– Амбициозные планы Карла VIII способствовали установлению общности интересов между великими европейскими государствами, какой никогда раньше не существовало… и личные отношения естественным образом привели к смешанным бракам между основными державами, которые до этого периода, казалось, были разделены…, как если бы между ними были океаны…, – утверждал Уильям Прескотт, историк ХIХ века.

По Венецианскому договору восемнадцатилетний принц Хуан Астурийский, наследник испанских монархов, должен был жениться на Маргарите Австрийской, а Филипп Красивый – на его сестре Хуане. Причём ни одной из принцесс не требовалось приданого, а флот, который должен был доставить Хуану во Фландрию, затем должен был отвезти Маргариту в Испанию. В книге А. Р. Вильи «Жизнь доньи Хуаны Безумной» упоминается следующий забавный анекдот: когда испанский посланник Франсиско де Рохас прибыл во Фландрию, чтобы вступить с дочерью императора в брак «по доверенности», его предупредили, дабы он оделся опрятно, ибо во время церемонии бракосочетания ему придётся раздеться до рубашки и чулок. Испанец пообещал, что всё будет в порядке, но как только он снял верхнюю одежду, его рубашка сзади задралась (трусы тогда не носили) и присутствующие едва смогли сдержать улыбки.

В конце лета 1496 года испанский флот из ста тридцати больших и малых судов под предводительством дона Фадрике Энрикеса, адмирала Кастилии, был готов к отплытию. В то же время семнадцатилетняя инфанта Хуана в сопровождении своей матери, Изабеллы Кастильской, и многочисленной свиты прибыла в порт Ларедо. 20 августа королева сообщила де Пуэбле (посланнику её мужа, Фердинанда Арагонского, в Англии), что флот, предназначенный для перевозки принцесс, должен отплыть на следующий день, прибавив:

– Если они войдут в английский порт, я надеюсь, что в Англии с ними будут обращаться так, как если бы они были дочерями Генриха VII.

Не ограничившись этим, Изабелла написала также самому английскому королю. Когда же 22 августа корабли, на которых находилось не менее 15 000 вооружённых человек, отчалили из гавани, королева с тяжёлым сердцем отправилась в Бургос. Известно, что перед этим Изабелла поинтересовалась у Христофора Колумба:

– Будет ли погода, по Вашему мнению, благоприятна для путешествия нашей дочери?

– По всем приметам, море будет спокойным, Ваше Величество! – успокоил её знаменитый мореплаватель.

Однако вскоре после отплытия Хуаны начался сильный шторм и флот был вынужден укрыться в Портленде, причём один из самых больших кораблей затонул. Но на этом беды инфанты не закончились, поскольку у фламандского побережья потерпел крушение ещё один большой корабль с большей частью её свиты, имуществом и драгоценностями.  В конце концов, оставшиеся корабли прибыли в Рамуа, сильно повреждённые и нуждающиеся в капитальном ремонте.

Когда в начале октября к Филиппу прибыл курьер с известием, что его невеста прибыла в Нидерланды, он выехал тотчас же навстречу ей и застал свадебный поезд в Лиере. Эта встреча поразила их, как гром и молния. Хуана не была красивой, но тёмные волосы, оливковая кожа, глаза цвета морской волны и обращённый внутрь себя взгляд, придавали ей нечто экзотическое. Филипп настоял на том, чтобы епископ обвенчал их в тот же день, и он мог провести с ней ночь. Бабушку и сестру поспешно привезли из Мехелена, церемония шла своим чередом и, пока гости развлекались на поспешно приготовленном празднике, супружеская пара удалилась в снятый домик возле реки.

Начиная с этой брачной ночи Хуана страстно влюбилась в своего супруга. Со временем это стало раздражать Филиппа. С самого начала в их семье едва ли было хотя бы мгновение мира. Между супругами постоянно случались бурные сцены ревности. Венецианский посол доносил своему правительству:

– Принцесса так мучает своего супруга, что у него есть причины быть ею не слишком довольным.

Филипп, говорят, мог укрощать её взрывы бешенства только тем, что отказывался спать в супружеской постели.

Их брак был отпразднован с большой помпой в Лилле. На турнире же, устроенном в честь инфанты в Брюсселе, три рыцаря, одетые в её цвета, вышли на ристалище и сразились с тремя рыцарями Маргариты, которые были одеты в белое с вышитыми на груди маргаритками. При этом Филипп Красивый настолько равнодушно отнёсся к соотечественникам своей жены, что позволил девяти тысячам человек, оставшимся на кораблях в Антверпене, умереть от холода и лишений, даже не попытавшись им помочь. Вдобавок, он удержал деньги, предназначенные на содержание двора Хуаны, под предлогом, что Фердинанд Арагонский не выполнил свою часть сделки, указанной в брачных контрактах.

Таким образом, испанский флот, который должен был доставить невесту юного принца Астурийского в Испанию, задержался в Антверпене до следующей зимы. Между тем Маргарите пошёл восемнадцатый год, и она уже отличалась теми интеллектуальными качествами, которые впоследствии сделали её одной из самых замечательных женщин своей эпохи. К тому же, дочь Максимилиана была прелестной девушкой высокого роста, со стройной фигурой, копной вьющихся золотистых волос и белоснежной кожей, несмотря на то, что у неё было довольно длинное узкое лицо с немного вздёрнутым носом и выпяченной нижней губой, характерной для представителей дома Габсбургов. Вдобавок, она немного прихрамывала, почти незаметно: вероятно, как и у её матери, у неё на одной туфле была войлочная подошва. Этот физический недостаток был довольно распространён в то время, когда повитухи пользовались щипцами при родовспоможении.

В начале 1497 года она простилась с любимым братом, заметив с присущим ей остроумием:

– Не заставляй меня плакать, ведь мне и так предстоит проглотить достаточно солёной воды.

Слова Маргариты оказались пророческими: её пришлось пережить ещё худшее путешествие, чем Хуане. Снова поднялся шторм, и её корабль едва не потерпел крушение. Когда буря немного утихла, дочь Максимилиана и её спутники, в виде развлечения, принялись сочинять собственные эпитафии. Вот что вышло у принцессы:

– Здесь лежит Марго, благородная девица, у которой было два мужа, но которая никогда не была на супружеском ложе.

Затем она вложила клочок пергамента в свой браслет, чтобы её смогли опознать, если волны выбросят тело на берег. К счастью, эта остроумная эпитафия не понадобилась. В начале февраля войдя в пролив Ла-Манш, флот был вынужден из-за непогоды укрыться в гавани Саутгемптона. Узнав об этом, английский король Генрих VII Тюдор сразу же написал Маргарите приторно-сладкое письмо:

– Самая прославленная и самая превосходная принцесса, наша самая дорогая и любимая кузина, от всего сердца мы приветствуем Вас и рекомендуем себя. Мы получили через самого известного, самого благоразумного и самого сдержанного посла наших самых любимых кузенов короля и королевы Испании при нашем дворе письма адмирала и посла упомянутых короля и королевы, которые сопровождают Ваше Высочество. Они сообщают нам, что Ваше Высочество, пребывая в добром здравии, вошли со всем своим флотом и свитой в нашу гавань Саутгемптон… Как только мы услышали об этом, мы послали наших любимых и надёжных вассалов и слуг… чтобы… посоветоваться с Вами от нашего имени и рассказать Вам, насколько приятным и восхитительным для нас было прибытие Вашего Превосходительства в наши владения, тем более, что Богу было угодно дать Вам и Вашему окружению крепкого здоровья и бодрого настроения. Наши слуги должны предоставить в Ваше распоряжение нас, наше государство и всё, что в нём можно найти. Они должны обеспечить Вас всем, что Вы пожелаете, служить и повиноваться Вам, как самим себе.

Получив любезный ответ Маргариты, король в следующем послании предложил ей как следует отдохнуть в Саутгемптоне и даже сам захотел навестить её.

Однако не сохранилось никаких сведений о том, что Маргарита приняла приглашение Генриха или об их встрече в это время. После различных приключений она, наконец, благополучно прибыла в испанский порт Сантандер в первых числах марта 1497 года. Ей навстречу был отправлен посол с обозом из ста двадцати мулов, нагруженных посудой и гобеленами. Молодой принц Астурийский в сопровождении своего отца, короля Фердинанда Арагонского, поспешил на север, чтобы встретиться со своей невестой. Эта встреча произошла в Рейносе. Когда Маргарита увидела, что её будущий муж и король приближаются, она захотела поцеловать руки последнего, чему Фердинанд пытался помешать, но принцесса проявила настойчивость и таки поцеловала руки короля, а также руки своего будущего мужа. По прибытии в Бургос она была торжественно принята «с величайшим удовольствием и удовлетворением» королевой и всем двором.