Учась в средней школе для мальчиков («Cambridgeshire High School for Boys») в одном классе со Стормом Торгерсоном – будущим автором классических обложек к альбомам Pink Floyd, Уотерс познакомился там с одним из будущих гитаристов группы Сидом (тогда ещё Роджером) Барреттом, а чуть позже и с ещё одним – Дэвидом Гилмором, который жил неподалеку и учился в «The Perse Preparatory School for Boys». Школьные приятели вспоминали Роджера тех лет как остроумного и самоуверенного парня, несколько скрытного и не лишённого ноток высокомерия. Гуманитарные науки давались ему гораздо легче. Настолько, что из-за проблем с математикой Уотерс выдал экстраординарный антирекорд школы, отучившись в шестом классе аж три раза.

В течение некоторого времени, приблизительно в двенадцатилетнем возрасте, звонкоголосый Родж пел в смешанном хоре, состоящем из учеников его школы и учениц из «Cambridgeshire High School for Girls». И фоном всем этим событиям шло его глубинное презрение к преобладавшей в то время в Великобритании системе обучения, через колено ломающей свободу личности. В том числе – через официально разрешённое наказание розгами.

В четырнадцатилетнем возрасте будущей рок-звезде довелось попробовал силы в качестве гардемарина на службе в кадетском училище под названием «Combined Cadet Force». (А уже в пятнадцать он выступал председателем Кембриджской молодежной кампании за ядерное разоружение (YCND).) Желание надеть армейскую униформу оказалось сильнее морской болезни, и многие выходные юный Уотерс проводил на военных кораблях. И даже дослужился до старшего матроса. Впрочем, в итоге вынужден был уйти: подчинённые, не выдержав заносчивости маленького начальника, однажды хорошенько его отколошматили. (Говорят, щербина на одном из зубов нашего героя является памяткой о той самой драке.)

Год за годом, всё ещё ломая горы дров, Роджер становился всё мудрее и искреннее, продолжая искать подлинность нередко вопреки выгоде, что, конечно же, являлось признаком незаурядной натуры. Его контрсистемный пафос и призывы к гуманизму не оставались вещью в себе, часто подтверждаясь почти безрассудными выпадами и тайной благотворительностью. На счету у нашего подвижника и добрые дела в буквальном смысле, с приложением непосредственных физических усилий. Например, однажды он направился в Ирак и, рискуя жизнью, вернул матери двух сыновей, отвезённых их отцом (на тот момент погибшим в бою) в запрещённую в ряде стран радикальную исламскую организацию. И это лишь самый яркий пример из целой уймы достойных действий басиста Pink Floyd, характеризующих его как доброго и отзывчивого человека.

С детства Уотерс любил слушать известных блюзовых и джазовых исполнителей и, как и многие молодые люди в ту романтичную пору, мечтал стать рок-гитаристом. Разумеется, музыка осталась главным приоритетом для Роджера и после поступления в Лондонский Политехнический Институт, и он даже нашёл время посещать «Spanish Guitar Centre», где взял пару-тройку уроков игры на «акустике». Ну а жилка зодчего, без сомнения, сыграет свою роль в многоплановом творчестве Уотерса, отмеченном не только богатой фантазией, но и мастерским пониманием структуры.

Формирование Pink Floyd началось в 63 году, со встречи с Ником Мэйсоном и Ричардом Райтом, которые, как и Роджер, учились в Политехе на архитекторов.

Уотерс был полновесным соавтором уже первых коллективных инструментальных сочинений группы. Самостоятельно же начал сочинять почти одновременно с Барреттом и Райтом. Похоже, первой было задорное и ироничное посвящение другу и коллеге по команде – стандартная для своего времени поп-баллада «Walk with Me, Sydney», записанная в 65-м, но выпущенная лишь через пятьдесят лет.

«Take Up Thy Stethoscope and Walk» из дебютного альбома Pink Floyd «The Piper at the Gates of Dawn» является единственной композицией альбома без авторства Барретта. И написал её Уотерс. Уже в этой грубоватой, пресыщенной психоделическими созвучиями песне присутствует символический образ Доктора, который пару раз появится и в позднем творчестве Роджера. Дебютник группы содержит также два джемовых инструментала «Pow R. Toc H.» и «Interstellar Overdrive», в первом из которых Уотерс представлен не просто одним из, а главным или как минимум значимым автором.

Оригинальные сценографические идеи уже для первых шоу Pink Floyd зачастую появлялись при самом активном участии Роджера. Хорошее воображение и видение художника располагали к развитию в сфере мультимедиа в не меньшей степени, чем к непосредственно музыкальной.

Абсолютный копирайт в сингловой «Julia Dream» и весьма значимый соавторский вклад в сингловые же «Point Me at the Sky» и «Careful with That Axe, Eugene» укрепили становление растущего автора.

Второй альбом группы «A Saucerful of Secrets» представляет уже три композиции, написанные Уотерсом. Это только 68-й, но Роджер уже более чем разнообразен и даже эклектичен как истинно талантливый композитор и поэт: это и «космический» рок-н-ролл «Let There Be More Light», и преодолевшая неумолимое время мантра «Set the Controls for the Heart of the Sun», и антивоенная сатира «Corporal Clegg», своим саркастическим накалом едва ли уступающая грядущим выкладкам из шокирующего панк-прога «Animals».

Ещё не ушли шестидесятые, а Роджер настолько уверен в своих силах, что становится соавтором большинства инструментальных тем к фильмам «Комитет» («The Committee») и «Ещё» («More»), сочиняя для последнего ещё и почти весь песенный материал. В выразительном во всех отношениях хите «Cymbaline» озвучивается тема недовольства диктатом рок-машины – линия, которая будет развита в более позднем творчестве Уотерса.

В одной из ячеек архидемократичной студийной пластинки «Ummgummа» Роджер представляет две противоположные по стилю композиции – пасторальную и глубоко абстрактную, что в очередной раз указывает на полифоничность его творческой мысли.

В «Atom Heart Mother» Уотерс становится соавтором как титульной сюиты, так и завершающей альбом «Alan's Psychedelic Breakfast», а в полностью написанной и спетой им песне «If» обозначается окончательно сформированный авторский стиль.

«Meddle» включает довольно значительный музыкальный и не менее весомый поэтический вклад со стороны Роджера. В заглавной джемовой наработке «One of These Days» его бас-гитара – один из базовых инструментов. Альбом также содержит песню «San Tropez», полностью сочинённую и спетую Уотерсом. В его экзистенциально-романтичном тексте для «Echoes» улавливаются предпосылки к темам из «The Dark Side of the Moon» и «Wish You Were Here». Глубочайшее слайдовое полотно Роджера в середине этого эпического трека становится базой одного из самых впечатляющих джемов в истории арт- и прог-рока.

В «Obscured by Clouds» Уотерс создаёт подавляющее большинство текстов, выступает в качестве джемового соавтора группы и представляет очередной полностью написанный и спетый им хит «Free Four». Уже в этой песне обозначена автобиографическая тематика многих будущих сочинений растущего автора.

Непревзойдённый «The Dark Side of the Moon» – одна из сияющих вершин Роджера в составе Pink Floyd: здесь он – главный автор концепции, автор всех текстов и музыки ряда хитов, в том числе – известного на весь мир боевика «Money». Его голос звучит уже в двух песнях.

Вклад в суперальбом «Wish You Were Here» укрепляет триумф Уотерса-сочинителя. Здесь на его счету: авторство всех слов, структура повествования, абсолютный копирайт в таких актуальных для прославленной команды опусах, как «Welcome to the Machine» и «Have a Cigar», а также частичное участие в написании музыки к остальным композициям. Теперь ведущий вокал Уотерса появляется как во вступлении, так и в финале пластинки.

В амбициозном «Animals» Роджер предстаёт в качестве основополагающей силы Pink Floyd: безоговорочного идеолога, автора всех текстов и исполнителя большинства вокальных партий. Ему же принадлежит не менее половины музыкального материала. Начиная с этого альбома работа в группе Pink Floyd становится для её основного лидера манифестацией, настоящим крестовым походом против лицемерного истеблишмента, упорно ведущего нашу прекрасную планету к уничтожению.