Летом 1919 г. поляки разгромили галицийскую армию Западно-Украинской Народной республики, созданной на территории бывшей Австро-Венгрии. После оккупации поляками Восточной Галиции уцелевшие галицийские военные части численностью около 11 тысяч штыков и сабель перешли на Украину и стали активно сотрудничать с петлюровцами.
Окрыленный военной поддержкой галицийцев Петлюра начинает строить новые планы. Благодаря наступлению Деникина на Украину осенью 1919 г. Петлюра предпринял новую попытку овладеть ситуацией. Войска Петлюры совместно с галицийским корпусом вошли в Киев и предприимчивый авантюрист уже мечтал о власти. Однако лозунг единой и неделимой России Деникина противоречил петлюровской идее «самостийности», а сам Деникин открыто презирал вождя самостийников. Поскольку сила была за Деникиным, Петлюра был, по одним источникам, вытеснен, по другим — с позором изгнан из Киева. Более того, галицийский корпус покинул петлюровцев и перешел на сторону Деникина (а позднее — Красной Армии). Для последовательной борьбы с Петлюрой Деникин даже выделил 10 тысяч штыков и сабель в разгар борьбы с большевизмом, что было на руку Советской России, находившейся в сложном военном положении.
В современной литературе отдельные авторы упрекают Деникина за отказ от сотрудничества с Петлюрой, видя в этом причину поражения всего белого движения. Такая постановка вопроса в принципе некорректна. Надо отметить, что для Деникина было абсолютно неприемлемо разрушение России. Он был стопроцентный российский государственник и воевал во имя российской державы, а не только ради того, чтобы сокрушить большевизм. Именно поэтому и в годы эмиграции, несмотря на известное отношение к большевизму, он поддерживал СССР в Великой Отечественной войне, в отличие от украинских националистов, сформировавших дивизию СС «Галичина».
Убедившись в «антисамостийной» позиции Деникина, Петлюра в ярости созвал совещание с участием представителей галицийского правительства, своей Директории и военачальников, на котором было решено искать любых союзов, хоть с Лениным или Польшей, лишь бы сохранить «самостийность» Украины. В свою очередь, ЦК РКП (б), учитывая ситуацию, дал указание об установлении «военно-делового контакта с Петлюрой против Деникина». Большевики не забыли «социалистическое» прошлое Петлюры и пытались извлечь из этого какие-то дивиденды. В частности, им удалось через посредство Красного Креста заключить краткое перемирие с петлюровцами и поляками, что дало возможность перебросить червоноказачью бригаду и пластунскую группу для создания ударной группы войск, которая сыграла огромную роль в октябрьско-ноябрьских боях с деникинцами. («Этапы большого пути»). Однако долговременный тактический союз большевизма и петлюровцев не состоялся и, как говорится, слава Богу!
Во время разгрома Красной Армией деникинцев Петлюра попытался повторить фокус 1918 г., когда в момент разгрома гетманщины ему удалось перехватить власть. В глубь Украины были направлены отряды Омельяновича-Павленко, которые, ведя партизанскую войну с деникинцами, должны были в нужный момент захватить контроль над освобожденными территориями. Для этого неутомимым Петлюрой был создан специальный орган — Всеукраинский Центральный Повстанческий комитет («Цупком»). Однако вклад петлюровцев в разгром Деникина оказался настолько мизерным, что не могло быть и речи о захвате власти. Петлюра был вынужден признать поражение. По мнению Винниченко, причины поражения Петлюры заключались в недооценке им социального компонента борьбы и переоценке национального. Писатель говорил большевикам, что и дальше надо усилить социальный характер войны. «Должна вестись не борьба украинцев и поляков против русских за освобождение Украины, на чем настаивает петлюровщина, то есть не национальная борьба, а социальная.» Писатель советовал сменить руководителя правительства Украинской советской республики Раковского, бывшего по национальности болгарином и неважно говорившего даже на русском языке, на украинца, что усилит социальный характер войны: «Пусть Петлюра воюет не против иностранца Раковского, а против украинца».
В своих речах Петлюра стал заявлять, что главный итог его деятельности заключается в том, что в течение двухлетней борьбы он заставил Европу считаться с существованием Украины как самостоятельного государства, однако армия истощена и борьбу временно придется прекратить. Затем Петлюра уехал в Варшаву, где начал переговоры с диктатором Польши, кстати, бывшим социалистом, а ныне польским шовинистом, Юзефом Пилсудским. Польский предводитель не случайно главную ставку сделал на Петлюру. Будучи ярым польским националистом, Пилсудский осознал, что ни Деникин, ни Москва не желают выхода Украины из России, в то время как Петлюра соглашался стать в будущем главой украинского квазинезависимого режима, то есть ставленником «великой Польши» в ее составе.
21 апреля 1920 г. Петлюра цинично заключил с Пилсудским предательское соглашение, по которому Директория в обмен на его признание верховным правителем Украины соглашалась на присоединение к Польше Восточной Галиции, Западной Волыни и части Полесья — всего свыше 162 тыс. кв. км. Директория обязывалась оберегать собственность польских землевладельцев, войска ее подчинялись Варшаве. Директория также обязывалась снабжать оккупационные польские войска продовольствием и транспортом. В Польше Петлюра с помощью Ю. Пилсудского сформировал две дивизии — 3-ю «железную» и 6-ю «сичевую», которые должны были принять участие в походе польских войск на Киев.
Бежавшая с Украины Директория еще раз — третий по счету — получила возможность утвердиться у власти, когда белополяки 8 мая 1920 г. захватили Киев. Однако вскоре выяснилось, что польские генералы меньше всего жаждут реального возрождения Украины, которую они видели лишь своей провинцией. Поляки даже принялись ограничивать преподавание в школах на украинском языке, вводить всевозможные ограничения для украинской культурной жизни и т. п. Но зато они вместе с петлюровцами организовали серию массовых еврейских погромов. Уж тут-то они обнаружили родство душ. Только в местечке Тетиеве около Винницы было зарезано 4 тысячи евреев. В этих условиях Петлюра продолжал поддерживать поляков, он со своим штабом пребывал не в Киеве, а в Виннице, где находился под полным контролем «родных» оккупантов. В правительство Петлюры был даже введен польский представитель Стемпковский, выполнявший функцию надсмотрщика.
Армия Петлюры пытается действовать отдельно от польских войск, но в целом безуспешно. Петлюровцы провели массовую мобилизацию, но отсутствие реального материального обеспечения не позволило им создать сколько-нибудь боеспособную армию.
Петлюра пытается активизировать повстанческое движение на Украине под новыми лозунгами. Между ним и махновцами давно сложилось своеобразное разделение зон влияния и мятежей: петлюровцы традиционно занимались правобережной Украиной, а махновцы — левобережной. Как и махновцы, петлюровцы, войдя в прямую конфронтацию с советской властью, должны были отказаться от идеи Советов. Кроме того, смены камуфляжной советско-социалистической идеологии требовали известные атаманы петлюровских отрядов Зеленый и Тютюнник. 20 августа они направили Петлюре заявление, в котором объявили о своем отказе от первоначальных повстанческих лозунгов типа «Власть трудовому народу и селянству». Теперь они собирались бороться со всеми врагами украинской «незалежной» государственности без разбора. И действительно петлюровские отряды в период интервенции белополяков отличались деполитизированной разбойной активностью, превращаясь фактически в обыкновенные бандформирования. Наибольшее распространение деятельность петлюровских отрядов получила в Александрийском, Чигринском и Черкасском уездах, где действовала так называемая «Александрийская повстанческая дивизия», насчитывавшая 15 тысяч человек. Цитаделью петлюровского движения стал знаменитый Холодный Яр — труднодоступное лесное и болотистое место. Только осенью 1920 г. здесь удалось разгромить окопавшееся соединение петлюровцев.
