«Тайная вечеря» в трапезной Санта-Мария-делле-Грацие в Милане, написанная в 1495–1498 годах, навеки закрепила славу, завоеванную Леонардо при дворе миланского правителя. За эту работу герцог подарил живописцу земельный надел вблизи базилики, на территории которого впоследствии возник престижный квартал для аристократов и придворных, возможно, построенный по проекту самого маэстро.

В 1499 году Леонардо покинул захваченный французами Милан и вместе с ученым монахом и математиком Лукой Пачоли отправился в Венецию¹⁹. Сенат Венецианской республики поручил да Винчи подготовить проект укреплений на реке Изонцо для защиты северо-восточной части лагуны от турецких нападений. Леонардо разработал систему плотин и шлюзов, которую можно быстро привести в действие и способную вмиг уничтожить неприятеля, но предложенный им проект остался нереализованным. Во время поездок по северным окраинам морской республики Леонардо познакомился с типологией венецианских вилл и усадеб, отличительные черты которых он использовал в своих будущих проектах²⁰. Затем он направился во Флоренцию, где в то время властвовал Пьеро Содерини – с 1502 года пожизненный гонфалоньер Флорентийской республики. К тому моменту Леонардо уже приобрел известность как архитектор, и власти города обратились к нему за советом по укреплению храма Сан-Сальваторе-дель-Оссерванца и колокольни аббатства Сан-Миниато, а маркиз Гонзага заказал ему проект реплики Виллы Товалья, которую он собирался построить под Мантуей²¹. Запись «В Риме. В старом Тиволи, дом Адриана» от 20 марта 1501 года (1500 год по флорентийскому стилю), сделанная на листе в Атлантическом кодексе f. 227 r-a [618v], свидетельствует о том, что Леонардо да Винчи побывал в Риме и Тиволи и видел развалины виллы императора.

В 1502 году Чезаре Борджиа, сын папы Александра VI, назначил Леонардо своим архитектором и главным инженером, поручив ему надзор за всеми военными сооружениями в папских владениях, хотя последние исторические исследования выявили недостаточную осведомленность маэстро в развитии артиллерии́². Чезаре Борджиа, по прозванию Валентино, вероятно, ценил в Леонардо его навыки военного топографа, который понимал стратегическое значение вверенных ему территорий и умел управлять водными потоками. За короткий срок своей службы маэстро проявил себя в основном в роли советника. В действительности на Леонардо были возложены обязанности по надзору за состоянием крепостей, каналов и водных источников, осушению заболоченных земель и составлению топографических карт с точным указанием дистанции между городами и укрепленными районами́³. Военные поручения заставили маэстро расширить его знания в области боевого оснащения армий, огнестрельных орудий, пороховых зарядов, пушечных ядер, мортир, катапульт и летательных аппаратов²⁴. Изумительный рисунок многоугольной крепости с двойным поясом земляных валов и рвов (Атлантический кодекс, f. 41 v-a [116r]) раскрывает успешное сочетание в его замыслах фортификационных требований с головокружительной фантазией²⁵.

Леонардо поступил на службу к Валентино во время третьейвоенной кампании кондотьера, в ходе которой Борджиа изгнал герцога Монтефельтро из Урбино, вероломно захватив город (23 июня 1502 года). Никколо Макиавелли в донесении правительству о ходе военных действий высоко оценил стратегические планы Леонардо́⁶. Секретарь канцелярии Флорентийской республики поддержал проект да Винчи по изменению русла реки Арно и отводу ее вод от Пизы, лишавшему враждебный город доступа к водным ресурсам²⁷. Значительное финансирование позволило в августе 1503 года приступить к первым земляным работам, в которых было задействовано 2000 землекопов, но вскоре работы пришлось приостановить из-за того, что река отказалась менять свое направление и упорно текла в обход нового русла. Помимо этого был одобрен проект судоходного канала от Флоренции к Тирренскому морю, который в будущем сулил большие надежды на процветание сельского хозяйства и торговую независимость Республики́⁸. После многообещающих бесед с послами Леонардо отправил турецкому султану Баязиду II письмо с проектом моста через бухту Золотой Рог, которое, впрочем, осталось без ответа²⁹. Более конкретный результат принес проект укрепления цитадели в Пьомбино, созданный в 1504 году для Якопо IV Аппиано, которого в свое время изгнал из города Чезаре Борджиа: Леонардо усовершенствовал оборону крепости, укрепил башни и рвы и сгладил холмы с противоположной стороны.

К сожалению, мы не имеем письменных свидетельств, проливающих свет на истинное отношение Леонардо к жестоким деяниям Чезаре Борджиа, которые выглядели несовместимыми с его морально-этическими принципами. В отрывочных записях маэстро встречается слово «измена», относящееся к истории с городом Фоссомброне, захваченном Чезаре с помощью обмана. Мы не знаем, когда и при каких обстоятельствах Леонардо покинул воинственного кондотьера, которому впоследствии после смерти папы пришлось спасаться бегством в августе 1503 года³⁰.

Таможенная регистрация от августа 1505 года показывает, что Леонардо в те дни находился в Риме³¹. Краткий срок пребывания да Винчи в вечном городе говорит об определенной цели его приезда, по всей видимости, связанной с работами над усыпальницей папы Юлия II и собором Святого Петра, вокруг которых не прекращалось бурное обсуждение³². За это время Леонардо осмотрел двор Бельведера и другие постройки Донато Браманте, такие как Темпьетто в монастыре Сан-Пьетро-ин-Монторио и Палаццо Каприни, а также подготовительный рисунок Микеланджело для усыпальницы Юлия II: выдающиеся произведения, оказавшие огромное влияние на архитектурный язык да Винчи.

В 1506 году Шарль д’Амбуаз после изнурительных переговоров с Флорентийской республикой, по заказу которой Леонардо писал большую фреску «Битва при Ангиари» в Палаццо Веккьо, настоял на приезде живописца в Милан³³. Вероятно, новые власти Флоренции и грубый нрав Содерини, как и в случае с Джулиано да Сангалло, раздражали да Винчи, привыкшего к изысканным манерам при дворе герцога Сфорца³⁴. Его пребывание в Милане затянулось вплоть до изгнания французов в 1513 году. Обладая большим опытом в возведении временных сооружений, Леонардо, вероятно, участвовал в 1507 году в организации торжественного вступления в город Людовика XII, развернув через украшенные живой зеленью триумфальные арки между Дуомо и Корте Веккья пышную процессию с роскошным выездом. Шарль д’Амбуаз, живший intra muros[5] в Корте Веккья, в самом центре города, подобно просвещенным итальянским заказчикам, мечтал о загородном особняке длядосуга, празднеств и развлечений. Рисунок Леонардо (Атлантический кодекс, f. 271 v-a [732b-v], 231 r-b [629b-r]) отражает момент зарождения проекта и постепенное сближение его замысла с пожеланиями заказчика³⁵. В Милане маэстро продолжил заниматься организацией празднеств и поставил по поэме Полициано спектакль «Орфей» с подвижной сценой, сделанной по описанию Плиния³⁶. В те годы французские власти Милана обратили внимание на оборонительные укрепления города, и Леонардо, вернувшись к проектам времен Лодовико Сфорца, сумел убедить Шарля д’Амбуаза в необходимости искусственного регулирования водных потоков для материального процветания города. Он с головой погрузился в вопросы гидравлики и предложил систему усовершенствованных дамб, плотин и шлюзов, устройство которых создавало условия для свободного перемещения товаров и жителей по единой сети каналов. Кроме того, ввод в действие единой системы из большого судоходного канала, русла, проложенного в горах, плотины и огромного шлюза между Миланом и долиной Адды служило бы основой для дальнейшего развития торговли, снабжения и сброса сточных вод.