Возвращение проскрибированных в Рим имело своим следствием неожиданное событие. Среди вернувшихся был Тиберий Клавдий Нерон со своей женой Ливией Друзиллой, внучкой (по усыновлению ее отца) Ливия Друза. Октавиан, и об этом уже говорилось в биографии Друза, влюбился в Ливию и ради брака с ней разошелся со Скрибонией, разорвав тем самым родственные узы, которые связывали его с Помпеем. Это, разумеется, обострило отношения между двумя деятелями. Но главное, Октавиан и не стремился честно выполнять мизенское соглашение. Оно было ему нужно только для выигрыша времени, ибо власть, пока еще только в западной части государства, он не желал делить ни с кем. Это понимали и некоторые сторонники Помпея, особенно Менодор. Он еще во время переговоров тайно предлагал Помпею воспользоваться обстоятельствами и захватить Октавиана и Антония, решив таким образом одним ударом дело в свою пользу. Но Секст отказался, и это вызвало возмущение Менодора. Он разочаровался в своем патроне и командующем и, решив, что в таких условиях гораздо больше сил у Октавиана, вступил с ним в тайные переговоры, а затем и открыто перешел на его сторону, получив за эту измену всаднический ранг. Сардиния вместе с Корсикой была, таким образом, Помпеем потеряна. Мир был разорван. И обе стороны начали снова готовиться к войне. Желая разделить ответственность за возобновление войны со своими коллегами по триумвирату, Октавиан призывал Антония и Лепида помочь ему в борьбе с Помпеем. Антоний понимал, что победа над Секстом сделает Октавиана еще более могущественным и поэтому попытался было его отговорить от нарушения соглашения, но тот отказался последовать его совету, ибо полагал, что обстоятельства ему благоприятствуют. По его приказу был построен новый флот, поставленный под командование Гая Кальвизия Сабина, в состав которого вошла и эскадра, которую передал ему Менодор и которой тот продолжал командовать.
Помпей, узнав об измене Менодора, поставил во главе флота другого вольноотпущенника — Менекрата, который и до этого был врагом Менодора. Под командованием Менекрата помпеянский флот стал, как и раньше, опустошать берега Италии. Навстречу ему вышел флот Сабина, и около города Кумы произошла жестокая морская битва. В этой битве обе стороны понесли тяжелые потери, Менекрат погиб, но оставшиеся помпеянские корабли под командованием Дикеарха (тоже вольноотпущенника) нанесли тяжелый удар октавиановским судам, так что Сабин был вынужден отступить. В целом перевес был на стороне флота Помпея, но Дикеарх после гибели Менекрата не решился развить свой успех и вернулся на Сицилию. Сабин, неожиданно спасшийся от поражения, стал преследовать корабли Дикеарха. В это время сам Октавиан собирал свои силы в Таренте и оттуда выплыл навстречу Сабину. В Мессинском проливе произошел новый морской бой, в котором Октавиан потерпел поражение и едва спасся сам. Начавшаяся буря довершила разгром флота Октавиана.
Эти события показали Октавиану, что одним ударом справиться с Помпеем не удастся. Он начал еще тщательнее готовиться к войне. Антоний, который не решился окончательно порвать с Октавианом, был вынужден не только согласиться с возобновлением войны, но и оказать помощь Октавиану. А тот начала строить новый флот и разрабатывать более удачный план военных действий. Менодор, после двух поражений октавиановского флота, разочаровавшийся в новом покровителе, получив от Помпея гарантии безопасности, снова перешел на его сторону. Октавиан, возложив вину за бегство Менодора на Сабина, отрешил того от командования флотом и поручил его своему лучшему другу Марку Випсанию Агриппе. Агриппа начал строить новый флот, резонно полагая, что война с Помпеем должна решиться на море. Штаб Октавиана, видное положение в котором занимал Агриппа, разработал план одновременного удара по Сицилии с разных сторон. По этому плану основной флот Октавиана под командованием Агриппы должен был пересечь Тирренское море и ударить по северному побережью острова. Другая эскадра, которой командовал Тит Статилий Тавр, выйдя из Тарента, должна была высадиться на восточном побережье Сицилии. Лепиду, управлявшему Африкой, было поручено нанести удар по Сицилии с юга. В ответ на это Секст реорганизовал свои силы. Один легион он направил в Лилибей на западной оконечности Сицилии, чтобы не дать высадиться там Лепиду, ибо это был самый удобный пункт высадки из Африки, сам принял на себя командование войсками на севере острова, а основную часть флота оставил в Мессине в качестве стратегического резерва.
1 июля 36 г. до н. э. флот Агриппы, оба флота Октавиана и флот Лепида одновременно вышли из своих гаваней и направились к Сицилии. Авангарду Лепида удалось овладеть Лилибеем. Но корабли Октавиана, находившиеся в Кампании, были весьма потрепаны бурей, а сильные ветры заставили вернуться в Тарент Тавра. Октавиан был так удручен таким поворотом дел, что решил было отложить вторжение на Сицилию на следующий год. Но положение в Риме было очень тревожным. Из-за войны снова возникла угроза голода, к тому же в Риме было еще очень много людей, сочувствовавших Помпею. Волновались и ветераны, поселенные в различных местах Италии. И поспешно успокоив свой тыл, Октавиан стал готовиться к новой экспедиции. Помпей же со своей стороны не использовал сложившуюся в его пользу ситуацию, поскольку был уверен в помощи Нептуна, без всякого человеческого участия, разгромившего флот Октавиана, и в дальнейшем полагался на его поддержку. Он лишь снова направил Менодора к берегам Италии. Но Менодор прекрасно понимал, что заминка в военных действиях Октавиана лишь временная, что силы в принципе неравны и что только решительные и смелые удары Помпея могут радикально изменить ситуацию в его пользу. Но Помпей такие удары не предпринимал и, как ясно видел Метродор, даже и не планировал. И тогда он снова перешел на сторону Октавиана, который, нуждаясь в нем, простил ему прежнюю измену.
И действительно, Октавиан скоро восстановил свои силы. Большой флот под командованием Агриппы двинулся к северному побережью Сицилии. Флот Тавра высадился на восточном побережье острова вблизи города Тавромения. Октавиан и Тавр хотели сделать из Тавромения свою базу для действий в этом районе, но его жители отказались сдаться, так что высадившимся пришлось устраивать лагерь недалеко от города. Там временем Агриппа, овладев островом Гиерой, двинулся к городу Милы, где находилась часть помпеянского флота под командованием Демарха. Помпей направил на помощь Демарху другую эскадру, которой командовал Аполлофан. И в первой половине августа 36 г. до н. э. около Мил произошло ожесточенное морское сражение. В целом перевес оказался на стороне Агриппы. Помпеянские корабли отступали в порядке; они были более легкими и верткими, а их матросы хорошо знали окрестное побережье, так что преследовать их корабли Агриппы не смогли. Однако исход этого сражения привел к тому, что силы Помпея не смогли помешать переправиться на остров сухопутным войскам Октавиана, что сделало положение Секста довольно тяжелым.
Считая, что главная опасность грозит ему с восточного побережья, где со своими войсками находился Октавиан, Помпей двинулся к Тавромению. Там произошел бой, который закончился в пользу Помпея, но из-за наступающего вечера Секст отложил штурм лагеря Октавиана, а на следующий день он увидел, что лагерь оказался сильно укрепленным, и отступил. Положение Октавиана все равно оставалось трудным. Он вызвал себе помощь из Италии, а пока часть своей армии во главе с Корнифицием направил в глубь Сицилии на соединение с Агриппой, который к этому времени овладел территорией на северном берегу острова. С большим трудом Корнифицию удалось соединиться с Агриппой, что весьма усилило находившиеся в этом районе войска Октавиана. Помпей пытался было помешать движению войск врага, заняв проходы в горах между Тавромением и Мессиной, но Октавиан сумел преодолеть это препятствие, и Помпей отступил к Мессине. Октавиан направил Тавра, чтобы тот отрезал лагерь Секста от подвоза продовольствия. И Помпей решил действовать более активно. Возлагая свои основные надежды на флот, он решил вынудить противника вступить в морское сражение.
