После взятия в плен Магметкула казаки стали более обеспечены со стороны Кучума, который в то время был отвлечен и возобновившейся борьбой с соперником своим, т. е. с родом Тайбуги. Они употребили это время на то, чтобы докончить покорение (собственно, обложение данью) остяцких и вогульских волостей, входивших в состав Сибирского ханства. Из города Сибири они ходили по Иртышу и Оби, и между прочим на берегах последней взяли остяцкий город Казым, причем пленили местного князька; но тут на приступе они потеряли одного из своих атаманов, Никиту Пана. Вообще число завоевателей сильно убавилось; едва ли их осталась и половина; с нетерпением ожидали они помощи из России. Только осенью 1584 года, наконец, приплыли на стругах Волховской и Глухов: но они привезли с собой не более 300 человек — помощь слишком недостаточная для того, чтобы упрочить за Россией завоевание такого обширного пространства, когда на верность только что покоренных местных князьков еще нельзя было положиться и когда наш главный непримиримый враг Кучум еще жил и действовал во главе своей татарской орды. Казаки с радостью встретили московских ратных людей и привезенные им царские подарки. Но приходилось разделить с пришедшими свои и без того скудные съестные запасы; наступившей зимой от недостатка продовольствия открылась смертность в городе Сибири. Тогда же умер и князь Волховской. Только весной, благодаря обильному улову рыбы и всякой дичи, а также хлебу и скоту, доставленным от окрестных инородцев, миновало бедствие и русские оправились от голодного времени. Так как князь Волховской, по-видимому, был назначен сибирским воеводой, которому казацкие атаманы должны были сдать город и сами подчиниться, то смерть его избавляла горсть русских людей от неизбежного впоследствии соперничества и несогласия начальников; ибо едва ли атаманы охотно отказались бы от своей самостоятельности и своей первенствующей роли в новозавоеванной земле. Со смертью Волховского соперничество устранялось; Ермак снова и окончательно стал во главе соединенного казацко-московского отряда.
Доселе русское дело в Сибири шло вообще хорошо, и удача сопровождала почти все предприятия Ермака. Но — как это обыкновенно бывает в жизни и отдельных исторических лиц, и целых народов — счастье, наконец, стало изменять; наступили невзгоды, и дела приняли дурной оборот. Продолжительная удача ослабляет постоянную напряженную предосторожность и порождает беспечность, а сия последняя в свою очередь ведет за собой бедственные неожиданности. Так было и в Сибири с ее первыми завоевателями.
Один из местных князьков-данников, которому летописи дают звание Карачи, т. е. бывшего ханского советника, задумал измену и прислал к Ермаку своих послов с просьбой оборонить его от ногаев (вероятно, Кучумовых союзников). Послы шертвовали, т. е. присягнули в том, что не мыслят никакого зла против русских. Ермак и другие атаманы поверили их клятве. Иван Кольцо и с ним сорок казаков отправились в городок Карачи, были ласково приняты, и потом — вероятно, во время сна, отдыха или пирушки — вероломно все умерщвлены. Весть о их гибели была тяжким ударом для русской дружины. Для отмщения за них послан был отряд с атаманом Яковом Михайловым; но и этот отряд (вероятно, попав в засаду) был также истреблен вместе со своим атаманом. После того окрестные инородцы легко склонились на увещания Карачи и подняли восстание против русских. С большой толпой татар и остяков он пришел под самый город Сибирь и осадил его. Весьма возможно, что он находился в тайных сношениях с своим бывшим ханом Кучумом и следовал его внушениям. Русская дружина, ослабленная помянутыми потерями, принуждена была запереться в городе и выдерживать осаду. Последняя затянулась, и русские начали уже испытывать сильный недостаток в съестных припасах: карача надеялся выморить их голодом. Но отчаяние придает силы и решимости. В одну июньскую ночь казаки разделились на две части: одна осталась с Ермаком стеречь город, а другая с атаманом Матвеем Мещеряком незаметно вышла в поле и прокралась к стану самого Карачи, отдельно стоявшему за несколько верст от города. Тут много неприятелей было избито, в том числе и два сына Карачи; а сам он едва успел спастись бегством. На рассвете, когда в главном стане осаждавших узнали о вылазке казаков, толпы неприятелей поспешили на помощь Карачи и окружили малочисленную дружину казаков. Но последние огородились карачинским обозом и встретили врагов ружейным огнем. Наконец дикари не выдержали и рассеялись. Город освободился от осады, а вместе с тем окрестные племена снова признали себя нашими данниками и снабдили русских съестными припасами. После того Ермак предпринял удачный поход вверх по Иртышу для утверждения русского владычества в той стороне и, может быть, для поиска за Кучумом, который, как мы сказали, едва ли был чужд помянутому восстанию Карачи. Но изворотливый, неутомимый Кучум был неуловим в своих Ишимских степях и строил новые козни на погибель русским.
Едва Ермак воротился в Сибирь и расположился на отдых, как к нему приходит известие, будто караван бухарских купцов шел с товарами в город Сибирь, но где-то остановился, ибо Кучум не дает ему дороги! Прибытие бухарского каравана и вообще возобновление торговых сношений Сибири с средней Азией было событием весьма желанным для казаков, собиравших богатые дани дорогими мехами, на которые они могли бы выменивать шерстяные и шелковые ткани, ковры, оружие, пряности, сухие фрукты и прочие предметы среднеазиатской промышленности. Ермак был обрадован вестью о караване и, в первых числах августа, лично с небольшим отрядом поплыл навстречу купцам вверх по Иртышу. Казацкие струги достигли устья Вагая, однако никого не было видно, ни бухарцев, ни Кучумовых татар. Ермак поднялся еще немного по Вагаю; та же пустыня. Он поплыл назад. В один темный, бурный вечер он пристал к берегу и тут нашел свою погибель. Подробности ее навсегда остались неизвестны для истории и сделались достоянием легенды; но уже сама по себе, касающаяся замечательного исторического лица, она заслуживает передачи, и тем более, что не лишена некоторой степени правдоподобия.
Вот что она рассказывает:
Казаки пристали собственно к острову, образуемому притоком или рукавом Иртыша, а потому, считая себя в безопасности, расположились тут станом и предались отдохновению, не поставив стражи. Утомленные трудным походом, все они погрузились в глубокий сон. А между тем Кучум был недалеко. (Самая весть о небывалом бухарском караване едва ли не была пущена им же для того, чтобы заманить Ермака в засаду.) Его лазутчики скрытно следил? за всеми движениями казаков и донесли хану об их остановке на ночлег. У Кучума был один татарин, осужденный на смертную казнь. Хан послал его искать конского броду на остров, обещая помилование в случае удачи. Татарин перебрел реку или рукав ее и воротился с вестью о полной беспечности казаков. Кучум сначала не поверил и велел принести какое-либо доказательство. Татарин отправился в другой раз и принес три казацких пищали и три лядунки с порохом. Тогда Кучум посылает на остров толпу татар. При шуме дождя и завывании ветра татары неслышно прокрались к стану и затем принялись избивать сонных казаков. Легенда прибавляет, что проснувшийся Ермак бросился в реку к своему стругу, но попал в глубокое место; тут, имея на себе железную броню, он не мог выплыть и утонул. Как бы то ни было, при сем внезапном нападении весь казацкий отряд был истреблен вместе с своим вождем. Так погиб этот русский Кортец и Пизарро, этот храбрый, «велеумный» атаман, как его называют сибирские летописи, из удалых разбойников силой обстоятельств и своих богатых дарований превратившийся в героя, которого слава никогда не изгладится из народной памяти.
Несомненно, что два важных обстоятельства помогли казацко-русской дружине при первом завоевании Сибирского ханства: с одной стороны, огнестрельное оружие, соединенное с закаленностью в военных трудах и лишениях; с другой — внутреннее состояние самого ханства, ослабленного междоусобиями двух соперничествующих родов, а также недовольством многих местных язычников против насильно вводимого Кучумом мусульманства; понятно, что сибирские шаманы с их кудесами и идольскими жертвами неохотно уступали свое место магометанским муллам. Но была еще третья важная причина успеха — это личность самого «начального» атамана Ермака Тимофеевича, его неодолимое мужество, опытность и знание военного дела, его предводительский талант, безыскусственное красноречие и железная сила характера. О последней ясно свидетельствует порядок и повиновение, т. е. та воинская дисциплина, которую он сумел водворить в своей дружине между вольными казаками, с их буйными нравами, с их привычкой к разгулу и своеволию.