Точные разведданные относительно германской политики, полученные от Зорге и фон Шелиха, смешивались с дезинформацией и теориями «заговоров» из других источников. Аншлюсе Австрии, совершенный нацистской Германией в марте 1938 года, и вторжение в Чешские Судеты спустя полгода после Мюнхенской конференции совпали по времени с пиком «чисток» среди сотрудников зарубежных резидентур ИНО и НКВД. Массовый террор привел к резкому сокращению потока разведывательной информации в тот самый момент, когда Гитлер начал готовиться к войне.

Один из основных нелегалов НКВД, переживших время «Великого Террора», Семен Ростовский (он же Эрнст Генри) и некоторые другие агенты указывали на угрозу «военного поглощения Германией всей Прибалтики». При этом самой большой опасностью было создание Германией плацдарма в Финляндии, с которого стало бы возможным поддерживать немецкий флот в Балтике и начать наземные боевые действия, направленные на Ленинград через Карельский перешеек. О таком возможном сценарии событий постоянно говорил секретарь партийной организации Ленинграда Андрей Жданов. Появившаяся в 1980 году засекреченная история Первого главного управления КГБ (Внешняя разведка) подчеркивала, что резидентура НКВД в Хельсинки действовала сравнительно успешно в середине 1930-х годов и на нее работало около полудюжины политиков и правительственных чиновников. Однако именно резидентура в Хельсинки пострадала больше всего, наряду с лондонской, в период «чисток». К концу 1937 года практически все сотрудники НКВД и Четвертого Управления были отозваны в Москву и впоследствии расстреляны или брошены в лагеря, что практически обнажило хельсинкскую резидентуру, а контакты с завербованными агентами в Финляндии прервались. Единственными, кто уцелел после допросов в Москве и вернулся в Хельсинки, были Борис Николаевич Рыбкин (он же Ярцев), который действовал под прикрытием второго секретаря посольства, и его жена Зоя Николаевна Рыбкина (она же Ярцева), которая занимала должность начальника отделения «Интуриста» в Хельсинки. Рыбкина повысили в должности до резидента, и вместе с женой он получил задание восстановить операции НКВД в Финляндии весной 1938 года.

Вяйне Таннер, будущий министр иностранных дел Финляндии, несмотря на то, что отлично знал об истинной деятельности Рыбкина, находил его «достаточно живым и в какой-то мере приятным человеком. С ним легко можно было обсуждать самые деликатные вопросы, словно он был человеком, которому, в отличие от многих его коллег по профессии, не надо было особенно следить за тем, что можно говорить.» Высокая блондинка, Зоя Рыбкина также пользовалась успехом в обществе. По мнению Таннера, это была «красивая женщина, первая молодость которой уже прошла». После войны она возглавила отдел Германии и Австрии в реорганизованном ИНО. Открытая и доверительная манера общения Рыбкина со своими финскими знакомыми была обманчивой. В НКВД его знали как яростного приверженца сталинизма, человека, который четко осознавал, что его еврейское происхождение требовало от него избегать малейших проявлений неортодоксальности и следовать принципу «угадать, угодить, уцелеть».

В 1938 году Рыбкин получил инструкции наряду с секретной дипломатией заняться и сбором разведывательной информации. Не встретившее сопротивления вторжение Гитлера в Австрию, начавшееся 12 марта, и немедленное включение ее в Третий рейх породило в Кремле опасение, что следующим шагом фюрера станет попытка заполучить плацдарм в Финляндии. Эти опасения были подогреты празднованием 12 апреля двадцатой годовщины освобождения Хельсинки, не без помощи Германии, от советского режима. Делегация, возглавляемая графом Рюдигером фон дер Гольцем, который командовал немецкими войсками в 1918 году, приняла заметное участие в церемониях по этому поводу. Двумя днями позже Рыбкин встретился с министром иностранных дел Финляндии Рудольфом Холсти. Во время своего недавнего визита в Москву, Рыбкин, по его словам, «получил чрезвычайно широкие полномочия» для начала обсуждения советско-финских отношений, которые должны держаться в секрете даже от советского посла. Кремль, говорил Рыбкин Холсти, был «абсолютно убежден», что Германия планировала высадить армию в Финляндии для последующего вторжения в Россию. Москва также располагает сведениями о существовании заговора с целью фашистского переворота в Финляндии. Если немецкие войска вторгнутся в Финляндию, со стороны Красной Армии последуют ответные действия, а это приведет к войне на территории Финляндии. Если же Финляндия будет готова противостоять германской интервенции, Россия бы предоставила оружие и военную помощь и взяла обязательство вывести свои войска по окончании войны.

И все же Рыбкину в течение нескольких месяцев так и не удалось достичь прогресса в подготовке соглашения. В июне и июле он провел две встречи с премьер-министром А.К. Каяндером. Рыбкин снова настаивал, что только он имеет полномочия на проведение переговоров: советский посол, добавлял он презрительно, «и в самом деле много беседовал с разными людьми, но все, что он говорил, не имеет никакого значения.» Каяндер, как и Холсти, не слишком обрадовался перспективе потери Финляндией нейтралитета ради военного альянса с Советским Союзом. В декабре 1938 года переговоры были перенесены в Москву. К удивлению финской делегации, они были приняты не Литвиновым, наркомом иностранных дел, а Анастасом Микояном, наркомом внешней торговли. Как им сказали, Литвинов ничего не знал об этой встрече (хотя позднее он был введен в переговоры). Финны продолжали сопротивляться давлению советской стороны, настаивавшей на военном соглашении, финская сторона также не соглашалась отдать в аренду Советскому Союзу стратегические острова в Финском заливе. Переговоры истощились в марте 1939 года, почти через год после первых секретных предложений Рыбкина, сделанных Холсти. Однако к тому времени советская дипломатия уже была посреди бурлящего моря перемен.

Мюнхенская конференция в сентябре 1938 года оставила от политики коллективной безопасности одни руины. Россия не была приглашена на конференцию, и англо-французское давление принудило чехов отдать Судетскую область Германии. Лишившись тем самым сколько-нибудь эффективной защиты, Чехословакия не смогла долго оказывать сопротивление, когда полгода спустя Гитлер занял Прагу. Сталин, Берия и, почти наверняка, Политбюро в целом считали Мюнхенские соглашения составной частью заговора западных держав, направленного на то, чтобы заставить Гитлера повернуть на Восток и, оставив в покое Великобританию и Францию, сконцентрироваться на агрессии против Советского Союза. Эта «заговорщическая» теория стала впоследствии одним из постулатов ортодоксальной советской исторической науки. Даже в конце 1980-х годов советские историки по-прежнему полагали, что «ведущие западные державы не только дали волю фашистской агрессии, но и попытались самым явным образом направить ее против Советского Союза». На самом деле, хотя недостатка в государственных деятелях Запада, которых бы вполне устроило столкновение двух диктаторов, не было, не существовало никакого англо-французского заговора с целью подталкивания Германии к нападению на Советский Союз.