Однажды темным вечером посетил Илариона священник села Головинщины, отец Трофим, а Иларион отправился на село, за огнем, предупредив гостя, чтоб он никого не впускал без молитвы Иисусовой. Хозяин ушел; священнику было жутко.

Вдруг за дверью раздался торопливый стук. С радостью стал священник отворять, думая, что вернулся хозяин, но вспомнил слова Илариона и сказал: «Сотвори молитву». — «Отворяй». — «Не пущу без молитвы».

За дверью поднялся неистовый шум. Священник осенил с молитвою дверь крестом; тогда раздался страшный хохот и хлопанье в ладоши, и затем все стихло. Иларион застал священника в ужасе.

Между тем молва о подвижнике, как ни скрывался он, стала расходиться. К нему пошел народ, бедные и богатые, ища сочувствия в горе, совета в несчастии и молитвы.

Он принимал всех, брал то, что давали богатые, — и отдавал бедным, и даже сам просил у богатых с целью помочь этими деньгами неимущим. Но многолюдство тяготило его. Чтоб никто не мешал его молитвенным размышлениям, он оставлял временами пещеры, чтобы скрыться, влезал в гуще леса на деревья, причем проводил дня два без сна и без пищи. Однажды зимой во время такого отсутствия его землянка застыла от мороза; он протопил ее и чуть не умер от сильного угара. Но, падая без чувств, он головой ударился об дверь и отворил ее, и свежий воздух привел его в чувство.

А молва все росла… К старцу присоединились трое людей, которые хотели разделить его подвиги. Но у них не было воды, и безуспешно они рыли землю. После долгой молитвы о воде Иларион заснул и, проснувшись, увидал около себя прекрасный куст цветов, которого раньше тут не было. Он стал копать, и открылся чистый ключ. Вода из этого колодца была целебной для верующих.

Для того чтобы точно распределять время для совершения молитвенных правил, у Илариона был петух, по крику которого он узнавал часы.

Предаваясь уединенной молитве, пустынник не лишал себя и присутствия при святой литургии, в храме села Головинщины. Однажды он поздним вечером возвращался из села. Была страшная вьюга. Он сбился с дороги. Босой, в своем тонком холщовом халате, борясь с ветром, он обессилел и упал в снег без чувств, но Господь не попустил его гибели. Вслед за ним ехал крестьянин и наткнулся на старца. Он узнал отшельника по одежде, положил на сани и привез в село. В селе более часа пролежал замерзший на дровнях, потому что боялись принять мертвое тело в дом. Наконец, внесли его, без признаков жизни, и только через час привели в чувство. Он слабым голосом просил священника отслужить молебен Божией Матери «Целительница», и когда по окончании священник поднес к его губам крест, он благоговейно приложился к нему и затем, поклонившись священнику, ушел из дома, несмотря на бушующую вьюгу.

На следующее утро его видели совершенно здоровым в церкви.

Весной он задумал устроить себе столп из кирпича, с дуплом, и провести остаток жизни в беспримерном затворе — на коленях, согнутым.

Но Бог не дал ему осуществить мысль о спасении на столпе. Ему были назначены иные тяжелые испытания.

Постоянный прилив посетителей обратил на отшельника внимание полиции, и ему приходилось часто покидать свое уединение. Он уходил тогда в Елец, или в Киев, или в Задонск.

В Ельце подвижнику пришлось испытать много искушений. Один протоиерей обвинял его в том, что он благословляет народ священническим знамением; между тем отец Иларион если крестил некоторых, то крестом мирян, а при этом иногда ему целовали руки. Однажды, во время чтения двенадцати Евангелий, какие-то люди, не из простых, так громко говорили, что Иларион им это заметил. На него пожаловались, и городничий засадил его в тюрьму, выпустил только в среду, на Светлой неделе, и то только потому, что сам сильно заболел и боялся держать долее подвижника.

Однажды, на пути из Киева, старец Иларион в Коренной пустыни, под Курском, сильно заболел; по предложению настоятеля, хорошо его знавшего, он был тайно пострижен в монашество, оставив себе прежнее свое имя. Однако он выздоровел и вернулся в свои пещеры. Опять к пещерам пошел народ за наставлением, молитвой и исцелением недугов, а отшельника все не покидали разные скорби.

Управляющий помещика, на земле которого находились пещеры отца Илариона, невзлюбил подвижника. Ему казалось, что крестьяне ходят в пещеры жаловаться на трудность жизни, и он решил избить отшельника и выселить его. Но вышло иначе. Целый день он со своими работниками проплутал по знакомым полям и не мог добраться до пещер. Вернувшись к ночи домой, он видел грозный сон, который потом исполнился над ним и его семьей.

Вскоре после истории с управляющим на отца Илариона была возведена клевета, что он проводил в своих пещерах безнравственную жизнь. Подвижник был отослан в Петропавловскую пустынь, что под Раненбургом, для отбывания в ней шестимесячной эпитимии. Когда же время заключения истекло, возвратиться в пещеры было нельзя: их не существовало.

Преподобный Иларион поселился в селе Каликине, но пробыл там только два месяца. Отсюда он ненадолго перешел в церковную караулку села Головинщины. В это время случилось, что засуха угрожала полным неурожаем соседнему помещику села Карповки, князю Долгорукову. Он письменно просил молитв отца Илариона. В тот же день обильный дождь прошел над его посевами. Благодарный князь предложил отцу Илариону перейти к нему в усадьбу, где его приняли необыкновенно радушно. Сама княгиня обивала сукном пол поставленной для него келии.

К 1817 году относится знакомство преподобного Илариона с юродивым Иоанном, который сделался потом затворником Сезеновским. Преподобный Иоанн был привезен одной благочестивой женщиной к помещику села Сезенова, князю Несвицкому.

Между тем, хотя здоровье все слабело, преподобный Иларион не оставлял своей трудной жизни. По-прежнему и зиму, и лето он ходил в холодном халате и без обуви. Когда в сильные морозы он босой приходил в церковь и становился неподвижен на чугунном полу, то около его ног была заметна оттепель.

Когда князь Долгоруков умер, то дворня опустевшей усадьбы старалась выжить отца Илариона. Молодому князю, жившему постоянно в Москве, они доносили, что на подвижника одной покупной провизии в год выходит на 800 рублей. Князь приезжал нарочно исследовать эту клевету и, убедившись в ее несправедливости, приказал всячески беречь отца Илариона. Но дворня после отъезда князя стала обращаться с подвижником еще хуже.

Зимой келью не топили по нескольку дней, или натапливали очень жарко и рано закрывали трубу; не давали пищи; однажды от небрежности случился пожар, и отец Иларион должен был заливать его один без посторонней помощи. Наконец, в 1819 году он просил почитавшую его семью Сухановых помочь ему переехать и перешел в село Колычево, но и тут должен был переменять несколько раз свое местопребывание.

В последнее время пребывания в Колычеве старец часто живал у помещика Менщикова, который для него устроил в глубоком овраге келью.

В Лебедянском уезде жил в своем поместье Троекурове именитый и богатый помещик Иван Иванович Раевский. Он был замечательный человек, посвятил всю свою жизнь на служение ближним и Церкви; отыскивал бедных и помогал им, жертвовал много на бедные деревенские храмы.

Раевский, горячо привязавшийся к отцу Илариону, просил его поселиться в Троекурове. Отец Иларион отправился на богомолье в Киев, прося у Бога вразумления. На возвратном пути в дремучем лесу был ему голос: «Будет тебе ходить! Спасайся на одном месте». В благоговейном трепете блаженный упал на землю, прославляя милосердие Господа, открывающего волю Свою со смирением молящимся Ему; — отец Иларион тут же дал обет остаться до смерти на месте, на которое благоволил указать ему Господь.

В начале ноября 1824 года Иван Иванович Раевский сам отправился в Колычево за отцом Иларионом, который только что за несколько часов до его приезда возвратился из Киева, и лично доставил старца на его новое местожительство — в выстроенную для него келью, состоявшую из трех комнат.