Ким Филби стал самым важным агентом из всей «великолепной пятерки», хотя он и шел к этому медленнее, чем остальные. По возвращении из Вены он занялся скучной работой в «Ревью ов ревьюз», все сильнее осознавая, насколько мала его роль в тайной войне с фашизмом и сколь малого он добился в смысле обретения поддержки со стороны Дейча. Первым, хотя и небольшим, успехом явилось признание со стороны профашистского Англо-германского товарищества, насчет которого существовал секретный меморандум Министерства иностранных дел, осуждавший его «постоянную связь» с Геббельсом и немецким Министерством пропаганды и просвещения. Филби самозабвенно работал в товариществе на временной основе, и уже появилась надежда устроиться на постоянную работу в новом журнале о торговле, который должен был издаваться на немецкие деньги. С этой работой так ничего и не вышло, но Филби несколько раз встречался с послом Германии в Лондоне, фон Риббентропом, и не раз был в Министерстве пропаганды Геббельса в Берлине.

В июле 1936 года Филби находился в Берлине. Там он узнал о начале Гражданской войны в Испании. Именно тогда он получил свое первое задание как разведчик, работая в качестве журналиста. В его мемуарах читаем: «Моим непосредственным заданием была добыча из первых рук информации по всем аспектам военных действий со стороны фашистов.» Как всегда, его мемуары рассказали не обо всем. А вот данные, которые приводит Гордиевский, позволяют разгадать тайну работы Филби в Испании. В начале 1940 года перебежчик из НКВД Вальтер Кривицкий находился в Англии. Там он был допрошен Джейн Арчер, которую Филби считал вторым наиболее способным сотрудником МИ5 из тех, с кем он встречался. В своих мемуарах Филби пишет, что Арчер вытянула из Кривицкого «заманчивый клочок информации о молодом английском журналисте, которого советская разведка послала в Испанию, когда там шла Гражданская война». Этим «молодым английским журналистом» был Филби. А «заманчивый клочок информации» касался плана убийства генерала Франко. В начале 1937 года Ежов передал Маю указания послать своих британских агентов в Испанию под видом журналистов, чтобы те внедрились в окружение генерала Франко и помогли организовать его убийство. Филби удалось убедить одно лондонское журналистское агентство выдать ему бумагу об аккредитации как вольнонаемного репортера по военным событиям. В феврале 1937 года он приехал в Испанию. По приезде он без конца стал добровольно посылать в газету «Тайме» статьи о боевых действиях из районов, контролируемых войсками Франко.

Еще не успев толком начаться, карьера Филби как советского агента в Испании однажды чуть не оборвалась. Сам он считал, что избежал разоблачения буквально благодаря своим зубам. Он жил в Испании уже два месяца, когда однажды посреди ночи его разбудил громкий стук в дверь. Это были солдаты националистической Гражданской гвардии. Одеваясь под пристальным взглядом гвардейцев, он вспомнил, что оставил в заднем кармане брюк шифр НКВД, написанный на клочке папиросной бумаги. По дороге в штаб избавиться от бумажки не удалось, а когда пришли, его провели в кабинет, освещенный лишь яркой лампой без абажура. Допрос проводил «невысокого роста майор Гражданской гвардии, немолодой, лысый и с тоскливым лицом». Но до этого ему приказали вывернуть карманы. Последовавшие секунды были одними из самых решающих в судьбе Филби. «Сначала я вынул бумажник и бросил его на стол, подкрутив в последнюю секунду, и тот полетел в дальний угол стола. Как я и ожидал, все трое бросились за ним и растянулись на столе. Передо мной остались лишь три задницы. Я выхватил клочок бумаги из кармана, смял и проглотил. Его больше не существовало.»

После этого Филби стало везти. В мае он стал штатным сотрудником «Тайме», одним из двух корреспондентов этой газеты в националистической Испании. Он едет в Лондон, где обговаривает свои обязанности в «Тайме» и свое задание с Маем. По возвращении в Испанию, Филби укрепляет свою «крышу»: он заводит любовницу, лэди Фрэнсис Линдсей-Хогг, по прозвищу «Зайчонок». Убежденная роялистка, она до развода была женой английского баронета. Филби отлично притворялся даже в постели. Леди Фрэнсис вспоминала, что он никогда «и близко не упоминал социализма, коммунизма и тому подобного».

К концу года Филби стал местным героем. Троих журналистов, ехавших с ним на машине, смертельно ранило артиллерийским снарядом. Филби только задело. Он скромно сообщал читателям «Тайме»: «Вашего корреспондента… отвезли в пункт первой помощи, где быстро обработали легкие ранения головы. А тем временем испанские офицеры самоотверженно пытались спасти остальных пассажиров машины, хотя вокруг рвались снаряды.» 2 марта генерал Франко собственноручно повесил Красный крест воинской доблести на грудь Филби. Единственный член парламента Великобритании от Коммунистической партии, Вилли Галлахер, выразил протест в Палате общин. Филби позднее вспоминал: «Мое ранение в Испании неоценимо помогло моей работе — как журналиста и разведчика. До этого британских журналистов сильно критиковали офицеры Франко, которым казалось, что британцы все коммунисты, так как слишком многие воевали на стороне интернациональных бригад. После моего ранения, собственноручного награждения Франко я стал известен как „англичанин, которого наградил Франко“. Передо мной распахнулись многие двери.»

По словам одного британского дипломата, «Филби знал едва ли не все о степени немецкого и итальянского участия на стороне Франко».

Сведения из лагеря Франко Филби передавал сотрудникам НКВД, с которыми он встречался на той стороне границы с Францией у Андеи и Сен-Жан де Люз. Задача, для выполнения которой Малый посылал Филби в Испанию — помочь в физическом устранении Франко, — летом 1937 года была отменена, еще до того, как Филби вошел в доверие среди окружения Франко.

В июле 1937 года Малого вызывают в Москву. Паранойя политических репрессий бросила тень подозрения на многих офицеров ИНО. Обошла она лишь немногих. Религиозное прошлое Малого и его нежелание прибегать к террору бросали на него серьезные подозрения. Высокая оценка его работы Ежовым и благодарность от Сталина в предыдущий год давали ему хотя бы какую-то надежду, что он сможет противостоять обвинениям, которые будут против него выдвинуты. Но больше всего его тянуло домой некое чувство фатальности. Вот что он сказал Элизабет Порецкой, жене Игнатия Райсса: «Что они меня здесь убьют, что там. Так лучше умереть там.» Александр Орлов, который отказался вернуться, вспоминал, как Малый сказал ему: «Как бывший священник, я вряд ли могу на что-то надеяться. Но я решил поехать, чтобы никто не мог сказать: „А может, этот священник действительно был шпионом?“ В Зале славы ПГУ подпись под портретом Малого гласит, что он был расстрелян в конце 1937 года.