Магистр получал в год около 200000 скудо с доходов острова, а доход орденской казны составлял 1315000 скудо, получаемых главным образом из других стран; рядовые братья ввозили примерно 1000000 скудо в год на личные расходы. Столица госпитальеров Ла-Валлетта существовала на средства, получаемые из колоний и западных приорств.

В функции командорств входило не только предоставление центру денег и людей. Они были еще и вербовочными центрами, базами военной подготовки, домами престарелых и резиденциями многочисленных священников ордена. Все проживавшие там братья были монахами, некоторые – священниками, и этот их статус приносил доход – в виде пожертвований и заказов заупокойных месс. Командорства могли владеть гостиницами, лазаретами и кладбищами, приходами и школами, несколькими церквами или часовнями. Ордена строили и поддерживали церкви и другие здания. У них были свои службы, свои святые покровители, иконы, реликвии и мощи, что привлекало к ним людей. Тевтонский орден нанимал специальных лекторов для чтения вслух братьям на национальном языке (некоторые из братьев были неграмотны) во время приема пищи. У некоторых орденов были даже свои святые. Ордена также вели активную пропагандистскую деятельность.

По мере падения доходов орденов в условиях ухудшавшейся экономической ситуации усиливалось соперничество за их богатства. В ордене госпитальеров для командоров стало обычным делом руководить одновременно двумя или даже большим числом командорств, и условия приема в орден стали ужесточаться. Так, если в XIV веке в большинстве орденов многие рыцари были выходцами из буржуазии и нетитулованного мелкопоместного дворянства, то к XV веку от кандидатов стали требовать доказательств их знатного происхождения; к 1427 году каталонские госпитальеры принимали новых членов только при предоставлении письменных документов и показаний свидетелей, данных под клятвой. В Тевтонском и других орденах формальные доказательства принадлежности к знатному роду должны были предоставляться задолго до 1500-го года. И постепенно это стало общепринятой практикой. Таким образом, аристократия отвоевывала позиции у нетитулованного дворянства и буржуазии. А в Кастилии доказательства знатного происхождения служили еще и защитой от проникновения в орден лиц с еврейской кровью. Тевтонский орден до самого конца XV века не поощрял использования членами личных печатей и накопления собственных средств, а также постройки богатых усыпальниц, но в других орденах обеты бедности и правила, ограничивавшие частные владения и средства, повсеместно нарушались созданием частных фондов, усыпальниц для отдельных братьев, обзаведением печатей с личными гербами и т. п.

После дела тамплиеров дебаты вокруг орденов разгорелись с новой силой. Некоторые авторы трактатов предлагали создать единый военно-монашеский орден, другие выступали за национальные организации, а третьи считали, что освобожденный Иерусалим должен будет превратиться в орденское государство под управлением нового ордена. Христиане, ставшие жертвой Тевтонского ордена, постоянно протестовали против его действий. Но, как ни странно, настоящего обсуждения орденов как явления так и не было. Писавший еще до 1389 года бывший канцлер Кипра и фанатик крестоносного движения Филипп де Мезьер, превозносивший до небес Тевтонский орден, резко критиковал госпитальеров, обвиняя их в духовном упадке и в том, что они служили на Родосе только ради получения бенефиций на Западе. Его собственный план нового военно-монашеского ордена, законченный в 1396 году, был составлен в привычных понятиях благородного братства, ставящего себе целью освобождение Иерусалима и создание в Палестине монархического орденского государства, причем рыцари-монахи должны были бы постоянно находиться на Востоке, а их европейскими владениями управляли бы специально назначенные надежные светские чиновники. Филипп де Мезьер также предлагал, чтобы рыцарям разрешали вступать в брак (как это было в ордене Сантьяго), но следили за их верностью своим супругам. (Забавно, что когда вдовы рыцарей Сантьяго сами вступали в орден, они должны были указать, хотят ли они вступить в новый брак.)

В трактатах о крестоносном движении выдвигались различные предложения по устранению злоупотреблений в отдельных орденах и по регламентации таких вопросов, как совершение богослужений, внесение взносов, обязательное присутствие в командорствах и образ жизни рыцарей-монахов, однако военно-монашеские ордена позднего Сред невековья не привлекали интереса крупных богословов, и они не пережили серьезных реформистских движений, таких, как, например, в орденах францисканцев пли августинцев. Начиная с XIV века монашествующие рыцари уже не очень старались соблюдать свои обеты, дисциплина падала, участились случаи уклонения от военной службы, члены орденов стремились иметь собственные резиденции, частные владения, финансовые выгоды. Все это сильно подрывало дух и мораль в орденах. Все большее внимание уделялось материальным и денежным интересам, даже командорства нередко сдавались внаем светским лицам. Членство в ордене превратилось в синекуру для привилегированной аристократической корпорации, обеспечивавшей себя безбедным существованием на всю жизнь.

В 1487–1499 годах кастильские ордена были практически национализированы короной; в 1523 году госпитальеры вынуждены были покинуть Родос; в 1525 году прусское отделение Тевтонского ордена превратилось в светскую организацию. Тевтонский орден долго действовал в очень трудных условиях. Значительные территориальные владения и доходы, знаменитая строгая организация п коммуникации делали орден намного более эффективной организацией, чем, скажем, орден госпитальеров, однако обращение литовцев в христианство, сокращение вследствие этого после 1410 года количества военных походов на восток, враждебные ордену дипломатические комбинации, необходимость выплачивать жалованье наемникам не способствовали материальному процветанию. Сама организация управления орденским государством подрывала положение ордена. Наиболее зажиточные слои прусского общества, не допускавшиеся к членству в ордене и, следовательно, к государственным делам, стали в оппозицию к тевтонцам, которые, не нуждаясь больше в пх военной помощи, стремились заменить их крестьянством, с которого можно было собирать ренту и налоги. В 1410 году Тевтонский орден собрал большую армию для Грюнвальдской кампании, потерял в сражении при Грюнвальде около 300 братьев, но все же смог выжить и остаться в Марпенбурге под руководством энергичного гроссмейстера Генриха фон Плауена (которого, однако, отстранили в 1413 году). Некоторые из тевтонских рыцарей иногда отправлялись воевать с турками (например, в 1429–1434 годах), но из делавшихся время от времени императором Сигизмундом другими предложений, чтобы орден выбрал себе новую цель и занялся борьбой с османами на Балканах, ничего серьезного не вышло. В Пруссии представители знати объединились в Прусский союз, их действия привели к гражданской войне и к польской интервенции; и к 1454 году тевтонские рыцари были заняты войной с собственными подданными. В 1457 году поляки купили Мариенбург у служивших в орденской армии наемников, и центральный монастырь был перенесен в Кенигсберг; а в 1466 году было заключено мирное соглашение, по которому тевтонские братья были должны отказаться от части остававшихся у них земель и обязывались оказывать военную помощь польской короне. Орден не смог противостоять полякам, поскольку оснований продолжать настаивать на том, что он защищает Европу, уже не было.