И (24) января 1918 г., сразу после разгона большевиками Учредительного собрания в Петрограде, Центральная Рада провозгласила в своем «четвертом универсале» полную независимость Украины. Это решение было, может быть, самым главным в жизни Петлюры и определило всю его дальнейшую политическую деятельность. Надо заметить, что это решение не было выражением всеобщего мнения нации. Большей части украинского народа был чужд оголтелый сепаратизм. Как неоднократно говорил сам Винниченко, народ мстительно глумился над секретарями Центральной Рады, иной раз даже подсмеивался над кампанией «украинизации» и в целом всегда ощущал свою непосредственную близость и естественное родство с русским народом. Не случайно и Центральная Рада не спешила с требованием полного отделения в своих предшествующих обращениях и «универсалах» и на протяжении всего 1917 года провозглашала только автономию края. Несомненно, что создание в Москве политического большевистского режима, ведшего всеми правдами и неправдами борьбу за включение в революционный процесс населения Украины, подтолкнуло украинских лидеров на решительные действия по части национального самоопределения.
В противовес Центральной Раде в Харькове было создано пророссийское Советское правительство Украины, которое стало направлять борьбу пролетарских масс промышленного района против петлюровской Центральной Рады. В январе начались восстания в ряде городов Украины, в том числе и в Киеве. Петлюра отличился в разгроме восстания в Киеве. Он лично руководил расстрелом рабочих завода «Арсенал» и других предприятий. Однако уже 5 января началось наступление советских войск. 26 января после поражения сил Рады под Крутами на левом берегу Днепра и упорных боев на улицах города красные войска вошли в Киев. Казалось, все кончено. Однако ситуация радикально изменилась в связи с окончанием переговоров представителей Советской России и Германии в Брест-Литовске. Центральная Рада заключила с немцами собственный сепаратный договор, по которому Украина отторгалась от России и просила вооруженной помощи у немцев для борьбы с большевизмом. Э. Карр пишет, что «ни благодарственные молебны, организованные Петлюрой, ни красноречие Грушевского, который вернулся в Киев президентом Рады, не смогли скрыть, как признался Винниченко, «горькой правды», состоявшей в том, что Рада была обязана своим возвращением «германским тяжелым орудиям». (Карр Э. История советской России.).
Германия начала оккупацию Украины, однако вскоре убедилась, что Центральная Рада не в состоянии оказать ей нужную помощь при подавлении революционных выступлений. Немцы разогнали Раду и поставили у власти генерал-лейтенанта Павла Скоропадского. Еще в октябре 1917 г. он был назначен командующим военными формированиями Центральной Рады. На организованном 29 апреля немцами в здании киевского цирка «съезде хлеборобов» Украины Скоропадский был избран гетманом «Украинской державы». Единственное государство, которое признало это новообразование, было такое же марионеточное прогерманское «Всевеликое Войско Донское» во главе с атаманом — генералом Петром Красновым. Гетман в специальной «грамоте» восстановил все дореволюционные социальные порядки, ввел военно-полевые суды, возродил деятельность охранки и полиции и, конечно же, начал яростное преследование оппозиции. В период гетманщины Петлюра не сгинул. Он стал председателем киевского губернского земства и Всеукраинского союза земств.
Пронемецкий режим гетманщины столкнулся с сопротивлением широких масс украинского населения как коммунистического, так и националистического характера. В так называемой «нейтральной зоне», установленной между немецкими войсками и Красной Армией, началось формирование революционных частей, в том числе знаменитых Таращанского полка во главе с Василием Боженко и Богунского полка во главе с легендарным Николаем Щорсом.
Кратковременно проявил свое недовольство немецкой оккупацией и Петлюра, который даже был арестован, но вскоре освобожден по просьбе Винниченко. Однако Петлюра успел зарекомендовать себя в глазах народа как смелый, патриотический и, якобы, антигерманский деятель.
В мае 1918 г. по инициативе Петлюры и Винниченко был создан Украинский Национальный союз (Национальный державный союз), который объединил все националистические партии — эсеров, социал-демократов, социал-федералистов, трудовиков, демократов. Союз стал выпускать на деньги немцев газету «Возрождение».
Началось противостояние двух политических сил — гетманцев и петлюровцев с участием немногочисленных отрядов деникинцев. Однако петлюровцы успешно скрывали свою соглашательскую ориентацию и в официальных декларациях выступали с самыми радикальными программами, вызывавшими интерес крестьянских слоев населения.
Когда в ноябре в Германии свершилась демократическая революция и начался отвод немецких войск, эти части начали освобождение украинской территории от интервентов. Гетманское военное командование в этих условиях отказалось от поддержки лозунга «самостийности и незалежности» Украины и заявило о единой России и готовности вместе с Донской и Добровольческой армиями бороться против большевизма. К этому времени гетманцы потеряли остатки политического авторитета в народе. В этих условиях гетман Скоропадский пошел на переговоры с бывшими деятелями Центральной Рады — руководителями «Украинского Национального союза» Винниченко и Петлюрой. Вскоре все же украинские националисты осознали, что они и сами могут захватить власть. Они располагали почти 40 тысячами бойцов и заявили о восстановлении национальной автономии Украины. 13 ноября 1918 г. на заседании президиума «Украинского Национального союза» была создана Украинская директория в составе пяти деятелей: Винниченко — председателя, Макаренко — от партии социал-демократов, Швеца — от эсеров, Андриевского — от социалистов-самостийников и, конечно же, Петлюры, занимавшего пост главнокомандующего войсками, что делало его фактически первым лицом. Винниченко был умнее, честнее, порядочнее, талантливее Петлюры во всех отношениях, кроме организаторского. А в условиях гражданской войны именно это качество становилось главным.
Директория Винниченко — Петлюры призвала к восстанию против власти гетмана. 18 ноября 5 000 солдат Директории выступили в поход на Киев. Надо признать, что массы действительно поддержали национально-освободительные призывы Винниченко и Петлюры. Всеобщая поддержка, а также внешне социалистическая окраска Директории первоначально вызвали подозрение англо-французских интервентов, которые также ориентировались на гетмана, однако их основные сомнения развеялись. К тому же Директория, благодаря организационным талантам Петлюры, реально имела в своем распоряжении многочисленные вооруженные отряды. Петлюра не только получил звание «главного атамана» войск Украинской Народной республики, он был воинствующим идеологом и рупором националистов. Наконец, он явно тяготел к авторитаризму и полицейщине. Не случайно же режим Директории получил название «петлюровщины». Ядром его армии были сформированные в городке Белая Церковь полки сичевых стрельцов, состоявших из галицийских крестьян, до того служивших в австро-германской армии и предназначенных для охраны помещичьих имений. Командиром сичевиков был печально известный палач-юдофоб Е. Коновалец, ставший правой рукой Петлюры. Наряду с ним Петлюру поддержали атаманы Григорьев, Зеленый, Оскило и другие.
Петлюра обещал населению Украины уничтожить гетманский режим, разогнать помещичьи карательные отряды, передать крестьянам земли помещиков, возвратить взысканные с них контрибуции, подчинить рабочему контролю фабрики и заводы, установить демократические порядки. В начале крестьяне поверили Петлюре, активно снабжали его войско продовольствием, пополняли армию. Под давлением народа Петлюра начал поход на Киев, не дожидаясь окончания переговоров представителей Директории с интервентами в Яссах. Германское командование дало согласие на замену Скоропадского Петлюрой и занятие Киева, предоставило оружие и боеприпасы, отвело войска с пути следования петлюровцев. В меняющейся тактике немцев, которые сначала поддерживали Скоропадского, затем провозгласили нейтралитет в борьбе гетманцев и петлюровцев и, наконец, заключили союз с Директорией, прослеживалось желание не только обеспечить тыл для эвакуации, но и найти более сильного союзника в борьбе с Россией. Аналогичной политикой занялись и страны Антанты. После понятных колебаний представители Антанты дали согласие на самостоятельность Украины под началом новой власти — петлюровской Директории. Зависимость нового режима от интервентов хорошо просматривалась невооруженным взглядом и прослеживалась по документам.
