Рис. 1. Кривая кислотно-основного титрования Асп (по оси У – рН среды, по оси Х – эквивалентное количество добавляемой щёлочи).
В зависимости от рН функциональные группы аминокислот могут находиться в протонированной и депротонированной форме. В таблице приведены значения рКа для функциональных групп лизина (Лиз). Составьте формулу Лиз при рН 11,5 (щелочное значение), подпишите протонированные и депротонированные группы.
ЗАДАНИЕ 5
Известно, что изоэлектрическая точка амфотерного соединения есть значение рН среды, при котором его суммарный заряд равен нулю.
Для моноаминомонокарбоновых аминокислот это значение легко можно рассчитать по формуле:
Используя данные справочной таблицы, рассчитайте изоэлектрические точки аминокислот Лей, Вал, Фен. Что можно сказать о направлении движения этих аминокислот в электрическом поле, если изменить значение рН среды до сильнокислого (например, рН = 1,5) и сильно щелочного (например, рН = 13,0)?
Расчеты и пояснение:
ЗАДАНИЕ 6*
Подумайте, как рассчитать изоэлектрическую точку для моноаминодикарбоновых аминокислот Глу и Асп? Приведите свой расчет, дайте пояснение исходя их структуры этих аминокислот. Объясните направление движения этих аминокислот в электрическом поле при рН = 7,0 рН = 2,0 и рН = 12,0
Расчеты и пояснение:
Подумайте, как рассчитать изоэлектрическую точку для таких аминокислот, как Арг, Лиз и Гис? Приведите свой расчет, дайте пояснение исходя их структуры этих аминокислот. Объясните направление движения этих аминокислот в электрическом поле при рН = 7,0 рН = 1,5 и рН = 13,0
Расчеты и пояснения:
ЗАДАНИЕ 7
Как вам известно из биологии, биосинтез белка – это сложный биохимический процесс, происходящий по принципам матричных биосинтезов. Образование пептидной связи между остатками аминокислот происходит на рибосомах. В химическом плане образование пептидной связи является примером реакции поликонденсации:
Соедините в дипептиды следующие любые 1–2 пары аминокислот: Гли-Ала; Фен-Гис; Про-Трп; Лиз-Асн; Глу-Иле
Подумайте, какой суммарный заряд будут иметь данные дипептиды при рН=7,0 (нейтральная среда).
Решение:
ЗАДАНИЕ 8
Известно, что водородная связь – форма взаимодействия между более электроотрицательным атомом (например, N, O) и менее электроотрицательным атомом водорода H. Такие связи легко реализуются между молекулами воды, спиртов, между азотистыми основаниями в составе нуклеиновых кислот, а также в пептидах и белках.
Предположим, что биохимик-исследователь работает со смесью следующих аминокислот:
Фен, Асн, Лей, Ала, Глу, Лиз, Вал. Выберите среди них те аминокислоты, радикалы которых могут участвовать в образовании водородных связей в белках. Поясните свой ответ.
Решение:
ЗАДАНИЕ 9
В учебной лаборатории по биохимии на полке находятся следующие флаконы с органическими веществами:
Выпишите названия веществ, которые дают нижеследующие положительные качественные химические реакции:
А) Нингидриновая реакция: _____________________________________
_____________________________________
Б) Ксантопротеиновая реакция:_____________________________________
_____________________________________
В) Реакция Фоля: _____________________________________
_____________________________________
Г) Биуретовая реакция: _____________________________________
_____________________________________
Д) Реакция с нитратом серебра: _____________________________________
_____________________________________
ЗАДАНИЕ 10
На занятии по биохимии студентам предложили проанализировать состав и свойства вещества под названием «Аспакам». Соединение имеет сладкий вкус и следующую химическую формулу.
Проанализируйте химическую структуру аспаркама, выделите в формуле те фрагменты, которые вам уже известны, подпишите их. Предположите область применения этого вещества.
Пояснение:
ЗАДАНИЕ 11
На занятии по биохимии студентам предложили проанализировать состав и свойства пептида следующего строения:
Асп-Цис-Асн-Глн-Сер-Вал-Лиз-Цис-Гис-Гли-Лиз-Иле-Глу-Лей
Один из студентов предположил, что при взаимодействии между боковыми заместителями аминокислот в структуре пептида произойдет образование дисульфидных мостиков, ионных и гидрофобных связей. Чем подтвердить такое предположение? Выпишите пары аминокислот, между которыми действительно возможны такие взаимодействия.
Решение:
_____________________________________
_____________________________________
ЗАДАНИЕ 12
Дайте характеристику пары аминокислот, выбрав верные утверждения:
ЗАДАНИЕ 13
Дайте характеристику пары пептидов, заполнив колонку с ответами: