Жизнь сталкивала Диогена со многими прославленными людьми его времени — Платоном, Аристиппом, Демосфеном, Филиппом, Александром, Евклидом и др. Не все подробности этих встреч достоверны, иной раз они обязаны легенде, творимой о Диогене киниками и стоиками. Во всех этих встречах Диоген демонстрирует своё духовное превосходство и мужество. Беднякам и бесправным, конечно, импонировали рассказы, где нищий мудрец остроумно и зло высмеивал власть и богатство. Диоген, как и Антисфен, критиковал Платона и его учение. У Платона он ценил только «золотой язык» его диалогов.
После долгого пребывания в Афинах Диоген странствовал по Элладе как бродячий проповедник. В одном из плаваний он попал в руки пиратов и был продан в рабство богатому коринфянину Ксениаду, который сделал его наставником своих детей (Диог. Лаэрт., VI, 30—31). В Коринфе произошла знаменитая встреча Диогена и Александра Македонского. Изложенный период биографии Диогена также нельзя считать безоговорочно достоверным. Предполагают, что весь эпизод продажи в рабство сочинён в III в. до н. э. киником Мениппом для того, чтобы продемонстрировать величие духа и внутреннюю свободу Диогена в экстремальных ситуациях. Этот эпизод составил содержание сочинения Мениппа «Продажа Диогена» («Diogenous prasis»). Однако у нас нет достаточных оснований довериться гиперкритике и исключить из жизни Диогена такие события, как его продажа в рабство, пребывание в Коринфе, воспитание сыновей Ксениада, встреча с Александром Македонским, несмотря на всю анекдотичность и противоречивость этих рассказов.
Умер Диоген в глубокой старости. О месте и обстоятельствах его смерти трудно сказать что-либо определённое. Слишком большое разнообразие деталей смерти философа, передаваемых традицией, внушает мысль, что он умер просто от старости, забытый всеми. Диоген Лаэртский рассказывает, что умер он девяностолетним стариком в Коринфе и был похоронен у Истмийских ворот, где жители поставили ему памятник из паросского мрамора, представляющий колонну, на вершине которой стояла фигура собаки (VI, 76). Этот памятник «Собаки» видел ещё Павсаний во II в. н. э. (Описание Эллады, II, 2, 4).
Предание создало из Диогена образ идеального киника. В характере его немало противоречивого. Он изображается то терпеливым воспитателем и общительным человеком, то одиноким и неуживчивым, от которого сбежал раб. Большая часть биографии Диогена Синопского у Диогена Лаэртского посвящена описанию аскетических причуд философа, вроде обнимания статуй зимой и зарывания в горячий песок летом (VI, 23—34), его крепким остротам и метким словам. Тем не менее в линии поведения Диогена можно обнаружить настойчивую и продуманную тенденцию — осознанное стремление эпатировать афинское мещанство, показать на своём примере, как нужно презирать все общепризнанные ценности. Бунт Диогена, его свободомыслие и презрение к условностям не только создавали почву для возникновения анекдотов и легенд, но и рождали друзей и врагов. Не зря Дион Хрисостом писал о Диогене: «Некоторые восхищались им как мудрейшим человеком на свете, другие называли его безумцем» (IX, 8). Наиболее распространенными жанрами «апокрифической» литературы о Диогене были так называемые хрии и апофтегмы, коротко рассказывающие об удивительных поступках и примечательных высказываниях мудреца. Киник Метрокл подготовил целый сборник хрий о Диогене (Диог. Лаэрт., VI, 41). К числу наиболее популярных рассказов о Диогене принадлежат истории, как он жил в огромном глиняном пифосе, встречался с Александром, искал днём с фонарём «честного человека», обходился без посуды и др. Все эти эпизоды наглядно демонстрировали и пропагандировали лозунги кинической философии.
Киники прекрасно понимали силу слова и потому не могли пройти мимо такого могучего средства воспитания, как литература. Отсюда их частое обращение к Гомеру и трагикам. Не только Антисфен, но и Диоген занимался литературным трудом. Называют 21 сочинение Диогена, среди которых 14 диалогов и 7 «трагедий для чтения» (Диог. Лаэрт., VI, 80). «Государство» Диогена уже в древности ставили в один ряд с одноименными трудами Платона и Зенона (Плутарх. Ликург, 31). Содержание диалогов и трагедий Диогена касалось различных этических проблем в духе кинической «перечеканки ценностей», в них содержались нападки на все институты рабовладельческой: демократии, на её культуру, на формы брака и семьи. В речах, полных народной мудрости и остроумия, афоризмов и притч, украшенных множеством метафор и сравнений, изобилующих аналогиями из области быта варварских народов и жизни животных, аллегорическими толкованиями мифов, Диоген утверждал кинические идеалы.
Диоген усилил элементы радикализма и аскетизма, имевшиеся в доктрине Антисфена. В области политики он ввёл понятие космополитизма, проповедовал общность жён и детей, отрицал необходимость семьи и брака (Диог. Лаэрт., VI, 63; 54). Сведя свои потребности к минимуму, Диоген воплощал в жизнь требования кинической автаркии, «самодовления», независимости. Прямолинейно применяя антитезу «природа—закон», презирая условности, порой доходил до крайностей в своём намеренном, эпатирующем бесстыдстве (Диог. Лаэрт., VI, 49; 69 и др.).
Всё, что нам известно о Диогене, о его теоретических взглядах и линии поведения, в котором подчас были элементы действительно «циничного», позволяет сделать вывод, что, наряду с элементами идеологии рабов, он представлял в кинизме и люмпен-пролетарское направление, связанное с массовым разорением свободных тружеников. Этому способствовало его положение изгнанника, часто вынужденного жить на подаяния, тем более что платы за обучение он не брал. Диоген жил, как он сам говорил, «без родины и дома, изгнанный из города своих отцов, бродяга-нищий, живущий лишь настоящим днём» (Диог. Лаэрт., VI, 38; Гномолог. Ватик., 201).
В последующие века передовые мыслители воспринимали Диогена как идеального мудреца, безгранично свободного и независимого, разящего смехом социальную несправедливость (Рабле, Дидро). Диоген имел много учеников: некоторые из них были рабами и бедняками, пришедшими к нему из дальних краёв. Особую известность получили Кратет Фиванский, Онесикрит из Астипалеи, Филиск с Эгины, Моним Сиракузский, Гегесий из Синопы, Метрокл, Гиппархия и др.
Акме Кратета из Фив падает на 328—325 гг. до н. э., когда Диоген был уже глубоким стариком. Кратет сначала учился у ахейца Брисона, потом — у мегарца Стильпона, а затем увлекся кинизмом, обретя окончательно своё философское лицо, «частью учась у Диогена, частью благодаря своим собственным размышлениям» (Апулей. Флориды, 14). При жизни Кратета агония полисной системы достигла своего апогея. Притязания Филиппа и Александра Македонских на гегемонию в Греции и на мировое господство, кровопролитные войны, уничтожение родного города (335 г.) — всё это пришлось пережить Кратету. После разрушения Фив ландскнехтами Александра Македонского Кратет переселился в Афины.
Кратет был родом из богатой аристократической семьи, но под влиянием кинического учения порвал со своей средой, раздал своё немалое состояние и променял жизнь богача на посох и нищенскую суму киника. Рассказывают, что он много бродил по свету, на ночь забираясь в храм или в бани. Кратет постоянно «упражнялся» в добродетели, считая господствующие взгляды «дымом, чадом» (thyphos), он был непримирим к своим идейным противникам и выступал против идеализма мегариков.
Кинизм под влиянием мягкого и доброго характера Кратета приобрёл более гуманный, компромиссный, «гедонистический» характер. В нём громко зазвучала «любовь к человеку» (philanthropia). Кратет пользовался всеобщей любовью. В любом доме, даже незваный, он был желанным и дорогим гостем. В народе его называли «открывателем всех дверей», «добрым демоном». Греки писали на дверях своих домов: «Здесь вход для доброго гения Кратета». Кратет вёл жизнь бедняка и воспринимал бедность как благо. «Я гражданин темноты и бедности, они неприступны для судьбы», — говорил он о себе (Диог. Лаэрт., VI, 93).
