Нападение на Никсона в Каракасе в мае 1958 года самым тревожным образом показало североамериканцам, что среди их южных соседей кипит недовольство. Уже обеспокоенная беспорядками в Латинской Америке, администрация отправила вице-президента с очередной миссией по сбору фактов и визитом доброй воли. В Монтевидео (Уругвай) он столкнулся с устными протестами, в Лиме (Перу) его свиту забросали камнями, но в Каракасе его жизни угрожали. По пути на церемонию у могилы освободителя Симона Боливара его кортеж окружила и остановила разъяренная толпа, выкрикивающая антиамериканские лозунги. Когда толпа приблизилась к нему, полицейские разбежались. Толпа разбила стекла машин, в которых ехали вице-президент и его жена. Почти пятнадцать минут они находились в ловушке и подвергались серьёзной опасности. Бдительный и бесстрашный водитель в конце концов вытащил их в безопасное место, к посольству США. Никсон вернулся в Вашингтон, встреченный героями; восемьдесят пять тысяч человек выстроились вдоль трассы, ведущей из Национального аэропорта в город.^[1718] Некоторые высокопоставленные чиновники поначалу сочли нападения делом рук коммунистических провокаторов, но директор ЦРУ Даллес настаивал на отсутствии доказательств причастности СССР и признал, что «в Латинской Америке были бы проблемы, даже если бы там не было коммунистов».^[1719] Нападение на Никсона ошеломило администрацию, заставив признать нарастающие волнения в Латинской Америке, что привело к своевременной переоценке основных направлений политики.

Приход к власти на Кубе Фиделя Кастро и его дрейф в сторону Советского Союза привели к тому, что холодная война перекинулась на задний двор США. Многие кубинцы восхищались Соединенными Штатами, проникались их культурой, особенно бейсболом, и любили их народ. Но они также возмущались внешним господством и винили во многих своих проблемах Соединенные Штаты. Почти четверть века они страдали от деспотичного режима Фульхенсио Батисты. В 1950-х годах правительство США поощряло туризм, чтобы помочь справиться с нехваткой долларов, а Батиста привлек мафиози Мейера Лански, чтобы навести порядок в гаванских казино. По оценкам, на Кубу ежегодно приезжало около трехсот тысяч американцев, что сделало её игровой площадкой для богачей и источником богатства для американской организованной преступности.^[1720] Поправка Платта была отменена в 1934 году, но её суть, заключавшаяся в доминировании США — то, что Кастро называл «платтизмом», — продолжала жить. Батиста неукоснительно подчинялся Вашингтону по основным вопросам и предоставлял льготы, иногда в обмен на взятки, таким американским корпорациям, как International Telephone and Telegraph. Зависимая от экспорта сахара, кубинская экономика оставалась придатком Соединенных Штатов.^[1721]

Кастро смело вознамерился изменить ситуацию. Сын богатого плантатора, хорошо образованный, достаточно хороший питчер, чтобы нью-йоркские бейсбольные «Гиганты» однажды предложили ему подписной бонус в пять тысяч долларов, молодой бунтарь был также пламенным националистом и поклонником Хосе Марти, который настаивал на том, что настоящая революция должна быть революцией против Соединенных Штатов. В свои двадцать с небольшим лет, будучи по натуре квикситом, Кастро начал преждевременные восстания в 1953 и 1956 годах, которые закончились катастрофически. Не падая духом, он организовал в горах Сьерра-Маэстра на юго-востоке Кубы партизанскую армию, которая оттеснила Батисту от власти. Он извлек выгоду из самодовольства, неумелости и жестокости Батисты, народных волнений из-за высокого уровня безработицы и растущего недовольства среднего класса. 1 января 1959 года победоносный Фидель триумфально въехал в Гавану на танке, подаренном Батисте Соединенными Штатами.^[1722]

Как и в случае с Китаем десятилетием ранее, американцы впоследствии играли в вину, кто «потерял» Кубу. Одни утверждали, что администрация Эйзенхауэра должна была увидеть в Кастро того, кем он был, и пресечь его движение в зародыше, другие настаивали на том, что она должна была более благосклонно отнестись к его революции.^[1723] На самом деле, скорее всего, ни тот, ни другой подход не сработал бы. Нет убедительных доказательств того, что Кастро прибыл в Гавану в январе 1959 года с намерением совершить марксистскую революцию. В любом случае, до этого времени Соединенные Штаты были озабочены кризисами на Ближнем Востоке и в других странах. Они самодовольно полагали, что Батиста одержит верх, а если Кастро и победит, как в случае с предыдущими кубинскими лидерами, то он не сможет выжить без поддержки США. С другой стороны, враждебность США легко преувеличить. Конечно, Соединенные Штаты были запятнаны своей давней поддержкой Батисты, и они могли бы порвать с ним раньше. Но в конце концов они прекратили помощь и заставили его уйти в отставку. Вашингтон с самого начала настороженно относился к Кастро, но поначалу бородатый повстанец в оливково-зеленой боевой форме вызывал скорее восхищение, чем враждебность. Некоторые американцы симпатизировали его революции. Эйзенхауэр направил в Гавану Филипа Бонсаля, карьерного дипломата с открытыми взглядами, для работы с Кастро. В апреле 1959 года, когда Вашингтон принял его с официальным визитом, Никсон все ещё надеялся, что Соединенные Штаты смогут «сориентировать его в правильном направлении».^[1724] В этом, конечно, и заключалась загвоздка. Кастро был полон решимости освободить Кубу от американского господства и со временем увидел в Советском Союзе средство для достижения этой цели. В условиях напряженной холодной войны 1959–60 годов любой шаг в этом направлении был для Соединенных Штатов анафемой.

Вскоре обе стороны встали на путь столкновения. Кастро вызвал подозрения США вскоре после прихода к власти, легализовав Коммунистическую партию и приняв левых в своё правительство. Он изгнал умеренных и провел показательные судебные процессы и публичные казни сторонников Батисты, вызвав возмущение в Соединенных Штатах. Он начал экспроприировать землю и национализировать основные отрасли промышленности, а также стремился закупать оружие у стран советского блока. Во время второго, получившего широкую огласку визита в США в конце 1959 года он осудил американский империализм в Организации Объединенных Наций. Возможно, самым зловещим было то, что он выступал за нейтралитет в духе Насера и призывал к революции во всей Латинской Америке. Соединенные Штаты сохраняли эмбарго на поставки оружия Батисте и решительно протестовали против национализации и экспроприации Кастро. Они все больше опасались, что зараза кубинской революции может распространиться по всей Латинской Америке. В условиях обострения напряженности Кастро в начале 1960 года пошёл на смелый шаг, который не был доступен предыдущим кубинским революционерам: он попытался заключить торговую сделку с Советским Союзом. Советские лидеры охотно воспользовались этой редкой возможностью получить союзника у задней двери Америки и отреагировали положительно — «мы снова почувствовали себя мальчишками», — сказал позже один из официальных лиц американцам.^[1725] Для Вашингтона движение Кастро в сторону Москвы стало последней каплей. Назвав кубинца «сумасшедшим», Эйзенхауэр в марте 1960 года решил, что он должен уйти. Не желая свергать его, не имея альтернативы, администрация начала организовывать оппозицию, чтобы подготовить почву для операции по типу гватемальской.^[1726]

В ответ на этот новый вызов администрация Эйзенхауэра в последние месяцы своего правления взяла обратный курс в Латинской Америке, начав самый активный подход к полушарию со времен политики добрых соседей. После многих лет потворства диктаторам она публично поощряла представительные правительства и активно поддерживала умеренных реформаторов, таких как Ромуло Бетанкур из Венесуэлы. Она сократила и попыталась переориентировать программы военной помощи, которые истощали ресурсы, столь необходимые для развития, и помогали удерживать у власти жестоких диктаторов. Неохотно признав, что экономические лишения являются благодатной почвой для коммунизма, она приняла программы помощи, которые раньше отвергала. Она согласилась на товарные соглашения, чтобы помочь стабилизировать цены на латиноамериканские экспортные товары, такие как кофе и сырье. Летом 1960 года был создан Целевой фонд социального прогресса в размере 500 миллионов долларов для содействия программам в области медицины, образования и земельной реформы. Это был не совсем тот план Маршалла, о котором молили латиноамериканские лидеры, но большой шаг вперёд по сравнению с предыдущей политикой и основа для «Альянса за прогресс» Джона Кеннеди.^[1727]