Походный порядок войска Шуйского выглядел, скорее всего, следующим образом. В своеобразном «наставлении», которое родилось в недрах одного из московских приказов в годы Смуты, походный порядок царского войска описывался так:
«А яртаул идет перед всеми полками вперед, изо всех … (пропуск в документе; надо полагать, речь идет о полках — прим. авт.) сотни посылают; а за ертаулом идет передовой полк, а за передовым правые руки полк, а за тем сам государь в своем полку идет; а за Государем полк большой, да потом левые рука полк и сторожевое полк; а покрыленя по обе стороны ото всех полков. Да пред государем едут: рында у копья, рында у рогатины, рында у саадака, из ближных людей, а у … (опять пропуск в документе; вероятно, пропущено слово «государь» — прим. авт.) рынды жилцы, да перед Государем … (снова пропуск — прим. авт.) едут самопалники (конные дети боярские, вооружённые колесцовыми и/или кремневыми пистолетами и карабинами — прим. авт.) …».
Выступление рати Шуйского из Полоцка. Миниатюра из Лицевого летописного свода
Заменив в этой фразе государя на большого воеводу, а рынд и жильцов на просто «ближних людей», ясоулов и прочих «свитских», которые выполняли роль «лейб-гвардии» и посыльных, и убрав самопальников, которые в те времена ещё не появились, получим общую картину походного порядка рати Шуйского.
К этому описанию добавим ещё пару немаловажных деталей. За каждым полком тянулся его обоз-кош. Как сказано было в «походном дневнике» Ивана Грозного, описывающем день за днём события в ходе экспедиции на Полоцк, «а кошем приговорил (Иван Грозный — прим. авт.) идти за полки, которые кошевники которого полку, и тем всякому идти за своим полком». Этот момент для дальнейшего нашего повествования имеет особое значение. По старому русскому обычаю, ратники на походе ехали налегке, сложив оружие и доспехи в обозе. Как в кампанию 1377 года на реке Пьяна: «доспехи своя на телеги и в сумы скуташа, рогатины и сулицы и копья не приготовлены, а инии еще и не насажени была, такоже и щиты и шоломы». Чтобы изготовиться к бою, ратникам нужно было время вооружиться и одоспешиться.
Это время должны были дать «покрыленя» и «подъезды», высылаемые воеводами, большим и полковыми, вперёд и в стороны от основной маршевой колонны с тем, чтобы «над литовскими людьми поиск учинити», вовремя обнаружить неприятеля и дать время главным силам изготовиться к бою. Похоже, опытный воевода, неоднократно успешно водивший царские полки в походы и одерживавший верх над неприятелем, П.И. Шуйский допустил роковую ошибку, не обратив должного внимания на ведение разведки и боевого охранения. Опыт последних его походов в Ливонию и под Полоцк, когда неприятель не оказывал особого сопротивления, сыграл с ним злую шутку. Каким бы ни был гетманом и полководцем Миколай Радзивилл Рыжий, он был не настолько глуп, чтобы не использовать шанс, который опрометчиво предоставил ему русский воевода. Дальнейшее развитие событий в очередной раз подтвердило старую максиму: на войне побеждает тот, кто сделает меньше ошибок.

Рать Шуйского на марше. В правом верхнем углу — литовское войско в засаде. Миниатюра из Лицевого летописного свода
Начало боя
Картина случившегося вечером 26 января 1564 года на заснеженной лесной дороге к северу от Чашников на реке Ула выглядит весьма противоречивой. Описания, которые можно составить на основании или русских, или литовских и польских источников, существенно отличаются друг от друга, причём в важнейших деталях. Из свидетельств с «той» стороны перед нами предстаёт картина упорного боя, в котором храбрые литовские рыцари опрокинули тьмочисленную рать московитов. Сам Радзивилл писал о 17 000–18 000 ратных, а прочие «свидетели» и «очевидцы» чем дальше находились от места сражения, тем бо́льшим в их описании представлялось русское войско — разброс цифр составлял от 24 000 до 30 000 бойцов. Литовцы гнали и секли бегущих, как траву, взяв немало пленных и огромные трофеи.
Русские книжники, напротив, рисуют картину скоротечной схватки, после которой не ожидавшая нападения русская рать рассеялась по окрестным лесам, побросав весь свой воинский снаряд. Согласно показаниям русских летописей, потери царских полков вовсе не были столь огромными, как это пытались доказать литовцы и в особенности поляки, которые, судя по всему, в битве не участвовали. Можно ли попробовать составить описание битвы, совместив свидетельства с двух сторон? Сложный вопрос, но всё же мы ответим на него утвердительно и попробуем представить свою реконструкцию событий того январского вечера.
Шёл четвёртый день тяжёлого марша полков князя П.И. Шуйского и его товарищей по узким лесным дорогам. Смеркалось (псковская 3-я летопись указывала, что «ульское дело» «прилучилося к ночи»). Уставшие и замёрзшие русские ратники предвкушали остановку на привал, горящие костры, запах горячей овсяной каши, сдобренной салом, солониной и доброй чаркой зелена вина. Однако они не знали, что всё время, пока они медленно продирались через белорусские леса (для того чтобы преодолеть примерно 80 или около того вёрст, русским полкам потребовалось четыре дня — в среднем по 20 с небольшим вёрст — примерно 21,5 км — в день, очень средний темп марша), за ними внимательно следили зоркие глаза литовских сторожей. Радзивилл непрерывно получал от них донесения. Некий литвин в своём сообщении о сражении потом писал, что «певная и частая ведомость о тых людех неприятельских до их милости доходила». Гетман ждал, когда русские подойдут поближе, чтобы нанести неожиданный удар. Во второй половине дня 26 января Радзивилл приказал главным силам своего воинства сниматься с лагеря и выступать навстречу русским. «Доехавши местечка пани Кишкиное Чашник, — писал некий литвин, судя по всему, участник сражения, — прибегли [к гетману] сторожы поведаючи, иж з сторожою московскою виделися».

Нападение литовского войска на походную колонну рати князя Шуйского. Миниатюра из Лицевого летописного свода
Момент и место, выбранные литовским наивысшим гетманом для нанесения удара, были как нельзя более удачными. Русское войско растянулось на марше на несколько вёрст, обозы загромождали узкую лесную дорогу, мешая коннице в случае чего продвинуться быстро вперёд, ратники утомились и закоченели после тяжёлого дневного марша. Напротив, литовцы, хотя и совершили быстрый марш к месту будущей встречи, не столь вымотались и пребывали в лучшей форме, нежели их оппоненты. Но самое главное, что, владея инициативой, они были готовы к бою, тогда как русские, пренебрегая разведкой, не знали о том, что их ждёт впереди. Московский книжник, кратко описывая случившееся, отмечал с сожалением, что полоцкие воеводы «шли не по государьскому наказу, оплошася, не бережно и не полки, и доспехи свои и всякой служебной наряд везли в санех».
Оплошность русского передового дозора, который, судя по всему, не заметил приближения литовского войска, дорого стоила полоцкой рати. Не подозревая, что значительные неприятельские силы находятся прямо перед ними буквально на расстоянии вытянутой руки, русские полки медленно двигались к выходу из леса, рассчитывая встать на ночёвку. Тем временем Радзивилл отправил на помощь своим сторожам, которые лениво перестреливались с русскими, две роты — Б. Корсака и Г. Баки. Они вступили в бой с переменным успехом с русскими сторожами, которые также получили подкрепления, и запросили помощи у гетманов. В пламя завязавшейся авангардной стычки были брошены ещё две роты, князя Б. Соломерецкого и М. Сапеги, воеводича новогрудского. В свою очередь, воевода Передового полка З.И. Очин-Плещеев продолжил вводить в бой свои конные сотни, подпирая ими сторожи, уже бившиеся с литовцами. Во всяком случае всё тот же неизвестный литвин писал о «московских гуфах». Надо полагать, он имел в виду конные сотни детей боярских, стоявших под своими стягами отдельно друг от друга. Кардинал Коммендони дополнял его информацию, сообщая, что московитские воеводы не только развернули своё войско, но даже несколько отступили назад в гордыне своей, давая место литовцам выстроить боевые порядки.