Жуковский начал готовиться к работе — подбирать книги, переводы «Илиады» на разные языки. Решил все-таки заказать профессору Грасгофу буквальный подстрочный перевод «Илиады» на немецкий язык, написал ему в Дюссельдорф — знаменитый эллинист обещал подготовить рукопись, но на это, как сообщил он, нужно потратить не менее двух лет. 2 октября 1849 года Жуковский сделал попытку перевода начала второй песни, перевел девять строк, остался недоволен ими. Через день он опять принялся за вторую песнь, но уже не с начала. Он стал перелагать так называемый «каталог кораблей» — перечень ахейских военачальников и их войск, прибывших под стены Трои. Над этим каталогом бился он среди недомоганий до 17 октября, чувствуя, как непрочное вдохновение стремительно угасает... Не удалось ему продвинуть вперед и «Повесть о войне Троянской». Сделал он попытку продолжить давно задуманного «Странствующего Жида» (во Франкфурте-на-Майне было написано около двадцати строк), — и это не пошло. В досаде бросил все и начал готовить азбуку в картинках для дочери.

Всю осень ждал он откликов от друзей на «Одиссею». 6 декабря писал П. В. Нащокину: «Я напечатал до ста экземпляров (для раздачи моим соотечественным друзьям и знакомым) Одиссеи и Рустема, которые мне самому кажутся лучшим из всего, что мне случалось намарать на бумаге пером моим, — почти ни один не сказал мне даже, что получил свой экземпляр. Если так приятели и литераторы, то что же простые читатели?» (Ни Смирнова, ни Карамзины, ни Виельгорский, ни Блудов не откликнулись на присланное.) Откликнулся Гоголь из Москвы: «Никакое время не было еще так бедно читателями хороших книг, как наступившее... Шевырев пишет рецензию; вероятно, он скажет в ней много хорошего, но никакие рецензии не в силах засадить нынешнее поколение, обмороченное политическими броженьями, за чтение светлое и успокаивающее душу... Временами мне кажется, что 2-й том «Мертвых душ» мог бы послужить для русских читателей некоторою ступенью к чтению Гомера. Временами приходит такое желание прочесть из них что-нибудь тебе, и кажется, что это прочтенье освежило бы и подтолкнуло меня».

20 января 1850 года Жуковский отвечал: «Наконец, мой милый Гоголёк, я получил от тебя что-то похожее на письмо, после двух лет разлуки, и какой разлуки? Во время это случилось столько с тобою, что было бы довольно материалов для продолжительной переписки... Все мои друзья молчат как мертвые. Ни один даже из учтивости не поблагодарил меня за присылку «Одиссеи»... Зима у нас жестокая, какой никогда здесь не бывало... Мы должны остаться в Бадене до конца июня, провести июль в Остенде, потом возвратиться в Россию и провести зиму в Ревеле... Кончив свой большой труд, я вдруг остался без дела, как корабль, который плыл с попутным ветром на всех парусах и вдруг, охваченный штилем, остановился посреди неподвижного моря и лениво покачивается на одном месте... Из этой неподвижности я вышел, однако, принявшись после эпической поэмы за азбуку, то есть принявшись за обучение грамоте моей Сашки. И так как это дело должно совершаться по моей собственной, мною самим изобретенной методе, то оно имеет характер поэтического создания и весьма увлекательно, хотя начинается чисто с азбуки и простого счета... Между тем берет меня подчас и охота побеседовать с моею старушкою музою; хотелось бы пропеть мою лебединую песнь, хотелось бы написать моего «Странствующего жида»... Знаешь ли, что ты можешь помочь мне весьма значительно в этом поэтическом предприятии? План «Странствующего Жида» тебе известен: я тебе его рассказывал и даже читал начало... Мне нужны локальные краски Палестины. Ты ее видел... Передай мне свои видения; опиши мне просто (как путешественник, возвратившийся к своим домашним и им рассказывающий, что где с ним было) то, что ты видел в Святой земле; я бы желал иметь перед глазами живописную сторону Иерусалима, долины Иосафатовой, Элеонской горы, Вифлеема, Мертвого моря, Пустыни искушения, Фавора, Кармила, Степи, Тивериадского озера, долины Иорданской... набросай мне несколько живых картин без всякого плана, как вспомнится, как напишется... Буду ждать твоего ответа — утвердительного или отрицательного, и до тех пор не примусь за свое Лебединое пение». И Гоголь прислал такое описание — великолепное, живописное...

Жуковский по получасу в день занимается с дочерью. Он сетует на то, что все свои педагогические работы отослал вместе с прочими вещами в Петербург, что надо делать все заново. «Глаза служат плохо; работать долго стоя, как я привык прежде, уже не могу, ноги устают; сидя работать также долго не могу», — жалуется он Плетневу. Жалоба в это время легко возникает в его письмах, словно сама переходит на бумагу из души. «Не покоем семейной жизни дано мне под старость наслаждаться; беспрестанными же, всякую душевную жизнь разрушающими страданиями бедной жены моей уничтожается всякое семейное счастие... Крест мой не легок, иногда тяжел до упаду...»

Плетнев, искреннейший почитатель таланта Жуковского, не одобрил его педагогических затей, а именно того, что Жуковскому захотелось создать свой начальный курс обучения детей, чтобы родители могли им пользоваться без помощи учителей. «Эту работу, — пишет Плетнев, — не хуже вас совершат многие из педагогов. Высший же ваш талант как поэта и вообще как писателя есть исключительно ваше назначение. Отвратиться от обязанностей, с ним соединенных, есть тяжкий грех. Вы спросите, что же начать вам!.. Помните мою идею о мемуарах. Их можно вести так скромно, а между тем так назидательно для века и интересно для потомства». От писания воспоминаний Жуковский в ответном письме отказался очень решительно: «Нет, сударь, не буду писать своих мемуаров... Мемуары мои и подобных мне могут быть только психологическими, то есть историею души; событиями, интересными для потомства, жизнь моя бедна... а что жизнеописание без живых подробностей? Мертвый скелет или туманный призрак. Журнала я не вел и весьма, весьма сокрушаюсь об этом — сокрушаюсь не потому, что теперь лишен возможности писать мои мемуары, а потому, что много прошедшего для меня исчезло, как небывалое. И потому еще не могу писать моих мемуаров, что выставлять себя таким, каков я был и есмь, не имею духу. А лгать о себе не хочется... Впрочем, если напишется, в последнем, еще не существующем томе сочинений моих, будет нечто вроде мемуаров, но только в одном литературном смысле». Защищая свою педагогику, Жуковский пишет: «Нет, мой милый, это педагогическое занятие не есть просто механическое преподавание азбуки и механический счет: это педагогическая поэма... И мне совсем не скучна и не суха моя работа, хотя я и должен приводить в систему буквы и цифры; она до сих пор шла так удачно, что моя малютка ни разу еще не чувствовала скуки и что для нее часы учения всегда были приятны».

Жуковский начинает понемногу учить и сына Павла, которому исполнилось пока только пять лет. Жуковский доволен Сашей, называет ее в письмах «гениальной». К Павлу у него особенное чувство: «Я бы желал, чтобы вы увидели Павла теперь, — пишет он Елагиной, — он верно бы напомнил вам меня мальчиком. В нем все мое». Жуковский, готовя свой начальный курс обучения, думает о сыне. Ему хотелось бы и подольше пожить, чтобы дать сыну настоящее образование.

В последний год Жуковский, как бы экзаменуя себя, набрасывает небольшие прозаические отрывки — философские рассуждения. Ему хотелось изложить свои представления о христианстве, самодержавии, нравственности, истории, вообще о человеке. Он думал впоследствии составить из этого книгу под заглавием «Философия невежды». «И этот титул будет чистая правда, — пишет он. — Я совершенный невежда в философии. Немецкая философия была мне доселе неизвестна и недоступна; на старости лет нельзя пускаться в этот лабиринт: меня бы в нем целиком проглотил минотавр немецкой метафизики, сборное дитя Канта, Фихте, Шеллинга, Гегеля и пр. и пр.». Это были попытки, как он говорил, писать «на белой бумаге ума», без подготовки, по своему только разумению.

В этих отрывках Жуковский как бы продолжил нравственные искания своей молодости, когда он упорно, изо дня в день, стремился повернуть свою душу ко всему доброму... На шестьдесят восьмом году жизни он пишет о себе: «Никто не может тебе вредить, кроме тебя самого. И потому бойся только себя и ни в коем случае себе самому не вверяйся. Благоразумен и осторожен бываешь ты только тогда, когда остаешься в самом себе, и в своей болезни, своей немощи, своих недостатков и слабостей, своего ничтожества с глаз не спускаешь».