В сентябре 1812 года Жуковский был послан в Орел курьером к губернатору Петру Ивановичу Яковлеву, которого он коротко знал (Яковлев бывал в Муратове и Черни). 10 сентября Маша Протасова, которая с сестрой и матерью жила в это время в орловском доме Плещеевых на Нижнедворянской улице (сами Плещеевы оставались в Черни), записала в дневнике: «Вдруг наш добрый Жуковский явился из армии курьером к губернатору в 7 часов вечера. Этот бесподобный вечер никогда не забудется... Было очень много гостей, все приходили его смотреть, он нас успокоил много насчет дурных слухов, которые у нас носились... Он приехал в губернатору, чтобы ему рассказать, что сюда, в Орел, привезут пять тысяч человек раненых; тридцать будет стоять у Плещеевых в доме, и мне готовить для них корпию и бандажи». Маша пишет, что гости «восхищались казацким кафтаном Василия Андреевича», приглашали его к себе.

В Орле были и Авдотья Петровна Киреевская с мужем — они тоже жили у Плещеевых. Василий Иванович Киреевский, доктор-самоучка, нашел дом в Орле, где приютил несколько бедных семейств из разоренных французами мест — Минска, Смоленска, Вязьмы. В своей деревне под Орлом (Киреевская слободка) он поместил девяносто человек раненых из числа прибывших в Орел и обеспечил им полный уход. Кроме того, он посещал лазареты в Орле. Когда прибыли раненые русские солдаты, Маша записала в дневнике, что они «гораздо жальче, чем вообразить возможно. Они терпят всякую нужду, и даже надежды мало, чтоб им было хорошо когда-нибудь. Из 180, которых привезли, в одну ночь умерло 20! Невозможно вообразить без ужаса состояние тех, которые провели эту ночь в одной горнице с умершими. И все это терпят они за нас!»

Сестры Протасовы вместе с матерью и своей прислугой принялись ухаживать за ранеными. Киреевский обнаружил в городской больнице страшный беспорядок — палаты одна грязней другой, раненые лежат вповалку, воздухом невозможно было дышать... Он немедленно — совершенно самовластно — взял управление больницей в свои руки, сделал страшный разнос всем служащим, затем за свой счет обеспечил их всем нужным для ухода за больными. Из его имений доставили сюда продукты, свежую солому, холсты... Все слушались его беспрекословно. Вечером, сидя с Протасовыми, с Жуковским за чаем, он молчал от крайней усталости.

Иногда они все выезжали прокатиться по набережной в экипаже, подышать воздухом... Там гуляли беженцы, довольно беспечные, из московской знати. Они подходили к коляске, делали комплименты «казацкому» кафтану Жуковского, расспрашивали его о положении «на театре военных действий», рассказывали слухи, часто очень странные и нелепые...

23 сентября, как записала Маша, привезли пленных «мародеров». Весь город собрался смотреть их жалкий «парад». Первую партию пленных сопровождал двоюродный брат Маши и Саши Александр Павлович Протасов, которого шестилетний Ваня Киреевский принял за Наполеона, идущего во главе французов. (Протасов и в самом деле фигурой и лицом был похож на французского императора.) Большая часть пленных шла пешком, некоторых везли на телегах. Все они были в рванье, среди них было много раненых. Всего в Орел привезли 1175 французских солдат и 24 офицера, в том числе двух или трех генералов. Они своим несчастным видом вызывали жалость. Пленных поселили в специально выстроенных сараях.

Жуковский целый месяц занимался в Орле устройством госпиталей, делал кое-какие закупки для армии, в частности сукна. Он успел даже съездить к Плещеевым в Чернь. Екатерина Афанасьевна была с ним ласкова и даже как будто старалась выказать ему свое расположение. И 10 октября сама сделала запись в Машиной дневнике: «День памятный в наших горестях: Жуковский, добрый наш Жуковский опять поехал в армию». В конце октября получил Жуковский горестную весть из Орла — Василий Иванович Киреевский заразился в больнице, не лечился, продолжал работать и умер. Авдотья Петровна осталась с тремя детьми.

как писал совсем еще недавно Жуковский в шуточном послании к Авдотье, Дуняше, милой племяннице, которая так рано, на двадцать третьем году, овдовела. Жуковский написал ей письмо — он просил ее в ближайшее время не ездить в Долбино, где все будет напоминать ей покойного супруга, а оставаться жить с детьми в семье Протасовых. В скором времени Авдотья Петровна уехала с Протасовыми в Муратово...

Жуковский выехал из Орла 10 октября — в этот же день русские войска вступили в Москву, оставленную французами. В манифесте правительства (написанном А. С. Шишковым) по этому поводу говорилось: «Не долго был здесь неприятель. Один месяц и восемь дней. Но оставил по себе следы зверства и лютости, которые в бытописаниях народов покроют соотечественников и потомков его вечным стыдом и бесчестием». В другом указе говорилось: «Столицу нашу пожрал несытый огонь, но огонь сей будет в роды родов освещать лютость врагов и нашу славу. В нем сгорело чудовищное намерение всесветного обладания».

Вид Москвы страшно поразил Жуковского. Обгорелая, разрушенная, заваленная растерзанным хламом, трупами, пустынная и молчаливая... «Ты ли это, Москва моя?» — горестно заныло его сердце. Замоскворечье выгорело полностью. Арбат, Пречистенка — тоже. На Тверском бульваре уцелело лишь несколько домов. В Кремле подорвана часть стен и повреждены некоторые башни, колокольня Ивана Великого, арсенал. Прогорели купола соборов. Камни и бревна от взрывов разлетались так, что сильно завалили реку Неглинную... Сохранились улицы — Кузнецкий мост, Мясницкая, Малая Дмитровка, Лубянка... Сгорели здания Благородного пансиона. Нет дома Юшковых, дома Соковниных. Даже пресловутая Соляная контора погибла...

Вернувшись в Романово, в штаб армии, Жуковский достал свою черновую книгу — небольшой продолговатый альбом в зеленом кожаном переплете и с медной застежкой. В нем он не только писал, но и рисовал. Пока в нем заполнено было лишь три листа. На четвертом появилось название нового стихотворения. «Кубок воина» — так Жуковский начал свою большую элегию-оду, которую позднее назвал «Певец во стане русских воинов». И потом, двигаясь вместе с армией вслед за отступающими войсками Наполеона, Жуковский работал над этим произведением, прочитывая строфы братьям Кайсаровым и другим штабным офицерам. Уже первые варианты стихотворения разошлись по армии в списках. Оно не просто имело успех, оно захватывало, воодушевляло; оно воспламеняло в сердцах воинов мужество и тем самым помогало общему делу изгнания врага. Уже в конце октября какой-то ранний вариант «Певца» попал в руки к Маше Протасовой, и она записала в дневнике: «Приехал человек Плещеевых и привез стихи Жуковского, которые бесподобны, и мы перечитывали их раз десять» (за день до этого было отмечено: «Пришли нам сказать, что французов везде бьют, что они бегут как угорелые»).

«Певец» — героическая кантата с приметами многих лирических жанров. Певец, поднимающий кубок, то поет застольную песню, то, как Оссиан, произносит суровый гимн, то гремит оду-хвалу героям, то в задушевной элегии обращает слушателей к воспоминаниям о милой родине, о родных и любимых, то скорбит о погибших, то, как Тиртей, обращается с краткими и пламенными призывами к воинам, то вызывает исторические тени от Святослава до Петра... Все оттенки чувств слились в едином призыве к спасению Отчизны. Длинная цепь фрагментов разного содержания выстроилась в связную линию, и получилась поэма, вместившая в себя огромный мир — Россию; месть, гнев, смерть, любовь, всесокрушающая сила и тишайшая нежность, ясное небо и гром «перунов», честь, верность, слава — все объединилось в один трубный звук, заставляющий трепетать в высочайшем восторге каждое русское сердце... Какие силы были в сердце Жуковского, какой непостижимо-загадочный дар!