет у Боккаччо имелась определенная доктрина, связанная с учением Данте о нескольких смыслах поэзии и подробно изложенная впоследствии самим Боккаччо в одном из его латинских трактатов («О генеалогии богов»). По его мнению, древние первоначально верили в единого бога, а политеизм возник позже благодаря философам и поэтам. Эти последние создавали мифы, аллегорически изображавшие взаимоотношения между богом с одной стороны и людьми и природой — с другой. Задача поэзии заключается в том, чтобы изображать истину под покровом прекрасного вымысла, каковым в первую очередь являются языческие мифы. Таким образом, у Боккаччо бог называется Юпитером, а первый человек Прометеем в силу обязательного закона эстетики, без какого-либо морального соблазна или ущерба для католической ортодоксии. Эта условно-поэтическая функция мифологической образности и сюжетики встречается еще во второй половине XVI в. у таких правоверно христианских поэтов, как Торквато Тассо или Камоэнс. Но, конечно, как и в отношении классической стилистики, следует признать, что в этом раннем произведении Боккаччо им еще не достигнута та легкость и естественность использования мифологической образности, которые придали бы ей подлинную поэтическую жизненность. От «Филоколо» до «Фьезоланских нимф» в этом отношении — огромная дистанция.
Несмотря на все сказанное, в «Филоколо» есть подлинно прекрасные и волнующие места. Одно из лучших — эпизод «Любовных вопросов», в котором автор допускает смелый анахронизм. Среди своих скитаний в поисках Бьянчифьоре, Филоколо попадает в Неаполь. Здесь он находит в одном саду избранное общество из молодых дам и кавалеров, в которое его охотно принимают. Председательнице («королеве») этого кружка, Фьямметте, рядом с которой находится ее возлюбленный Калеоне (в его лице Боккаччо изобразил самого себя), все присутствующие задают хитрые вопросы, относящиеся к «философии любви», например: «есть ли любовь благо или зло?», «кого лучше любить — девушку, вдову или замужнюю даму?», «больше ли надо жалеть полюбившего без взаимности, или же добившегося взаимности, но терзаемого ревностью?» и т. д. На все эти вопросы Фьямметта дает остроумные, хорошо обоснованные ответы. Пейзаж, внешность молодых людей, их манеры и содержание бесед зарисованы с натуры, будучи живым изображением аристократического общества, собиравшегося в Байях на морских купаньях близ Неаполя, где любила бывать Мария д'Аквино. Не является выдумкой Боккаччо и сама картина игры в любовный диспут. При анжуйском дворе в Неаполе, где еще были сильны старые французские и провансальские рыцарские веяния, могли быть памятны и тенцоны (стихотворные прения двух поэтов на какие-нибудь отвлеченные темы) трубадуров XII-XIII вв., и латинская книга шампанца Андрея Капеллана конца XII в. «О любви», в которой описывались «судилища любви», где знатные дамы разрешали сложные казусы любви, взятые будто бы из действительной жизни. Но весь этот средневековый, куртуазно-рыцарский материал здесь овеян духом новой ренессансной культуры, проникнут психологической правдивостью и своеобразно эстетизировав.
Боккаччо успел написать в Неаполе лишь первую половину «Филоколо»: его отвлекли другие задачи и нахлынувшие волнения; лишь по возвращении во Флоренцию он закончил свой первый роман.
Следующее крупное произведение Боккаччо — поэма «Филострато» («Filostrato») — было написано в 1337 г. или 1338 г. Поводом для его возникновения послужило временное охлаждение к поэту или даже измена его возлюбленной. Сюжет поэмы восходит к одному эпизоду из «Романа о Трое» французского трувера второй половины XII в. Бенуа де Сент-Мора, получившего известность в Италии главным образом благодаря латинской обработке его Гвидо делле Колонне. Перелагая в стихи апокрифические хроники о Троянской войне Диктиса и Дарета, Бенуа присочинил от себя эпизод любви троянского царевича Троила к пленной гречанке Брисеиде, получивший затем чрезвычайную популярность в средневековой и ренессансной литературе. Бенуа рассказывает, что счастливая любовь Троила и Брисеиды продолжалась недолго. Троянцы были вынуждены вернуть прекрасную пленницу ее отцу. Перед разлукой любящие поклялись друг другу в вечной верности, но едва ветреная Брисеида оказалась в греческом лагере, как она забыла прежнюю любовь и ответила взаимностью на чувство своего нового поклонника Диомеда. Безутешный Троил ищет смерти в бою и вскоре падает от руки Ахилла.
Эту повесть трагической любви Боккаччо использовал для выражения своих собственных душевных переживаний, Его поэма — жалоба забытого или отвергнутого любовника, горький упрек прекрасной изменнице. В соответствии с этим он дает своему герою выразительное прозвище, снова составляя его из античных элементов. На этот раз это имя — гибридное, составленное из греческого filos и латинского stratos — «распростертый, поверженный». Filostrato должно значить: «сраженный любовью».
В «Филострато» Боккаччо допустил более значительные отступления от своего источника, чем в «Филоколо». Зная, что в «Илиаде» имя Брисеиды носит совсем другой персонаж (возлюбленная Ахилла), он назвал свою героиню Гризеидой. Но гораздо существеннее некоторых внешних отклонений внутреннее расширение всей истории и радикальная стилистическая перестройка ее. Углубляя психологический анализ, лишь едва намеченный у Бенуа, прослеживая все перипетии отношений между любящими и все изгибы их чувств, Боккаччо создает мнимоэпическую поэму, по существу являющуюся наброском психологического романа. Бенуа, а вслед за ним и Гвидо делле Колонне, начинают свой рассказ сразу с вынужденной разлуки любящих, чтобы затем перейти к трагическому финалу. Боккаччо предпосылает этому длинное описание возникновения любви между ними, робкой нерешительности Троила, бесстыдного посредничества кузена Гризеиды — Пандара, лукавой тактики Гризеиды и, наконец, блаженства любящих. Благодаря этому, вместе со всем дальнейшим поэма распадается, как диптих, на две половины, причем драматичность второй оттеняется веселой игривостью и идилличностью первой. Сверх того, это дало поэту возможность обрисовать всесторонне, с целым рядом оттенков характеры главных персонажей, в особенности Гризеиды — хитрой, чувственной, коварной, легкомысленной и вместе с тем пленительной. Хорошо показаны сердечность, прямодушие, истинная доблесть и вместе с тем страстность Троила. Целиком создан Боккаччо образ Пандара, имя которого стало после этого нарицательным в значении «сводник». С большой наблюдательностью и тонкостью сделаны сцены пробуждающейся любви, первых сомнений и мук ревности. Даже в обрисовку второстепенных персонажей Боккаччо внес много правдивых подробностей. Замечательна, например, та проницательность, с которою Диомед в момент разлуки Гризеиды с провожающим ее до греческого лагеря Троилом разгадал характер отношений между ними, что и легло в основу разработанного им плана обольщения Гризеиды. Для реалистических тенденций Боккаччо в этой поэме-романе характерно полное отсутствие вмешательства богов в судьбу любящих, все чувства и действия которых превосходно мотивированы, вытекая с неизбежностью из их характеров.