Духовная школа конца XIX века представляла из себя государственное учреждение, которое давало очень приличное образование. В семинарии изучались священное писание, литература, математика, история, греческий и латинский языки. Но изучение этих нужных и полезных предметов шло, во-первых, монотонно и догматически, во-вторых, — с русификаторских позиций. На занятиях вменялось в обязанность говорить только по-русски, всячески ограничивалось изучение национальной литературы. Однако ученики, выходцы из семей украинского духовенства и крестьянства, тяготели к своей родной «мови» и в знак протеста стремились между собой разговаривать исключительно на украинском, пробуждая в себе национальные чувства. Но запретный плод сладок, и «Кобзарь» и другие книги на украинском языке были любимым, хотя и запрещенным, чтением учащихся. Известно, что в бурсах и семинариях действовала система доносов и слежки за инакомыслящими. Такие порядки только распаляли недовольство учащихся, неслучайно, что в последствии, многие выходцы из российских семинарий стали революционерами. Свое обязательное знание русского языка они использовали для знакомства с русской революционной литературой — марксисткой, народнической или национально-просветительской. Способный подросток Симон Петлюра, как губка, впитывал социалистические и националистические настроения и взгляды, которые и легли в основу его личности, образовав сложный, но, как выяснилось, непродуктивный симбиоз. Он вступил в Революционную Украинскую партию (РУП), провозгласившую борьбу за украинскую «незалежность» — независимость. РУП была создана в 1900 г. такими известными деятелями Украины, как Д. Антонович, Леся Украинка, И. М. Стешенко, П. П. Каневец, Б. Ярошевский. Впоследствии она была преобразована в УСДРП — Украинскую социал-демократическую рабочую партию, во главе которой стали В. К. Винниченко, И. П. Мазепа, В. М. Чеховской, А. М. Левицкий, а позднее к ним присоединился и сам Симон Петлюра. Эта партия была странным сочетанием социалистической и националистической партий. Дело в том, что украинское движение на этом этапе было занятием в основном группы интеллектуалов — литераторов, священников, преподавателей всех уровней, и было направлено против русской бюрократии и самодержавия. Как выразился один губернатор, они носили в одном кармане стихи Шевченко, а в другом — труды Маркса.
Помимо социал-демократических и националистических симпатий, Симон был известен среди семинаристов своей образованностью, любовью к литературе, конечно, украинской, к искусству, особенно музыке, что придавало ему особое обаяние. Музыкальные способности у Петлюры были совершенно очевидными: он играл на скрипке, руководил музыкальным кружком. Кстати, способности к искусству были и у грузинского семинариста Иосифа Джугашвили, писавшего неплохие лирические стихи, которые обратили на себя внимание профессиональных литераторов.
С музыкальной деятельностью был связан крупный поли-тико-культурный конфликт Петлюры с начальством. В качестве руководителя и дирижера оркестра он разучил с семинаристами кантату известного украинского композитора М. Лысенко «Бьют пороты». Во время пребывания Лысенко в Полтаве Петлюра с гордостью пригласил его прослушать это сочинение. Подобный поступок вызвал резкое недовольство руководителей семинарии. Ректор, архиерей Илларион, вызвал к себе Петлюру и попытался наставить его на путь истинный. Однако разуверившийся к тому времени в религии и начитавшийся националистической литературы Петлюра не воспринял увещеваний, повел себя дерзко и отказался дать обещание отныне слушаться и вести себя пристойно. Естественно, что после этого упрямец был немедленно исключен из семинарии. Исключение из богословского класса было в данном полтавском учебном заведении большой редкостью, но в принципе это не было чем-то невиданным в России, вспомним хотя бы, что в это же самое время был исключен из тифлисской семинарии начавший революционную деятельность семинарист Иосиф Джугашвили.
Симон Петлюра стал зарабатывать на хлеб репетиторством, давая уроки детям богатых соотечественников и попутно распространяя среди них националистические взгляды. Одновременно он продолжал заниматься самообразованием и готовился к сдаче экзаменов экстерном за весь гимназический курс. В это время на Украине начинаются революционные волнения, однако молодой национал-патриот не счел нужным активно включиться в этот процесс и уехал на Кубань. Революционность Петлюры была весьма относительной и неустойчивой.
Он попытался заняться учительством, но эта работа его не увлекла. Симон попадает в кубанский архив и работает под началом крупного кубанского историка Ф. А. Щербины. В это время член-корреспондент Академии наук России Щербина писал историю кубанского казачьего войска, и Петлюра стал ему в этом активно помогать. На нем лежала обязанность просмотра архивных документов и их первичного анализа. Петлюра делал это с особым увлечением и рвением, что объяснялось не научно-исследовательскими задатками неудавшегося священника, в котором проснулся вдруг талант и призвание историка. Дело в том, что Кубанское казачье войско имело своим предшественником Запорожское казачье войско, переселенное в XVIII веке в Северо-Кавказский регион по указу Екатерины II. Петлюра с исключительным рвением искал и систематизировал доказательства того, что кубанцы есть в основе своей украинцы, что означало не просто духовную общность населения украинского и кубанского регионов России, а возможное в будущем политическое воссоединение территорий с украинским населением. Кроме того, Петлюра рассматривал казачью Запорожскую Сечь как прообраз независимой украинской государственности. Впоследствии он стремился самым активным образом использовать атрибутику украинского казачества в оформлении петлюровской государственности и армии Украины.
По мнению академика Ф. Щербины, Петлюра оказался лучшим его помощником, несмотря на свою молодость.
Одновременно Петлюра на новом месте пытается вести политическую деятельность. При этом он проявляет уже явные лидерские качества. Симон организует в Екатеринодаре кубанское отделение партии РУП под названием «Чорноморска вильна громада». Эта организация разворачивает на Кубани национально-культурную и революционную работу. Он опирается на ссыльных полтавчан и пытается совместить призывы революционного характера с националистическими. В результате Петлюра был арестован, но выпущен на поруки до суда. Воспользовавшись моментом, он срочно покидает Кубань и приезжает в Киев.
Пробыв два года в Екатеринодаре, Петлюра возвратился на Украину уже политически и профессионально сложившимся двадцатипятилетним человеком. Он проявил себя как честолюбивая личность, стремящаяся реализовать себя в общественно-политической сфере. Его физический облик так рисует бывший товарищ по семинарии В. Королев-Старый: «Среднего роста, сухощавый, иногда просто костлявый с бледным желтоватым лицом и синяками под глазами, в топких губах, на которых часто играла скептическая усмешка, всегда держал папиросу. Его светло-серые глаза отдавали голубизной, ажиотажем, в который он легко впадал, они ярко блестели. Движения были порывистыми, позы неспокойными». Темпераментный, импульсивный, нервный, предприимчивый, образованный, честолюбивый, зацикленный на украинской национальной идее с примесью социальных идеалов — таков был начинающий политик, деятель украинской социал-демократии.
В этот период он хочет серьезно заняться политикой. Понимая, что нужно учиться влиять на массы, чтобы вести их за собой, он начинает овладевать искусством воздействия на слушателей. По мнению современников, Петлюра не был силен в логических доказательствах, а брал за живое эмоциональностью, яркостью, образностью своих речей. Он изучил литературу по ораторскому искусству и в известной мере им овладел. Кроме того, он активно сотрудничает с редакциями журналов «Громадьска думка» и «Рада», оттачивая свое перо публициста.
На интересного публициста и фанатично преданного «украинской идее» начинающего политика-социалиста закономерно обращают внимание в центральном руководстве РУПа. До них давно дошли отзвуки екатеринодарских «подвигов» Петлюры. Лидер РУПа Н. В. Порш активно сотрудничает с Петлюрой и во избежание ареста последнего помогает ему временно перебраться за границу — во Львов. Выехав в Австрию, Петлюра взял себе псевдоним Святослав Тагена и под этим именем вошел в местный комитет РУПа. Вскоре он столкнулся с тем, что большая часть его членов не были столь уж ярыми националистами, а стремились к активному сотрудничеству с русскими революционерами и в целом с Россией. Хотя Петлюра в это время еще не сторонник отделения Украины от России, но он уже против идеи слияния двух государств, даже во имя победы социализма. Здесь же Петлюра знакомится и начинает активно сотрудничать с крупным апологетом националистического движения на Украине, известным писателем-демократом В. К. Винниченко, с которым в дальнейшем будет много работать. На состоявшейся конференции РУПа во Львове Петлюра и Винниченко в ходе громких дискуссий одержали верх над сторонниками слияния с Россией и вынудили их покинуть конференцию. Более того, Петлюра проявил и организационный талант — изъял финансовые средства у этой группы. Надо сказать, что формирующийся лидер националистов всегда проявлял интерес к денежным средствам и своего отнюдь не упускал.
