1917 год был последним в истории Императорской армии. Гвардейская Стрелковая дивизия таяла. Солдаты бежали домой, к офицерам не было никакого доверия. Но и в этой ситуации Гладыревский выстоял перед испытаниями. Он оставался в своем полку, благодаря гренадерскому авторитету пользовался уважением среди солдат и офицеров, поэтому в сентябре был прикомандирован к штабу Гвардейской Стрелковой дивизии на должность обер-офицера для поручений. Эта должность была третьей по значимости в дивизии, как правило, ее занимали капитаны с образованием Академии Генерального штаба.
Снежной и холодной зимой декабря 1917 — января 1918 года остатки Гвардейской Стрелковой дивизии через Винницу и Жмеринку (ту самую; где в Шервинского влюбилась графиня Лендрикова) двигались на Киев. В штабе дивизии почти никого не оставалось. Фактически, дивизию вел подпоручик Гладыревский. Киев был землей обетованной для гвардейских стрелков. Офицеры стремились туда, чтобы остаться в городе и укрыться от ужасов начавшейся гражданской войны. Солдаты же намеревались объединиться в Киеве с большевистскими войсками, ведущими борьбу с Центральной Радой. В дивизии наблюдалась странная картина: консервативно настроенные офицеры еще имели власть над полностью обольшевичевшимися гвардейскими стрелками. В этом была заслуга подпоручика Юрия Гладыревского, своим авторитетом сумевшего уберечь боевых товарищей-офицеров от незаслуженной солдатской расправы.
10 февраля 1918 года (по н. ст.) полки Гвардейской Стрелковой дивизии нестройной массой ввалились в Киев. На общем собрании солдаты дивизии во главе с несколькими офицерами решили следовать для демобилизации далее в Россию. Подавляющее большинство офицеров, а вместе с ними и Юрий Гладыревский, остались в Киеве. У Юрия Леонидовича в городе, в Диком переулке (рядом со Львовской площадью) жили мать и брат. Здесь же были многие знакомые — и Гладыревский на долгое время осел в Киеве. Солдатами Гвардейской Стрелковой дивизии были брошены в городе дивизионные обозы и склады. Все они попали в распоряжение подпоручика Гладыревского, как одного из последних руководителей дивизии. На эти материальные запасы Юрий Леонидович смог не только прокормить себя, но и устроить в городе многих офицеров своей дивизии. Во время правления гетмана Павла Скоропадского Ю. Гладыревский отказался служить в его армии, стал "шпацким" (штатским) франтом, и именно в таком облике появился в обществе семьи Булгаковых.
Офицером штаба князя Долгорукова (булгаковского Белорукова), а не адъютантом, Юрий Леонидович действительно был. Генерал Долгоруков в ноябре-декабре 1918 года возглавлял войска, действовавшие на Украине против Директории УНР. Этот штаб был переполнен множеством офицеров в солидных чинах, а потому Гладыревский не играл там такой заметной роли, как это приписал Шервинскому Михаил Булгаков. Впрочем, кое-что он мог делать для своих близких и друзей. Так, многие офицеры, служившие на правах рядовых бойцов в добровольческих офицерских дружинах, вовремя оповещенные сослуживцами из штаба (в том числе и Гладыревским), в день падения гетмана Скоропадского скрылись с фронта и не попали в плен к украинским войскам С. Петлюры. Сам Юрий Гладыревский также избежал плена. Кстати, эпизод с оповещением о падении Гетманской власти и неминуемой гибели офицерских частей под Киевом также присутствует в романе "Белая гвардия". Офицеры Гвардейской Стрелковой дивизии сыграли заметную роль в Киевских событиях конца 1918 года. Практически все они занимали должности в частях, противостоящих украинской Директории. Поэтому не удивительно, что Гладыревский, в свое время оказавший значительную помощь многим командирам из своей дивизии, был в курсе всех событий, которые происходили на фронте.
Сюжетная линия "Белой гвардии" обрывается на начале февраля 1919 года — приходе в Киев красных частей. Из последних вариантов глав романа, совсем недавно опубликованных в литературных изданиях, следует, что Шервинский остался в Киеве и продолжал ухаживать Еленой Турбиной, покинутой своим мужем. Юрий Леонидович действительно остался в Киеве, но не для того, чтобы успокаивать Варвару Булгакову. В то время он работал на белогвардейскую разведку, исправно сообщал штабу Добровольческой армии о событиях в Киеве, и разыгрывать из себя героя-любовника Гладыревскому было просто выгодно. И действительно, ЧК сложно было увидеть во влюбленном молодом человеке, заботящемся лишь о внешности, голосе да розах, вражеского разведчика. Об этом факте из биографии Гладыревского вряд ли в то время кто-либо знал. Не мог о нем знать и Михаил Булгаков, иначе его "Белая гвардия" могла дойти до нас с сильным детективным душком. А жаль, не правда ли?
Впрочем, о деятельности в Киеве Юрия Гладыревского можно было догадаться после вступления в город 31 августа 1919 года (н. ст.) белогвардейских частей. Уже на следующий день Гладыревский вышел на улицу с погонами… капитана Добровольческой армии. Таким образом, он ясно давал понять, что перепрыгнул через два звания, отделявших подпоручика от капитана. А в Белой армии званиями просто так не швырялись.
При белых Юрий Леонидович вернулся в свой Лейб-гвардии 3-й Стрелковый полк, который возрождался в Киеве в составе Добровольческой армии. Интересно то, что штаб формирования Гвардейских Стрелков Добровольческой армии находился всего в нескольких шагах от штаба дружины генерала Кирпичева, дравшейся с Петлюрой в конце 1918 года. Первый располагался на Прорезной, 23, второй — на Прорезной, 30. Самому Гладыревскому пришлось работать в обоих штабах.
Далеко не все товарищи Юрия Леонидовича в феврале 1918 года остались в Киеве. Некоторые из них пробрались на Дон, где в составе Добровольческой армии в 1 — м Ледяном и 2-м Кубанском походе уже дрались с красными. На протяжении 1918 года на поле ратной славы полегли многие близкие полковые друзья Гладыревского: подпоручики Гернет и Халтурин, прапорщик Брик… Сформированная на Дону весной 1918 года сводная рота Лейб-гвардии 3-го Гвардейского Стрелкового полка 31 августа 1919 года (н. ст.) после боев за Бровары и Дарницу во главе с капитаном Яковлевым одной из первых вошла в Киев, где радостно была встречена своими боевыми товарищами.
С кадрами своего полка Гладыревскому в октябре пришлось защищать город от войск красных. В этих уличных боях, длящихся три дня, Юрий Леонидович получил легкое ранение. 3 ноября 1919 года (н. ст.) капитан Гладыревский по ранению был отправлен в запасную бригаду гвардии, в составе которой существовала запасная рота Лейб-гвардии 3-го Стрелкового полка, комплековавшая пополнением уже существующий на фронте батальон полка полковника Кованько. Во главе этой роты капитан Гладыревский совершил отступление в Крым. В результате больших потерь рота была сведена во взвод. В начале 1920 года Юрий Леонидович вновь попал на фронт и вместе с другими бойцами удерживал крымские перешейки перед превосходящими частями красных. В конце мая гвардейские стрелки участвовали в белом десанте в Северной Таврии. Во время боев за деревню Эристовка 26 — 31 июня 1920 года (н. ст.) погиб почти весь взвод Юрия Гладыревского. Сам он чудом остался жив. Вот что гласила о гибели взвода гвардейских стрелков полковая реляция:
"Вечером Таганрогский полк снова сосредоточился в д. Эристовке, но охранение выставил не на хуторах, а на ближайших буграх; в лощину же, что к востоку от деревни, для своевременного обнаружения конницы противника, был выставлен взвод от гв. Стрелковой роты под командой кап. Гладыревского. Ночь прошла спокойно. Рано утром 16 июня, подтянув свежие части, красные снова перешли в наступление, на этот раз бросив на д. Эристовку пять полков (от № 198 до 202) при громадном количестве пулеметов. Густые цепи их стали теснить наше сторожевое охранение от главных сил. Однако роты успели перейти гать под сильным пулеметным огнем противника. В то же время Таганрогцы, отойдя к д. Эристовке, заняли позицию на южных буграх, причем участок 3-го батальона находился на правом фланге полка, несколько уступом вперед. Чтобы не дать противнику быстро пройти гать, полк. ф. — Эссен приказал взводу капитана Гладыревского задержаться на мосту. Батальоны в это время должны были осмотреться и окопаться на занятых позициях. Тем временем конница красных стремительно атаковала взвод кап. Гладыревского. После небольшой схватки часть взвода была изрублена, часть взята в плен. Пленных большевики предали истязаниям: по занятии нами обратно деревни, их нашли замученными, причем у двух на груди были вырезаны Георгиевские кресты, а в переносицы вбиты нательные кресты. Из всего взвода удалось спастись только кап. Гладыревскому и фельдфебелю, которые бросились в сторону и, пробираясь по хатам, добрались до батальона".
