В январе 1905 года был созван II съезд РУП, на котором эта организация была переименована в Украинскую социал-демократическую рабочую партию. Симон Петлюра вошел в состав ЦК этой партии вместе с Н. В. Поршем, В. Д. Ковалем, Я. Михурой и В. В. Садовским. В программе партии содержались принципы социалистического характера, по вместе с тем уже вводились требования широкой автономии Украины с отдельным сеймом. Для Петлюры это было главным. Социалистические идеи для него всегда были второстепенны и служили прикрытием его националистических устремлений. Кроме того, нельзя забывать, что в это время социалистическая идеология находилась на подъеме, за ней в начале XX века была историческая инициатива. Поэтому большинство националистических партий царской России использовали эти идеи для подкрепления своих национально-освободительных программ. Достаточно вспомнить БУНД — еврейский рабочий союз или социал-демократию Польши и Литвы.
После съезда УСДРП Петлюра выехал в Петербург, где немедля взялся за редактирование украинского ежемесячника «Вильпа Украина», стремясь превратить его в активного пропагандиста идеи украинского национализма. Однако начавшиеся провалы среди украинских революционеров-националистов привели к скорому отъезду Петлюры из столицы.
Вернувшись в Киев, он активно занимается журналистикой, редактирует газету «Рада», журнал «Слово». Однако средств получаемых от издания газеты и журнала не хватало на жизнь, и один из лидеров украинских националистов был вынужден работать скромным бухгалтером в «Восточном Транспортном товариществе».
Когда закончилась первая русская революция 1905–1907 гг. и наступил период столыпинской реакции, Петлюра вместе с Поршем и Антоновичем, помимо националистических, стал пропагандировать еще и ликвидаторские взгляды, то есть встал на позиции отрицания любой нелегальной революционной работы. Петлюра, как типичный меньшевик, боялся революции и предпочитал реформирование страны, хотя и понимал, что украинская история станет «драмой революционных конфликтов». Он исходил из того, что экономически Украина была полуколонией России, ее население не обладало развитым политическим сознанием. Слабость украинской буржуазии, размытость украинского пролетариата делает, по его мнению, затруднительной рабоче-крестьянскую революцию, а поэтому надо делать акцент на движении к украинской автономии. (См. подробно: История национальных политических партий России. Материалы международной конференции. М., 1997.) Лидер большевиков В. И. Ульянов (Ленин) в гневе даже охарактеризовал украинских социал-демократов как представителей «самого низкопробного, тупого и реакционного национализма», которые изменяют «интересам не только демократии вообще, но и своей родины Украины». Эта оценка приведена во всех советских энциклопедиях в справках о Петлюре и вызывает двойственное отношение. Налицо категоричность и ригоризм этого суждения, характерного для лидера большевизма. Применительно к конкретным позициям Петлюры этого периода это было явное и безусловное преувеличение, но если вспомнить, чем этот предприимчивый авантюрист закончил свою политическую деятельность, то нельзя не признать принципиальную правоту Ленина.
Петлюра вновь выехал в Петербург. Украинская колония столицы тепло встретила молодого и перспективного лидера националистов, но из-за дождливого климата Петлюра был вынужден перебраться в Москву. Здесь его ждало семейное счастье. Он женится на Ольге Афанасьевне Бельской и оседает надолго. Вскоре появляется дочь Леся, что способствует оседлому образу жизни Симона. Он сотрудничает с националистическими кружками «Кобзарь» и «Громада». Молодой революционер-публицист занимает видное место среди украинского землячества в Москве и входит в окружение академика Ф. Е. Корша.
Этот выдающийся ученый-филолог доказывал право украинского языка и литературы на самостоятельное существование, а украинского народа — на независимость. В качестве председателя комиссии по делам Украины при Российской Академии наук он принял активное участие в написании записки «Об отмене стеснения печатного малорусского слога». Корш печатал много статей по украинской литературе и языку, чем, бесспорно, способствовал развитию украинского национального движения.
Начиная с 1912 г., Петлюра самостоятельно редактирует газету «Украинская жизнь», которая активно публикует Корша и других украинофильских авторов. Но следует подчеркнуть, что Петлюра и в целом руководство УСДРП придерживались интернационалистских позиций. Партия вела активную борьбу с антисемитизмом и украинским шовинизмом.
Эта проблема была весьма острой, так как на территории Украины и Белоруссии в так называемой «черте оседлости», где было разрешено проживание евреев, жило несколько миллионов граждан, исповедовавших иудаизм и подвергавшихся гонениям. Религиозный признак был принципиальным, так как в империи отсутствовала графа «национальность», а существовала графа «вероисповедание». Евреи подвергались значительной дискриминации во многих сферах жизнедеятельности, но самое ужасное заключалось в кровавых погромах. Первая волна погромов прокатилась по России после убийства Александра II в 1881 г. В 1903 г. в Кишиневе был организован погром, потрясший всю Россию. Вслед за ним последовали погромы в Белостоке, Одессе, Ростове-на-Дону и еще в двухстах населенных пунктах. Началась массовая эмиграция евреев в Америку, крепло сионистское движение. В 1911 г. на Украине прогремело судебное «дело Бейлиса», по обвинению Менахема Бейлиса в ритуальном убийстве мальчика Андрея Ющинского. Хотя суд присяжных оправдал Бейлиса, юдофобская кампания не прекратилась. Более того, по слухам, император Николай II лично сочинял антисемитские листовки, поощрял «концепции» о причастности евреев к поражению в русско-японской войне и о стремлении евреев достигнуть «мирового господства».
В принципе так называемый еврейский вопрос не был теоретической проблемой для социал-демократии России и Украины. В социал-демократии в целом было принято считать понятие «интернационализм» — прогрессивным явлением, а «национализм» — понятием, не имеющим нравственного начала. Петлюра, как один из лидеров УСДРП, писал тогда, кстати, совершенно справедливо, что евреи и все народы Украины — это нации, «культурному развитию которых мы не имеем никакого права делать преград и запретов». Петлюра отмечал, что страдания евреев в России вызывают глубокое сочувствие у каждого, кто и не принадлежит к этой нации, которой «суждено нести тяжкий крест насилия, ибо всех страдальцев… капиталистического строя золотой струной солидарности объединяет одна судьба, одна надежда». Есть целый ряд и других высказываний Петлюры аналогичного плана. В этот период Петлюра был пока еще интернационалистом.
Московский период жизни Петлюры имел особое значение в становлении его как украинского националиста. Когда началась первая мировая война, украинские газеты и журналы были закрыты по указу государя, деятельность украинских общественных организаций была запрещена.
Петлюра пишет множество жалоб в адрес кадетской партии, упрекая ее в том, что она не защищает права украинцев. Тем не менее, он занимает оборонческие пророссийские позиции, игнорируя большевистскую оценку войны как империалистической и грабительской. Он выступил против львовской группы социал-демократов (Союз освобождения Украины), которая ратовала за победу более «прогрессивной» Австро-Венгрии и за поражение России. Петлюра подчеркивал: «Мы отдали и отдадим государству все, что требуют обстоятельства и потребности бури, которая поднялась и не стихает: своих сыновей, братьев, свою жизнь… украинцы сделают все, чтобы выйти из испытания, они защищают Россию, «сражаясь в рядах войска и действительно проливая кровь за единство государства». Но не следует считать Петлюру патриотом России. Просто он выбрал для себя, как украинского политика, меньшее зло в войне — защиту России.
Но на фронт Петлюра не попадает. Он начинает работать во вспомогательной фронтовой организации «Союз земств и городов». Вскоре он становится председателем главной контрольной комиссии этого союза по западному фронту.
