С распущенными знаменами и трубными звуками угры и поляки вышли из своих траншей и окопов и устремились на приступ. Король наблюдал за ними с одного холма на берегу реки Великой. Распоряжавшийся приступом, гетман Замойский на помощь полякам двинул соседних с ними немцев. В запасе поставлена была польская конница, в числе предводителей которой находился и Юрий Мнишек; она должна была охранять штурмующие отряды от нападений с правого крыла, а с левого их защищал высокий берег реки Великой. Русские воеводы с своими частями уже были наготове. Они велели звонить в осадный колокол, который висел в Среднем городе на городской стене у церкви Василия Великого на Горке, и открыли пальбу из наряда по наступающим неприятелям. Несмотря на большие потери от сей пальбы, последние, закрываясь щитами, дружно и храбро полезли в проломы, которые вскоре и заняли; равно овладели Покровской и Свинской башнями. Но тут и кончились их успехи, ибо за разрушенной каменной стеной они встретили другой ров и другую вновь изготовленную деревянную стену, мужественно обороняемую осажденными, почему и не могли проникнуть в город. Однако они упорно продолжали приступы и лезли на стены, стреляя из занятых ими башен почти в упор осажденным. Были моменты, когда защитники падали духом и едва устояли. Но тут Иван Петрович Шуйский употребил чрезвычайные усилия; он на коне переезжал от одного опасного места к другому и действовал где угрозами, а где слезными мольбами, чтобы укрепить и одушевить сражающихся. Пешие ратники стояли у подножия стены и отражали наступавших копьями, рогатинами и саблями, а со стены поражали их стрельцы из пищалей и ручниц, дети боярские из луков, другие метали на них камни. По звону осадного колокола псковские граждане, простившись с женами и детьми, с разных сторон бежали к проломленным стенам, чтобы подкрепить изнемогших в битве. Большой наряд гремел непрестанно; удачным выстрелом одной из тех пушек, которые назывались барсами, удалось побить множество неприятелей, занимавших Свинскую башню; затем воеводы велели подкатить под эту башню значительное количество пороха и зажечь его. Остаток башни был взорван вместе с неприятелем, который трупами своими устлал ее место и завалил соседние рвы.

Меж тем в соборном Троицком храме духовенство, вместе с стариками, женщинами и детьми, слезно молилось об избавлении города от пленения. Вдруг, в самую трудную минуту для осажденных, приходит от воевод просьба, чтобы несли Печерскую икону Успения Богородицы вместе с другими чудотворными иконами и мощи Всеволода-Гавриила к проломному месту. Когда процессия духовенства и монахов с сими святынями, в сопровождении народной толпы, приблизилась к пролому, ратники одушевились верой в помощь и заступничество свыше, и с такой энергией ударили на врагов, что победа вскоре склонилась в их сторону. Одушевление овладело и самими женщинами, так что многие из них поспешили к месту боя, одни с веревками, чтобы тащить в город орудия, отбитые у неприятелей, другие катили камни для избиения сих последних, третьи несли воду, чтобы освежить воинов, изнемогавших от жажды. Поляки и немцы были выбиты из проломов; только угры, засевшие в Покровской башне, еще держались и отстреливались. Но осажденным удалось, наконец, зажечь эту башню, после чего и угры обратились в бегство. Русские преследовали неприятелей, многих побили и взяли в плен, особенно тех, которые застряли в крепостном рву. В добычу победителям досталось много доспехов и оружия, в том числе самопалов и разных огнестрельных ручниц. Была уже ночь, когда окончилась битва. Велика была радость псковичей по случаю этой победы; горячие благодарственные молебны пелись в церквах. Убитых хоронили они как мучеников, павших за православную веру, а раненых начали лечить «из государевой казны». Число первых простиралось за 860 человек, а вторых за 1600; тогда как неприятелей легло на этом приступе около 5000. В числе павших находился храбрый венгерский воевода Гавриил Бекеш.

Король был сильно огорчен. Однако на следующий день, скрыв свою досаду, он созвал военный совет и объявил, что намерен взять Псков во что бы то ни стало. За порохом немедленно отправлены гонцы в Ригу, к герцогу Курляндскому и в некоторые другие места, а в ожидании его начали вести к городу подкопы в разных пунктах. К осажденным воеводам посылались льстивые грамоты, склонявшие их к сдаче. Но воеводы бодрствовали неутомимо. Они укрепили проломы деревянными стенами, острым дубовым частоколом и рвом, и приготовили все нужное для отражения новых приступов: котлы для кипячения воды, чтобы этим кипятком обдавать неприятелей, кувшины с порохом (гранаты), чтобы бросать на них же, сухую сеяную известь, чтобы ослеплять им глаза, и т. п. На льстивые грамоты они отписывались изъявлением готовности умереть за веру и своего государя. Нередко, особенно в ночное время, осажденные делали вылазки и не давали покою неприятелю. Во время одной удачной вылазки они захватили несколько «литовских языков» (т. е. западнорусских) и от них узнали о подкопах, которыми неприятель надеется взять город: каждый отдел войска ведет свой подкоп, т. е. поляки, угры, литва, немцы и прочие; так что всех девять подкопов, но где именно они велись, пленные не могли указать. Сведав о такой опасности, воеводы повели против подкопов свои подземные работы, или слухи; однако вначале они не могли открыть подкопы и очень печалились о том; поручили духовенству день и ночь молиться об избавлении града от угрожавшего бедствия и совершать крестные ходы к наиболее опасным местам. Молитвы были услышаны. Из литовского войска перебежал во Псков один бывший полоцкий стрелец, по имени Игнаш. Он с городской стены указал воеводам на те места, где велись подкопы. Тогда слухи направились к указанным местам и скоро сошлись с подкопами, которые оказались преимущественно между Покровскими и Свинскими воротами и в других ближних пунктах; следовательно, неприятель вновь готовил приступ на ту же часть города. Русские переняли главные подкопы, т. е. обрушили их; остальные обрушились сами или остановились, встретив на своем пути каменные глыбы. Таким образом, и эта опасность миновала город Псков. После того неприятели еще несколько раз предпринимали внезапные приступы, стараясь ворваться в город, но всегда встречали готовый отпор. Пытались они из пушек, поставленных на левом берегу реки Великой, бросать каленые ядра, чтобы произвести пожары в городе; но и эта попытка осталась безуспешна.

28 октября неприятельские гайдуки и каменщики скрытно подошли к стене, заключавшейся между Покровской башней и Покровскими водяными воротами (со стороны реки Великой), и, закрываясь особо устроенными щитами, начали кирками и ломами подсекать основные стены. Вскоре часть этой каменной стены обвалилась в реку Великую; но за ней оказалась еще деревянная стена, последнюю неприятели хотели поджечь, между гем как из орудия из Завеличья направляли свои ядра в го же место. Несмотря на отчаянное сопротивление, гайдуки упорно продолжали подрубать стены. Воеводы велели провертеть окна в деревянной стене и стрелять в них из ручниц, лить на них горячую смолу, деготь и кипяток, бросать зажженный осмоленный лен и гранаты с порохом. Тогда гайдуки, не стерпя ожогов и удушливого дыма, побежали прочь. Но часть их так подрубилась под стены, что невозможно было их достать выстрелами или горючими снарядами. Воеводы, по чьему-то хитрому совету, велели устроить длинные шесты, а к ним привязать кнуты или ремни и веревки с железными крюками на концах; забрасывая эти крюки, осажденные хватали ими гайдуков за одежду и затем выдергивали из-под стены, а стрельцы тотчас поражали их из самопалов. Устрашенные тем, и остальные гайдуки обратились в бегство. Раздраженный неудачей, Баторий велел усилить пальбу по городу и спустя несколько дней (2 ноября), сделать новый приступ от реки Великой, которая уже покрылась льдом; но и этот приступ был отбит с большим уроном.

Извещая царя о своих успехах и потерях, воеводы просили о присылке подкреплений. Царь исполнил их просьбу. Но отряды, пытавшиеся проникнуть в город на лодках по Великой, большей частью были перехватываемы неприятелем. Так, в конце сентября или вначале октября месяца, Никита Хвостов, высадясь на берег, пытался незамеченным проникнуть в город с 600 стрельцов. Но из них только одной сотне удалось пробраться сквозь неприятельскую цепь, а остальные без успеха воротились на лодки. При этом сам Хвостов попался в плен. «Я не видывал такого красивого и статного мужчины, как этот Хвостов, — говорится в одном польском дневнике, веденном во время осады. — Он мог бы поспорить со львом; еще молодой, лет под 30. Все войско ходит на него дивиться». Удачнее оказалась попытка проникнуть в город сухим путем между неприятельскими лагерями; такая попытка удалась стрелецкому голове Мясоедову, хотя при сем он и потерял часть людей, однако успел привести несколько сот стрельцов, и это подкрепление оживило бодрость осажденных, а осаждающих привело еще в большее уныние. Наступала уже суровая зима; неприятели терпели стужу, недостаток съестных припасов и частые тревоги от русских вылазок. Войско роптало. Поляки и литовцы выражали сильное желание воротиться домой, а наемные отряды требовали еще уплаты жалованья. Главное неудовольствие обратилось на гетмана Замойского; его обвинили в том, что он, много лет потратив на ученье в итальянских школах, отстал от воинской науки и своим упрямством только губит войско. На него писали пасквили в прозе и стихах. Но Замойский в этих трудных обстоятельствах обнаружил замечательную твердость духа и силу воли. Строгими наказаниями он старался поддержать дисциплину и склонял короля к продолжению осады. Так как в порохе ощущался большой недостаток (из Риги подвезли его небольшое количество), то пришлось отказаться от надежды взять город бомбардировкой и приступами, и король изменил осаду в обложение или блокаду, для чего отвел войско далее от стен и расположил его в наскоро построенных избах и бараках.