Гилмор всегда старался быть в курсе основных музыкальных тенденций. Одним из первых британских гитаристов он начал использовать приёмы овердаба, фуза, бэндинга, вибрато… Его необыкновенную интуицию в построении звукового пространства и акцент на создание атмосферы подметили ещё коллеги по Jokers Wild. Будучи, с одной стороны, строгим конструктором, а с другой – ищущим рок-мечтателем, Дэвид не мог не выйти на стезю многостаночника. Освоив целый арсенал музыкальных инструментов (от губной гармоники до саксофона), он состоялся и как автор великолепных гармоний, чаще всего делая это интуитивно, не вымучивая. В итоге лишь Гилмор стал участником Pink Floyd, способным в полном одиночестве сочинить, сыграть и спеть композиции, из которых можно было бы собрать альбом, на слух едва ли отличимый от работы всей группы.
Обладая лишь способностями поэта, оперируя традиционной символикой и не будучи плодовитым текстовиком, Дэвид, тем не менее, сумел выработать свой стиль. И хотя, зачастую, слова гитариста чётко, как в форму-заготовку, встраивались в ритмику и мелодику песни, держась на простых рифмах, несомненным преимуществом его подхода оставались интригующая недосказанность и многослойность. Шок на смене сна и пробуждения, Семена – как метафора грядущих перемен, противостояние Света и тьмы, вечная Река, пылающее светило – эти и другие, вплетённые в канву автоанализа образы, Гилмор тщательно очищал от плевел режущей слух конкретики, делая слово даже не продолжением звукообразов, а их частью. В то же время, драматургия «Childhood's End», «Near the End», «A New Machine», «Faces of Stone» и ряда других песен Дэвида по степени надрыва, по накалу рвения постичь смысл действительности сопоставима с самой влиятельной классикой философской литературы, работая как её прог-роковое воплощение.
Влившись в Pink Floyd в самом начале 68 года, Дэйв немедленно раскрылся как один из основных исполнителей команды и почти сразу же стал её соавтором.
Уже в 68-м он проявляется как сокомпозитор в знаменитом инструментале «Careful with That Axe, Eugene», песне «Point Me at the Sky», музыке к фильму «Комитет» («The Committee») и титульной сюите из альбома «A Saucerful of Secrets».
В третьем альбоме Pink Floyd «More», выпущенном в 69-м, без Дэвида не состоялись бы как минимум композиции «More Blues» и «A Spanish Piece», а ряд инструментальных наработок получился бы не столь ярким. И уже здесь он исполняет все партии ведущего вокала.
В том же году Гилмор впервые обозначает себя полноценным автором в трёхчастной минисюите «The Narrow Way» из альбома «Ummagumma». Демонстрируя способности мультиинструменталиста, используя определяющий для будущих Pink Floyd приём с безпаузовым соединением отдельных музыкальных фрагментов и дебютируя как текстовик.
Уже в 70 году Дэвид утверждается в качестве одного из основных творцов Pink Floyd, участвуя в создании знаменитого альбома «Atom Heart Mother» как композитор и автор-песенник.
В потрясающем «Meddle» Дэвид широко применяет свои таланты импровизатора, автора-песенника и мелодиста. Без него, скорее всего, не появились бы «One of These Days», «A Pillow of Winds», «Fearless» и «Seamus», а «Echoes» звучала бы совершенно иначе и, вероятно, менее весомо.
В «Obscured by Clouds» композиторский вклад Гилмора охватывает девять из десяти произведений, а его гитара и/или вокал наполняют подавляющее большинство аранжировок. Хитовая «Childhood's End», в которой Дэвид рассказывает об эпическом одиночестве мятущейся души и утверждает надежду на приход Иных Времён, звучит как предтеча к альбомам «The Dark Side of the Moon» и «A Momentary Lapse of Reason».
В «The Dark Side of the Moon» Гилмор – ведущий вокалист и один из композиторов «Breathe (in the Air)», «On the Run», «Time» и «Any Colour You Like». Огромный вклад в продюсирование альбома, а также гитарная импровизация и помощь в разработке саксофонного соло в суперхите «Money» – его же заслуга.
Дэвид становится и одним из решающих создателей великолепного «Wish You Were Here», не только вдохновляя нескончаемую «Shine on You Crazy Diamond», но и сочинив весомую часть мелодий этой сюиты, обеспечив музыкальную основу титульному номеру и привнеся выдающийся гитарный вклад в «Have a Cigar». На его же счету некоторые вокальные и синтезаторные партии альбома, в том числе – в суперхите «Welcome to the Machine».
В самобытном «Animals» Гилмор уже не в первый раз проявляет себя в качестве мультиинструменталиста и пишет почти всю музыку семнадцатиминутной «Dogs». Как в этой сюите, так и в «Pigs (Three Different Ones)» и «Sheep» именно он является главным ответственным лицом за структуру и окраску материала. Его гитара проносится через весь альбом, воплощаясь в эффектных риффах и сумасшедших соло. Лидирующий вокал Дэвида звучит в первой из перечисленных композиций, а во второй задействован его ошеломляющий ток-боксовый вокализ.
Продюсирование, множество разнообразных и узнаваемых вокальных партий, знаковые, лично прописанные гитарные соло в 1-й и 2-й частях «Another Brick in the Wall», в «Mother», «One of My Turns» и «Hey You», сочный рок-н-ролл «Young Lust», завораживающая полётность «Comfortably Numb» и затяжное соло в её завершении, работающее как квинтэссенция всей истории, магия сокрушительной пульсации «Run Like Hell» – всё это (и не только) – вклад Гилмора, ставший неотъемлемой (и для многих любимой) частью культовой рок-оперы «The Wall». (В живом представлении альбома он объединяет силы со звукоинженером Джеймсом Гатри, взяв на себя функцию музыкального директора шоу. Программа укрепляется новыми вокальными и инструментальными партиями Дэвида, а к списку номеров добавляется ещё один с его авторским вкладом – «The Last Few Bricks».)
Даже в «The Final Cut», формально лишённом полновесного участия со стороны Гилмора, его выразительная, заряженная апломбом гитара выполняет свою важную драматургическую роль, а экспрессивный вокал в хите «Not Now John» становится одной из изюминок цикла.
В резкий противовес своему скромному вкладу в предыдущую студийную работу группы, в «A Momentary Lapse of Reason» Дэвид раскрывается в полную силу. Решающие идеи по концепции и текстовому содержанию, все партии лидирующего вокала, гитарные и некоторые клавишные соло альбома – его заслуга. Напористая «The Dogs of War», трогательная «On the Turning Away», эмбиентная «Round and Around», две части гипнотизирующей «A New Machine», искрящаяся «Terminal Frost», мрачно-эпическая «Sorrow» – разнообразная и запоминающаяся музыка этих произведений была написана Гилмором.
Основным композитором Дэвид выходит также из новых джемовых наработок группы, подготовленных для вышедшего на излёте 91 года фильма «La Carrera Panamericana».
Для очередного мегатриумфа группы под названием «The Division Bell» Гилмор единолично пишет музыку пяти композиций, работает над подавляющим большинством песен в качестве текстовика и вокалиста, а также целиком сочиняет хит «Coming Back to Life». Под руководством лидера группы рождаются такие мощные опусы, как «What Do You Want from Me», «Keep Talking», «High Hopes»… На его же счету дюжина разноплановых гитарных соло альбома и несколько партий баса и клавишных.
Последняя студийная работа Pink Floyd «The Endless River» вновь раскрывает Дэвида как одного из базовых творцов коллектива. Его мелодии и партии проходят через всю эту удивительную музыкальную историю, к финалу охватывая основное пространство.
Вне Pink Floyd Дэвид, как правило, будто бы отдыхал от предельного напряжения, необходимого могучему бренду. И словно стараясь провести межу, отделяющую сольное от командного, лишь от случая к случаю демонстрировал весь набор аранжировочных и структурных изысков, превалирующих в его работах для группы.
Альбомно Гилмор дебютировал ещё в середине шестидесятых, выпустив с одной из своих первых команд Jokers Wild безымянный макси-сингл (обычно обозначается как «Untitled» (1965)), включающий каверы на пять классических соул-канцонов.