Вероятно, стремление создать себе более мощную экономическую базу и получить более выгодное стратегическое положение для борьбы с османами вызвало планы перенести штаб-квартиру ордена в южную Грецию (этот замысел поддерживался и папой). И около 1377 года орден снял в аренду на пять лет латинское княжество Ахайя, но был вынужден покинуть его после поражения при Вонице, однако в 1383–1389 годах попытки утвердиться в Пелопоннесе повторились. После Никопольской катастрофы госпитальеры взяли в аренду на несколько лет византийский деспотат в южном Пелопоннесе, где защищали от турок Коринфский перешеек. Правда, общая ситуация осложнялась неспособностью Запада создать единый фронт для эффективного сопротивления туркам, однако госпитальеры продолжали выполнять свою функцию по защите христианской Европы, действуя то самостоятельно, то в составе общих крестовых экспедиций.

Папский раскол 1378 года разделил и госпитальеров, что привело к падению дисциплины в ордене и прекращению перевода средств из Европы на Родос. Монастырь госпитальеров на острове находился под французским контролем и потому поддерживал авиньонских пап. Английская корона была на стороне папы римского, но дозволяла своим подданным ездить на Родос и перевозить туда деньги. В 1410 году генеральный капитул, собравшийся в Экс-ан-Провансе, продемонстрировал замечательную солидарность внутри ордена и положил конец разделению на семь лет раньше, чем закончился папский раскол. К сожалению, соперничавшие папы из-за финансовых трудностей стали использовать в свою пользу право на предоставление бенефиций, и это лишило братьев-госпитальеров перспективы наград, которые они заслуживали за свою службу на Родосе. Так, в 1413 году оказалось, что антипапа Иоанн XXIII продал богатое командорство на Кипре пятилетнему сыну короля Януса, и тогда братья пригрозили покинуть Родос. Папский раскол закончился в 1417 году решением Констанцского собора, на котором присутствовал и магистр ордена госпитальеров. На соборе разгорелись жаркие дебаты, во время которых Тевтонский орден пытался доказать, что литовцы – не христиане, а поляки действуют с ними заодно, поляки же уверяли, что тевтонские братья не смогли обратить в христианство даже жителей Пруссии.

В 1402 году Тамерлан захватил Смирну, а вскоре после этого были оставлена и Морея. Госпитальерам был необходим плацдарм для действий против турок на материке, и в 1407 или 1408 годах вместо потерянной Смирны эту роль стала играть крепость Бодрум. Для ее строительства были выпущены индульгенции и дарованы освобождения от налогов тем, кто пожелал бы пожертвовать средства. В 1440 году на Родосе началось строительство нового большого госпиталя. Это были годы перемирий, нарушавшихся случайными стычками. Попытки египетских мамлюков вторгнуться на остров успешно отражались. Но в 1480 году османы начали крупномасштабную кампанию против Родоса; защитой острова руководил магистр Пьер д'Обюссон. После отражения этого нападения на острове были возведены новые укрепления, способные выдержать пушечный огонь, а после 1482 года госпитальеры сдерживали обманов тем, что держали у себя брата султана. По мере продвижения османов на Балканы Родос оказывался все в большей изоляции, но при этом процветал в качестве надежного бастиона латинской торговли и пиратства в Леванте. Особенно важным было собственное приносящее неплохую прибыль «согso» госпитальеров. В сущности, это была выгодная форма официально поощряемого пиратства, считавшаяся частью священной войны против мусульман; родосское согso доставляло немало неприятностей на море и мамлюкам, и османам, и венецианцам. Орден нуждался в торговле с турецкими землями, флот его был незначительным и ограничивался мелкими операциями, и тем не менее в 1510 году госпитальеры нанесли серьезное поражение мамлюкам. Однако после османского завоевания Египта Родос был вновь осажден, причем венецианский Крит и другие латинские государства так и не прислали ему сколько-нибудь значительной помощи. Госпитальеры попытались быстро организовать антиосманскую коалицию, но были вынуждены капитулировать и покинули Родос в январе 1523 года.

Большую часть доходов военно-монашеские ордена получали от сельского хозяйства и животноводства в своих поместьях (иногда сами занимаясь этим, а иногда сдавая в наем); другими источниками средств служили отправление правосудия, феодальные права и привилегии, городские ренты, продажа пенсий, инвестиции, папские индульгенции, коммерческая деятельность и т. п. Монашеские общины военных орденов отличались от традиционных монастырей тем, что братья должны были не только содержать себя, но и посылать деньги в штаб-квартиру своего ордена и братьям, находившимся на военной службе. Ордена обычно организовывали свои владения в приорства (или в провинции), в которые входило по несколько командорств (или долгов) во главе с командорами. Командоры сами управляли своими домами или сдавали их в наем и платили взносы в приорство, а из приорств средства передавались в центральную казну ордена. Иногда доходы конкретных домов предназначались специально для приора или для магистра. После 1319 года орден Монтесы ввел систему, по которой доходы отдельных командорств поступали в распоряжение определенных чиновников для конкретных целей – для магистра, для защиты границы от мусульман и т. д. Три кастильских ордена п Тевтонский орден приписывали доходы оч конкретных областей или командорств прямо магистрам для их личной казны. Мастер госпитальеров получал большую часть доходов острова Родоса, а после 1530 года – Мальты.

Несмотря на введение системы учета и проверки, правящая верхушка орденов не располагала точной информацией об общем доходе орденов, количестве людей, состоявших в них, и о том, на какие ресурсы п военные силы может рассчитывать центральное руководство в случае начала военных действий. Каждый орден сталкивался как со схожими, так и с присущими только ему трудностями. В одних орденах было слишком мало рыцарей, причем некоторые были уже слишком стары для участия в войнах; в других – мало сержантов; в третьих – слишком много священников. Что же касается денежных поступлений, то в 1374–1375 годах западные пргюрства ордена госпитальеров, например, прислали на Родос около 46000 флоринов, а в 1478 монастырь на Родосе получил 80500 родосских флоринов с Запада и 11550 родосских флоринов с Востока. А в 1519 году орден госпитальеров очень рассчитывал на то, что в течение этого года согso (см. выше) доставит ему 47000 дукатов. Как мы уже говорили, число госпитальеров на Востоке в XV веке варьировалось от 250 до 450 человек. В 1525 году в Пруссии насчитывалось всего 55 тевтонских братьев (в 1379 году их было около 700), что, правда, отчасти объясняется потерей Тевтонским орденом территорий; особенно после 1466 года. Прусские доходы росли до 1410 года, а потом пошли на убыль, но в 1435–1450 годах поступали довольно регулярно и равномерно. В 1565 году Мальту защищали около 540 рыцарей и сержантов ордена госпитальеров, а в 1631 году весь орден насчитывал 1755 рыцарей, 148 капелланов и 155 сержантов, то есть всего 2058 человек, из которых 995 находились в трех французских провинциях, а 226 – на Мальте. Испанские ордена отличались многочисленностью и богатством; только Калатрава получила в 1500 году доход в 61000 дукатов, что равнялось примерно одной двенадцатой части ежегодного дохода кастильской короны, причем больше половины этих денег получил магистр ордена. В новое же время госпитальеры по сравнению со всеми другими орденами оказались в наиболее выгодном экономическом положении. К 1776 году урожай хлопка на Мальте приносил острову больше денег, чем сам орден; в 1787–1788 годах сумма экспорта составила 2816610 скудо.