Наряду с тиранством и самодурством Ивана IV, видим у него черты замечательной подозрительности, трусости и малодушия. Окружив себя преданною, надежною дружиною опричников или телохранителей, он далеко не считал себя в безопасности и постоянно опасался боярских замыслов и козней, направленных будто бы к свержению его с престола. На сей случай он заранее искал себе верного убежища с своей семьей и своими сокровищами, а потому не только строил для себя каменные укрепленные палаты в Вологде, но и устремил свое внимание за море, на отдаленную Англию. Выше мы видели, что член английской Беломорской компании Дженкинсон, человек ловкий и предприимчивый, сумел понравиться Ивану Васильевичу, приобрести его доверие, и, пользуясь тем, выхлопотать у царя расширение льгот для своей торговой компании. Эта компания получила почти исключительное право приставать к нашим северным берегам, получила разрешение учредить свои склады кроме Москвы в Вологде, Ярославле, Костроме, Нижнем, Казани, Астрахани, Новгороде Великом, Пскове, Ругодиве и Юрьеве Ливонском, а также беспошлинно провозить свои товары Волгою в Каспийское море и Среднюю Азию. При помощи того же Дженкинсона царь попытался войти в непосредственные сношения с королевой Елизаветой и предложил ей (в 1567 г.) заключение тесного оборонительного и наступательного союза; причем тайною статьею договора должно быть предоставлено обоюдное право находить себе полный приют во владениях союзника в случае какой-либо невзгоды. Но умная королева по отношению к России заботилась только о торговых выгодах англичан и отнюдь не желала заключать такой договор, который бы обязал ее принимать участие в происходивших тогда войнах России с Польшею и Швецией из-за Ливонии; да если бы и желала, то не могла сего сделать одною собственною волею при конституционном строе своего государства. Чрез своего посланника (Фому Рандольфа) она словесно и уклончиво отвечала на предложение союза, а в своей грамоте говорила только о торговых делах. Иоанн настаивал на заключении тесного союза; вновь получив уклончивый ответ, он вспылил и разразился резким письмом к королеве. «Мы думали, — писал он 24 октября 1570 года, — что ты в своем государстве государыня». «Но видим, что твоим государством правят помимо тебя мужики торговые, а ты пребываешь в своем девическом чину как есть пошлая девица». Вместе с тем он объявил опалу на английских купцов, велел захватить их товары и прекратить их торговлю в России. Больших хлопот стоило потом Елизавете и английским купцам с помощью того же Дженкинсона смягчить царя и восстановить свою торговлю с Россией и через Россию с азиатскими странами; но прежние их привилегии не были восстановлены вполне. Иван Васильевич, впрочем, сам нуждался в этой торговле, особенно когда началась его война с Баторием: английские торговцы доставляли необходимых ему техников, а также военные снаряды и припасы, каковы: медь, свинец, селитра, сера, порох и пр.
Говорят, что мысль искать убежища в Англии была внушаема Ивану Васильевичу его доверенным врачом извергом Бомелием, который своими наветами поддерживал в царе страх перед воображаемыми боярскими кознями и наводил его на новые мучительства, чем заслужил общую ненависть. Русские называли его еретиком и колдуном, которого немцы будто бы нарочно подослали к царю. Но и сам этот изверг, подобно разным другим любимцам, погиб лютою смертию. В начале войны с Баторием Бомелий был уличен в тайных с ним сношениях, за что Иоанн, как говорят, осудил его на сожжение. Из всех недостойных любимцев Иоанна только самый близкий к нему и наиболее свирепый Малюта Скуратов не успел на самом себе изведать непостоянство тирана. Он погиб смертию храброго: во время Иоаннова похода в Эстонию в 1573 году Малюта сложил свою голову при взятии приступом крепости Пайды (Вейсенштейн). Иоанн отправил тело павшего любимца в монастырь Иосифа Волоцкого, а в отмщение за его смерть велел сжечь на костре несколько пленников, немцев и шведов!
В эту последнюю эпоху царствования у Ивана IV развилась особая страсть к сочинительству. Посреди многочисленных забот, правительственных и церковых, посреди тиранских деяний и ничем не стесняемого разгула чувственности он находил возможность сочинять длинные наставительные послания к разным лицам — послания, исполненные лжесмирения или лицемерия и явных притязаний на большую книжную начитанность. Образчик таковых произведений его пера мы уже видели в знаменитой переписке с Курбским. Не менее любопытно весьма пространственное, велеречивое послание царя к игумену Кирилло-Белозерского монастыря с братией, написанное около 1575 года по следующему поводу.
Между знатными боярскими родами, подвергшимися преследованиям тирана, находилась и семья Шереметевых, состоявшая из нескольких братьев. Один из них, Никита Васильевич, был казнен, а другой, Иван Васильевич Большой, когда-то славный воевода и гроза крымцев, был ввергаем в темницу и претерпел разные мучения от царя. Спасая свою жизнь, он удалился в знаменитый Кирилло-Белозерский монастырь и там постригся под именем Ионы, сделав при сем, по обычаю, значительный вклад в имущество монастыря. Естественно, что этот знатный и богатый инок пользовался в обители особым почетом от братии и жил в довольстве. Он имел под монастырем свой двор с поварнею, со всякими годовыми запасами и многочисленною дворнею; братья присылали ему людей с грамотками или письмами и с разными гостинцами в виде сладких коврижек, пастилы, овощей и т. п. Он любил угощать монахов, которые нередко сходились в его келию для духовной беседы. В том же Кирилловом монастыре проживали тогда и другие знатные иноки, каковы Хабаров (сын знаменитого Хабара Симского) и Василий, в монашестве Варлаам, Собакин, присланный сюда самим царем и не ладивший с Шереметевым. Обо всех этих обстоятельствах наушники доносили царю, и тот прислал приказ не допускать ни малейшего отступления от монастырского устава и чтобы Шереметев ел в общей трапезе. Монастырские старцы отправили царю челобитную, в которой ходатайствовали за Шереметева ввиду его болезненного состояния. На эту-то челобитную Иван Васильевич и разразился помянутым широковещательным посланием. Назвав себя в начале послания «псом смердящим», пребывающим в пьянстве, блуде, убийстве, граблении и прочих тяжких грехах, он тем не менее решается «изречь» «некая малая» от «своего безумия» и надеется, что «Господь Бог сие писание в покаяние ему вменит». В оправдание своего близкого участия к славе обители он вспоминает также одно из своих посещений, во время которого выразил желание впоследствии в ней постричься; причем он припадал к стопам игумена, а тот, по его просьбе, положил на него руку и благословил его. На сем основании Иван Васильевич считает себя уже полуиноком Кирилловой обители! («И мнится мне, окаянному, яко исполу есмь чернец; аще и не отложих всякого мирского мятежа, но уже рукоположение благословения ангельского образа на себе ношу»). Послание пересыпано, по обыкновению, выписками из Отцов Церкви и примерами из истории Ветхозаветной, Римской и Византийской (т. е. из палеи и хронографа). Вообще же, по силе слова и сравнительной ясности изложения, оно едва ли не лучшее из дошедших до нас писаний Грозного царя. Приведем некоторые характеристичные его места.
«И потому вашему ослаблению ино то Шереметева для и Хабарова для, такова у вас слабость учинилася и чудотворцеву преданию преступление. И только нам благоволит Бог у вас пострищися, ино то всему Царскому Двору у вас быти, а монастыря уже и не будет. Ино почто в чернецы и как молвити: «отрицаюся мира и вся яже суть в мире», а мир весь в очех? И како на месте сем святем со братиею скорбя терпети и всякия напасти приключшаяся и в повиновении быти игумену и всей братии в послушании и в любви, якоже во обещании иноческом стоит? А Шереметеву как назвати братиею? Ано у него и десятой холоп, которой у него в келии живет, есть лучше братий, которые в трапезе едят. И велиции светильницы Сергий и Кирилл, и Варлам, и Димитрий, и Пафнутий и мнози преподобнии в Рустей земли уставили уставы иноческому житию крепостныя, якоже подобая спастися; а бояре к вам пришед свои любострастные уставы ввели; ино то не они у вас пост-риглися, вы у них постригшася; не вы им учители и законоположители, они вам учители и законоположители. Да, Шереметева устав добр, держите его, а Кирилов устав не добр, оставите его. Да сегодня тот боярин ту страсть введет, а иногды иной иную слабость введет, да по малу и по малу весь обиход монастырской испразнится и будут вси обычаи мирские… Восе над Воротынским церковь есте поставили! Ин над Воротынским церков (князем Владимиром Ивановичем), а над чудотворцем нет; Воротынский в церкви, а чудотворец за церковью. И на страшном Спасове судище Воротынский и Шереметев выше станут по тому: Воротынский церковью, а Шереметев законом, что их Кирилова крепчае… Восе у вас сперва Иоасафу Умному (Колычеву, дяде Филиппа митрополита) дали оловянники в келью, дали Серапиону Ситцкому (князю Семену Федоровичу), дали Ионе Ручкину, а Шереметеву уже с поставцем, да и поварня своя. Ведь дати воля Царю, ино псарю, дати слабость вельможе ино и простому… Год уже равен как был игумен Никодим на Москве; отдоху нет, таким Собакин да Шереметев; а яз им отец ли духовный или начальник? Как собе хотят, так и живут, коли им спасение души своея не надобеть. Но доколе молвы и смущения, доколе плища и мятежа, доколе рети и шептания и суесловия, и чего ради? Злобесного ли ради пса Василья Собакина или бесова для сына Ивана Шереметева или дурака для и упиря Хабарова? Воистину отцы святии несть сии чернецы, но поругатели иноческому житию».