Не успел Рузвельт вступить в должность, как очередная революция на Кубе подвергла испытанию его благие намерения. Депрессия сильно ударила по Кубе, вызвав восстание студентов, солдат и рабочих против президента Херардо «Мясника» Мачадо. Когда Мачадо ответил государственным террором, Рузвельт отправил своего друга Уэллса на Кубу в качестве посла для урегулирования кризиса. Уэллс помог сместить Мачадо, но спустя две смены правительства посол был встревожен радикальным поворотом революции. Президент Рамон Грау СанМартин, упрямый независимый врач и университетский профессор, стремился провести масштабные реформы, в то время как рабочие объявили забастовку и захватили сахарные заводы. Аристократичный Уэллс был потрясен приходом к власти всякого сброда и опасался коммунистического влияния среди рабочих. Он считал Грау благонамеренным, но нечетко мыслящим и безнадежно неэффективным. Хотя он пытался замаскировать это как «временное» и «строго ограниченное» вмешательство, он действовал очень похоже на своих предшественников, несколько раз осенью 1933 года призывая американские войска восстановить порядок и заменить Грау на более надежное правительство.^[1228]

В отличие от своих предшественников, Рузвельт отказался, что стало первым важным шагом в процессе «добрососедства». Уэллс отказал Грау в признании, что само по себе является мощным оружием. Рузвельт разрешил ему использовать политические средства для подрыва правительства и направил военные корабли, чтобы продемонстрировать мощь США. Но он решительно отклонил неоднократные призывы о предоставлении войск. На него повлиял его бывший начальник из Министерства военно-морского флота Джозефус Дэниелс, тогдашний посол в Мексике, который развенчал страхи Уэллса перед коммунизмом и решительно посоветовал отказаться от военного вмешательства. Что ещё более важно, Соединенные Штаты вскоре должны были встретиться с другими странами полушария в Монтевидео, где вмешательство должно было стать ключевым вопросом, и Рузвельт не хотел нести на себе клеймо ещё одного кубинского вторжения. Острая необходимость в расширении торговли с Латинской Америкой делала акцент на подходе «бархатных перчаток». В конечном итоге Уэллс добился своих целей без применения военной силы. При его поддержке группа армейских заговорщиков во главе с Фульхенсио Батистой свергла правительство Грау. Со временем Батиста установил диктатуру, которая, как и диктатура Трухильо в Доминиканской Республике, обеспечивала порядок без американской оккупации или военного вмешательства.^[1229]

Вопрос о военной интервенции был главным в повестке дня конференции в Монтевидео в сентябре 1933 года. Эта встреча стала знаменательной тем, что жительница Кентукки и профессор Чикагского университета Софонисба Брекинридж стала первой женщиной, представлявшей Соединенные Штаты на международной конференции. Следуя прецеденту Хьюза, Халл принял участие в конференции и использовал свою домашнюю политическую манеру Теннесси для общения с латиноамериканскими делегатами, забегая на собрания, чтобы тепло пожать руку и сказать «Привет!» иногда удивленным дипломатам, незатейливо представляясь как «Халл из Соединенных Штатов». Когда латиноамериканские страны потребовали от американских делегатов твёрдого и недвусмысленного согласия с тем, что «ни одно государство не имеет права вмешиваться во внутренние и внешние дела другого», Халл смело вышел на трибуну и заявил, что «ни одно правительство не должно опасаться вмешательства со стороны Соединенных Штатов при администрации Рузвельта», чем вызвал горячие аплодисменты собравшихся участников конференции.^[1230] Подписанное впоследствии соглашение изменило обязательство исключить договорные обязательства. Чтобы успокоить все ещё не успокоившихся соседей, Рузвельт вскоре после конференции твёрдо заявил, что «определенная политика Соединенных Штатов отныне — это политика против вооруженного вмешательства».^[1231]

Вслед за этим администрация предприняла ощутимые шаги. Соглашение с Кубой от 1934 года отменило неприятную поправку Платта, положив конец первому этапу особых отношений США с этой страной. В том же году последние морские пехотинцы покинули Гаити. Два года спустя было заключено новое соглашение, по которому Панама получала большую долю доходов от канала и отменяла пункт договора 1903 года, дающий Соединенным Штатам право вмешиваться в её внутренние дела.

В рамках перехода к политике невмешательства Соединенные Штаты в 1930-х годах также изменили свою политику в отношении признания. Вашингтон часто отказывал в признании, чтобы сдержать революции или устранить правительства, захватившие власть военным путем, в последний раз, конечно, на Кубе. Переворот, совершенный командиром Национальной гвардии Анастасио Сомосой в Никарагуа в 1936 году, стал пробным камнем для перемен. Некоторые латиноамериканские наблюдатели уже тогда предвидели, какую жестокую диктатуру установит Сомоса. Один американский дипломат сетовал, что создание Национальной гвардии дало Никарагуа «инструмент для уничтожения конституционной процедуры», предлагая «один из самых печальных примеров……нашей неспособности понять, что мы не должны вмешиваться в дела других людей».^[1232] С другой стороны, Соединенные Штаты не испытывали энтузиазма по поводу дальнейшего вмешательства в дела Никарагуа. Многие латиноамериканцы внимательно следили за тем, что же на самом деле означают обещания США о невмешательстве, когда их проверяют на практике. Как и Стимсон ранее, некоторые американские чиновники пришли к выводу, что по крайней мере диктатура Сомосы может принести стабильность в хронически неспокойную страну. Как и во многих других случаях в мире дипломатии, ни вмешательство, ни невмешательство не выглядели полностью удовлетворительными. В данном случае Соединенные Штаты предпочли сделать выбор в пользу бездействия.

Халл также возглавил реализацию экономической составляющей политики добрых соседей. Будучи страстным сторонником свободной торговли на протяжении всей своей карьеры, он с благословения Рузвельта помог провести через Конгресс в 1934 году Закон о взаимных торговых соглашениях, который давал исполнительной власти широкие полномочия вести переговоры с другими странами о снижении тарифов до 50%. Этот проект Халла помог устранить привычные ожесточенные баталии в Конгрессе по поводу тарифов и связанные с ними перетасовки. С 1934 года остается основой тарифной политики США.^[1233] Под его чутким руководством соглашения нашли особое применение в Латинской Америке. В случае с Кубой и странами Центральной Америки они поощряли экспорт американских готовых изделий и импорт сельскохозяйственной продукции, такой как кофе, сахар и табак, укрепляя тем самым квазиколониальные отношения, которые тормозили их экономическое развитие и усиливали их зависимость от Соединенных Штатов. Наряду с Экспортно-импортным банком, который предоставлял другим странам кредиты на покупку товаров в США, соглашения о взаимной торговле помогли утроить объем торговли США с Латинской Америкой в период с 1931 по 1941 год. Они укрепили доминирующую роль Соединенных Штатов в торговле между странами полушария.

Политика добрых соседей — это не просто политика и программы, это ещё и глубоко личное отношение к Франклину Рузвельту. Его искренняя привязанность к людям отразилась на его внешней политике, как и его способность идентифицировать себя с теми, кого он назвал бы «простым человеком», что нашло особый отклик в Латинской Америке. Будучи когда-то таким же властным, как кузен Теодор, Рузвельт сохранил некоторую снисходительность, но он уже давно пришёл к выводу, что с дипломатической точки зрения целесообразно — и это хорошая политика — культивировать дружбу между добрыми соседями. Он из кожи вон лез, чтобы продемонстрировать, что Латинская Америка имеет значение, устраивая такие мероприятия, как Панамериканский день в американских школах. Его властное присутствие в сочетании с популистскими инстинктами привлекало латиноамериканцев, что сделало его самым популярным президентом США за всю историю полушария в целом.^[1234] В 1934 году он продолжил новую традицию личной дипломатии, посетив Южную Америку, побывав даже на Гаити, в Панаме и Колумбии. Его прибытие на межамериканскую конференцию в Буэнос-Айресе вскоре после переизбрания в 1936 году было триумфальным, национальным праздником, собравшим огромные восторженные толпы. Латиноамериканская пресса приветствовала его как «великого демократа», чей «Новый курс» послужил образцом реформ, в которых нуждалась Латинская Америка.^[1235] Буэнос-Айрес стал кульминацией первой фазы политики добрых соседей. В заметно изменившемся климате Рузвельт внес значительные изменения, прежде всего формальное прекращение военных интервенций и целенаправленные усилия по культивированию доброй воли, не изменив при этом сути отношений «патрон-клиент». Поскольку после 1936 года внимание мировой общественности переключилось на надвигающиеся кризисы в Восточной Азии и Западной Европе, политика добрых соседей все больше фокусировалась на обороне полушария.^[1236]