Хлебопашеством на берегах Лены ранее ещё никто не занимался, поэтому Ерофей Павлович начал с опытного сева сразу нескольких культур: ржи, овса, ячменя, гороха. Выяснилось, что местные почвы и природные условия наиболее благоприятны для ржи. После того, как урожай этого злака стал превышать 1000 пудов за одно лето, Хабаров поставил на своей заимке мельницу. Теперь он мог продавать не только зерно, но и муку. А ведь ещё была и соль с собственной солеварни!
В 1638 году Сибирский приказ выделил земли по берегам Лены и Витима в отдельное воеводство. Руководить им назначили Петра Петровича Головина. Головин и второй воевода, Матвей Богданович Глебов, прибыли в Енисейск лишь в ноябре 1639 года, а до Ленского острога добрались только в июле 1641 года. Головин имел приказ присматривать на Лене места, где можно выращивать хлеб, чтобы не завозить зерно из Тобольска. Поэтому он не мог не заметить успешное хозяйство Хабарова.
Для начала новый воевода занял у Ерофея Павловича 3 000 пудов зерна и 600 пудов муки. Когда же этот провиант был съеден, а новых мест для землепашества Головин обустроить не сумел, он попросту конфисковал у Хабарова его поля, мельницу и солеварню.
Устюжанин не стал горевать, а добился, чтобы ему выделили участок под двор, пашню и огород недалеко от устья реки Киренги, правого притока Лены. На новой заимке он сразу получил хороший урожай и выстроил мельницу. И тогда Головин взял с него в казну 20% с первой жатвы. Вообще по всем тогдашним правилам на новых землях, где было неизвестно, чего ожидать, первый урожай никакими налогами не облагался. Да и обычный сбор в казну с землепашцев не превышал десятой доли. А тут сразу 20%! Когда же Хабаров стал возмущаться, воевода конфисковал хозяйство на Киренге и потребовал, чтобы богатый крестьянин помог местной казне своими деньгами. Тут уж Ерофей Павлович не выдержал и сказал Петру Петровичу всё, что о нём думал. За это Хабарова заточили в тюрьму.
В феврале 1642 года якуты, а также другие местные народы, недовольные действиями Головина, подняли восстание. Они нападали на сборщиков ясака, а отряд общей численностью более 700 человек даже смог осадить Ленский острог. Правда, воевать против казаков, вооружённых ручными пищалями и пушками на стенах острога, якутским воинам было крайне тяжело. Когда к воеводам пришло подкрепление, восстание подавили, а его зачинщиков (23 человека) казнили. После этого начался раздор в стане победителей. Головин яростно искал виноватых и обвинял в подстрекательстве к бунту даже своих приближённых. А Глебов считал, что нужно действовать не так грубо и жестоко, как его старший коллега. В результате в тюрьму посадили ещё около сотни человек, в том числе и второго воеводу, и дьяка Ефима Филатова, а тех, кто попал в застенки ранее, не спешили выпускать на свободу.
Из-за такой ситуации в воеводстве Хабаров просидел в заточении более двух с половиной лет. Но сторонники Глебова уговорили его составить челобитную, в которой Ерофей Павлович описал свои злоключения и произвол Головина. Эту челобитную в числе прочих документов, доказывавших злоупотребления старшего воеводы, добровольцы привезли в Сибирский приказ и добились, чтобы её рассмотрел дьяк Григорий Протопопов. Князь Никита Иванович Одоевский, бывший первым судьёй Сибирского приказа, поручил новым ленским воеводам Василию Никитичу Пушкину и Кириллу Осиповичу Супоневу, назначенным вместо Головина и Глебова, провести расследование и доложить, правду ли написал в своей челобитной Хабаров.
Дознание и переписка заняли около двух лет. По результатам следствия Сибирский приказ признал действия Головина неправильными и предложил новым воеводам выплатить Ерофею Павловичу из казны 500 рублей в возмещение убытков. Вот только денег из Москвы не прислали на это ни копейки, а в казне воеводства и так было пусто. Так что остался Хабаров без компенсации. Да и вообще у него не сложились отношения с Пушкиным и Супоневым: тем тоже не нравился оборотистый устюжанин, который не давал себя обмануть. Ему чинили всяческие препятствия и даже попытались засудить. Но Ерофея Павловича не так-то просто было запугать.
В 1648 году в земли на реке Лене назначили нового воеводу, Дмитрия Андреевича Францбекова. В Сибирском приказе ему поставили задачу: обследовать и присоединять новые земли. Но в государстве было очень плохо с финансами. Введение налога на соль привело к расстройству всех промыслов, где она требовалась, особенно в отдалённых воеводствах. Соляной сбор пришлось отменить, а чтобы пополнить казну, правительство решило взыскать двухгодовую задолженность за отменённые ранее подати. Это так сильно ударило по ремесленникам и купцам, что в Москве летом 1648 года произошёл Соляной бунт, потрясший столицу и сильно напугавший высшие сословия. Так что Францбекову намекнули, что из государственной казни он не получит на все потребные экспедиции ни копейки.
В марте 1649 года новый воевода добрался до Илимского острога, где встретился с братьями Хабаровыми. Ерофей Павлович подал Францбекову челобитную с просьбой отпустить его на Амур для поиска новых земель и пашен. Все расходы Хабаров, наученный горьким опытом общения с Головиным, брал на себя. Но как раз это обстоятельство больше всего понравилось Дмитрию Андреевичу. Он получал возможность и государев наказ выполнить, и денег казённых на это не потратить.
Правда, вскоре Ерофей Павлович убедился, что его собственных денег после разорения, учинённого предыдущими воеводами, для амурской экспедиции недостаточно. И тогда Францбеков предложил кредитовать его в частном порядке.
Набрав охотников, Хабаров осенью 1649 года на двух дощаниках, груженных продовольствием и снаряжением, отправился вверх по реке Лене. Дойдя до устья реки Олёкма, он далее следовал по ней, пока не вышел к реке Тунгир. Так как началась зима, то пришлось поставить на берегу несколько срубов, в которых участники экспедиции дожидались установления надёжного снежного покрова, и разведывать путь к Амуру. К тому времени отряд Хабарова насчитывал 70 человек.
19 января 1650 года Ерофей Павлович с товарищами оставили Тунгирское зимовье и отправились дальше вдоль замёрзшей реки. Лодки поставили на нарты и тянули за собой. К весне добрались до реки Урка, а через десять дней увидели Амур.
В верховьях Амура тогда жили дауры. В первой половине XVII века на них часто нападали маньчжуры, уводя в плен целые племена. Поэтому дауры при первых признаках опасности оставляли свои городки и спасались бегством. Хабаров с товарищами встретили по пути три подобных брошенных городка, прежде чем увидели живых дауров.
Этими городками управляли местные владетели (в документах XVII века их именовали князьками) братья Лавкай, Шилгиней, Гильдига и их зять Албаза. Хабарову удалось переговорить с ними и предложить принять российское подданство, но осторожные дауры предпочли уйти, не связывая себя никакими обязательствами.
Когда выяснилось, что братья-князьки могут собрать отряд в тысячу всадников, Ерофей Павлович решил не испытывать удачу. Он вернулся к первому даурскому городку и оставил в нём полсотни человек во главе с Дружиной Поповым, а сам с оставшимися отправился в обратный путь.
Отряд Попова не отсиживался за деревянными стенами, а вёл активную деятельность. Русские охотники ходили по приамурским городкам и призывали местных владетелей переходить под власть московского государя. В качестве подтверждения лояльности требовали платить ясак. 8 июня 1650 года прислал ясак Шилгиней. У него не было особого выбора, поскольку ранее люди Попова захватили его жену и младшего сына в заложники. Лавкай прислал дюжину соболей и шубу, сшитую из 28 собольих шкурок. Поступил небольшой ясак и от Албазы.
Когда у людей Попова закончился провиант, они отправились к городку Албазы и потребовали уплаты полноценного ясака, сообразно количеству людей этого владетеля. Но Албаза видел, что русских всего 52 человека, и что-либо платить им отказался. Вскоре Попову стало известно, что этот князёк собирается напасть на них и всех перебить. Надо было что-то предпринимать. На расстоянии полёта стрелы от даурского поселения русские поставили крепкий сруб с бойницами. Используя его как форт, они попытались внезапной атакой захватить городок Албазы. Но дауры были начеку и атаку эту отбили. Когда же на помощь Албазе подоспели его родственники, людям Попова пришлось засесть в своём срубе, защищаясь от разъярённых местных.
