Итоги похода 1218 года заставили псковичей задуматься о том, стоит ли им участвовать в походах новгородцев в Ливонию. Новгород начинает войну, потом новгородские дружины уходят домой, а на Псков обрушиваются ответные удары ливонцев. В результате война, которая для новгородцев продолжалась всего две недели, для Пскова не только затянулась на целый год, но и перекинулась на его земли.

Другая сторона вопроса: в то время, как псковичи и новгородцы продолжали походы в Ливонию за «зипунами», эстонские племена надеялись с их помощью освободиться от немцев и датчан. С появлением в Эстонии датчан вражда между католическими миссионерами дошла до полного абсурда. Немцы крестили эстов, потом приходили датчане и требовали от аборигенов, чтобы они приняли крещение от них. «Бедные жители не знали, кого слушаться: ибо их мнимые просветители ненавидели друг друга, и Датчане повесили одного Чудского старейшину за то, что он дерзнул принять крещение от Немцев!» (Карамзин, СС, т. 3, с. 459).

Ничего удивительного, что в Эстонии вспыхнуло очередное восстание против католиков (1222 г.). Восставшие разрушали церкви, грабили и убивали без разбору всех католиков.

«Скоро мятеж сделался общим в разных областях Ливонских: граждане Феллина, Юрьева, Оденпэ, согласно изъявили ненависть к немцам; умертвили многих Рыцарей, Священников, купцов, и мечи, обагренные их кровью, были посылаемы из места в место в знак счастливого успеха. Уже все жители северной Ливонии торжественно отреклись от Христианства, вымыли свои дома, как будто оскверненные его обрядами, разрушили церкви и велели сказать Рижскому Епископу, что они возвратились к древней Вере отцов, и не оставят ее, пока живы» (Карамзин, СС, т. 3, с. 459). Хроника Генриха подробно описывает зверства восставших. Некоего датчанина Гебба, «бывшего их судьей», эсты «отвели вместе с прочими датчанами в свой замок и истязали его и других жестокими пытками; растерзали им внутренности, вырвали сердце из груди у еще живого Гебба, зажарили на огне и, разделив между собой, съели, чтобы стать сильными в борьбе против христиан; тела убитых отдали на съедение собакам и птицам небесным». Вернувшиеся в язычество эсты обратились за помощью к русским. «Старейшины их призвали Россиян в города свои, уступили им часть богатства, отнятого у Немцев, и послали дары к Новгородскому Князю, моля его о защите» (Карамзин, там же). Русь в лице Новгородской земли получила исторический шанс мирным путем присоединить большую часть Эстонии. Русские пришли на помощь язычникам, восставшим против христианской церкви. Новгородцы разместили гарнизоны в эстонских городах. В Дерпте сел князь Вячко с дружиной из двухсот человек. То, что русские поддержали восстание язычников против христиан, должно было привести к конфликту с католической церковью. У Рима были все основания призвать Европу к «крестовому походу» на Русь. Именно тогда, в 1223 году, а не в 1240 году, как утверждают наши историки, Запад должен был объединиться и выступить против Новгородской земли. Но католической Европе война с Русью не нужна. Несмотря на повторяющиеся из года в год нападения русских на Ливонию германский император настаивал на дружбе с русскими, Папа ограничился буллой, призывающей русских князей не совершать враждебных действий против христиан в Прибалтике и Финляндии. Немецкие торговые города богатеют на торговле с Русью. Император Фридрих пытается захватить Рим. Папа стремится поднять Германию против Фридриха. Внутренние германские города собирают армии для «крестовых походов» в Святую землю. Германии и Риму нет дела до Ливонии.

Эсты скоро поняли, какую ошибку они совершили, позвав русских. Вместо помощи они получили захватчиков хуже, чем датчане и немцы. Эстам ничего не оставалось, как признать власть ливонцев и принять католичество. Один из главных виновников того, что Эстония не вошла в состав Новгородской земли – Ярослав Всеволодович, который в это время второй раз стал новгородским князем.

В 1221 году новгородцы прогнали Всеволода Смоленского: «Показали путь новгородцы князю Всеволоду: "не хотим тебя; пойди, куда хочешь; иди к отцу в Русь» (НПЛ). Читатель, обрати внимание и запомни: новгородцы себя Русью не считают. Почему новгородцы прогоняют Всеволода, окончательно порывая с длительным периодом гегемонии смоленских князей? Отказ от союза со Смоленском означал, что Новгород решил сделать ставку на союз с «низовой землей» и вернуться в сферу влияния Владимиро-Суздальской Руси. За князем новгородцы обращаются к Великому князю Владимирскому Юрию Всеволодовичу, которого они разбили в битве при Липице. Чем вызвано такое резкое изменение расстановки политических сил в Новгородской земле?

Главная причина в том, что к этому времени интересы Новгорода перестали совпадать с интересами Смоленского княжества. После основания Риги русские земли, расположенные в бассейне Северной Двины, получили возможность напрямую, минуя Новгород, вести торговлю с Западом.

Владимиро-Суздальская Русь, в силу своего географического положения, наоборот, в торговле с Западом оставалась зависимой от посреднических услуг Новгорода и, следовательно, интересы Новгорода и Владимира в вопросе политики по отношению к Ливонии совпадали. Обратившись к Великому князю Владимирскому Юрию за князем, новгородцы звали именно его, а не своего заклятого друга Ярослава. Юрий послал в Новгород восьмилетнего сына Всеволода (1222 г.). Но новгородцам нужен был воин, а не ребенок.

В том же году, несмотря на то, что с ливонцами был заключен мир, состоялся новый поход в Ливонию. На этот раз русские объединились с язычниками-литовцами. «Юрий князь прислал брата своего Святослава новгородцам в помощь, и пошли новгородцы с Святославом к Кеси (Цесис), и пришла Литва в помощь же, и много воевали, но города не взяли» (НПЛ). Это был очередной грабительский поход. Ливония, в которой полыхала междоусобица между Ригой, Орденом и датчанами, не могла оказать организованного сопротивления. Судя по Хронике Генриха, целью нападения были владения Ордена Меченосцев, а Рига от участия в обороне орденских владений уклонилась. Можно предположить, что русские действовали в сговоре с Ригой, которая попыталась через псковского князя Владимира использовать их для того, чтобы нанести удар по Меченосцам.

Подробное описание этого нападения на Ливонию сохранилось в Хронике Генриха. «Русские же прислали из Пскова обратно грамоту о мире, заключенном у Одемпэ, а вслед за тем и сами пришли с большим войском. И было в том войске двенадцать тысяч русских, собравшихся и из Новгорода и из других городов Руссии против христиан, находившихся в Ливонии. И пришли они в землю лэттов и стояли там две недели, дожидаясь литовцев и опустошая все, что было по соседству. Затем подошли к Вендену (Цесису). У ворот их встретили братья-рыцари со своими вендами, но не будучи в силах противостоять массе врагов, сожгли дома и деревни и отступили в замок. Однако русские, оставив замок в стороне, перешли Койву и явились в Торейду. И разграбили они всю страну, сожгли все деревни, церкви и хлеб, лежавший уже собранным на полях; людей взяли и перебили, причинив великий вред стране. Литовцы, двигаясь по той же дороге близ Вендена вслед за русскими, перешли Койву, присоединились к ним и, где русские нанесли меньший вред, там приложили руку литовцы. И выступили из Риги магистр братьев-рыцарей со своими и рыцарь Бодо с некоторыми пилигримами; за ними последовали и другие, но лишь немногие из-за бывшего в стране несогласия. И пошел магистр со своими и прочими сопровождавшими к Койве и стал на берегу, не давая русским переправиться на его сторону. Некоторые из ливов, переправившись через реку, бросились преследовать литовский отряд, шедший с пленными и добычей из Койвемундэ, и убили у них до двадцати человек, прочие же спаслись бегством к русским. Другой, русский, отряд они застали в деревне Когельсэ, убили и у них семь человек, а другие бежали и воротились к своим или скрылись в лесу. И сказали тогда русские: «Нехорошо нам оставаться здесь, так как ливы и тевтоны собираются вокруг нас со всех сторон». И, поднявшись в полночь, стали уходить из страны, а на следующую ночь, остановившись в Икевальдэ, разграбили и сожгли окрестную область. На третью ночь такой же вред причинили в местности у Имеры, затем поспешили в Унгавнию, четыре дня таким же образом опустошали и эту область, а там вернулись в Руссию. Литовцы же, не решаясь отделиться от русских из страха перед тевтонами, ушли с ними во Псков и оставались там целый месяц, чтобы потом безопасно возвратиться в свою землю». После неудачного похода в Ливонию малолетний Всеволод, видимо по собственной инициативе, тайком бежал из Новгорода. Новгородцы пришли к Юрию просить в князья его брата. Так в Новгороде вновь появился Ярослав Всеволодович. «На ту же зиму князь Всеволод побежал в ночь, утаившись из Новгорода, со всем двором своим; новгородцы были этим опечалены. Тогда же новгородцы послали к Юрию: «если тебе не угодно держать Новгород сыном, дай нам брата»; и дал им брата своего Ярослава» (НПЛ).